Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine is een drievoudig polyamine met een centrale tertiaire aminekern waaruit drie identieke 2-(methylamino)ethylarmen naar buiten stralen. Deze structurele opstelling creëert een molecuul met vier stikstofatomen: één centraal tertiair amine dat als vertakkingspunt dient en drie secundaire methylaminegroepen die elke flexibele ethylspacer beëindigen. De C₃-symmetrische architectuur geeft het een vooraf georganiseerde, klauwachtige geometrie die doet denken aan het bekende tris(2-aminoethyl)amine (tren)-scaffold, maar met N-methyl-substituenten aan elke arm. Met een voorspelde pKa van ongeveer 10,56 bestaan de secundaire aminen grotendeels in hun geprotoneerde vorm onder fysiologische omstandigheden. Dit unieke drievoudige raamwerk rust het uit met vier Lewis-basisplaatsen die in staat zijn multidentate coördinatiecomplexen te vormen, terwijl de methylsubstitutie de sterische bulk en het elektronische karakter moduleert in vergelijking met het ouder-tren-systeem.
Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine is een veelzijdige onderzoekschemische en zeer zuivere bouwsteen die veelvuldig wordt gebruikt in de coördinatiechemie, katalyse en dendrimeersynthese. De drievoudige polyamine-architectuur van Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine maakt het een uitzonderlijke ligand voor overgangsmetalen, waarbij stabiele complexen worden gevormd met koper(II) die dienen als prekatalysatoren voor wateroxidatiereacties. In de materiaalkunde reageert Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine snel met aromatische aldehyden om polyiminenetwerken te vormen, waardoor de bereiding van dynamische covalente organische raamwerken en zelfherstellende materialen mogelijk wordt. Naast zijn coördinatietoepassingen dient Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine als een kerngroep voor het construeren van op koolhydraten gebaseerde dendrimeren, waarbij de drie secundaire aminearmen bevestigingspunten bieden voor dendritische wiggen die 21 tot 27 monosacharideresiduen bevatten – structuren die worden onderzocht voor medicijnafgifte en biomateriaalontwerp. Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine wordt geleverd als een vloeistof met streng gecontroleerde zuiverheid en biedt de reactiviteit en structurele precisie die nodig zijn voor reproduceerbare organometaalsynthese en supramoleculaire chemie.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine
CAS-nummer
65604-89-9
Moleculaire formule
C9H24N4
Moleculair gewicht
188,31 g/mol
Zuiverheid
≥97% (typisch, volgens test)
Fysieke vorm
Vloeistof (bij 20°C)
Kookpunt
77-78 °C bij 0,1 mmHg (letterlijk)
Dikte
0,896 g/ml bij 25 °C (letterlijk)
Vlampunt
109 °C
pKa
10,56 ± 0,10 (voorspeld)
Langetermijnopslag
Op een koele, droge plaats bewaren
Veiligheidsinformatie
Categorie
Informatie
GHS-classificatie
Huidcorrosie Categorie 1B (H314)
Signaalwoord
Gevaar
Gevarenaanduidingen
H314: Veroorzaakt ernstige brandwonden en oogletsel
BIJ CONTACT MET DE OGEN: voorzichtig afspoelen met water gedurende enkele minuten. Verwijder contactlenzen indien aanwezig.
Waarschuw onmiddellijk een ANTIGIFCENTRUM/arts
Gevarencodes (EU)
C (corrosief)
Risicoverklaringen
R34: Veroorzaakt brandwonden
Veiligheidsverklaringen
Bij contact met de ogen onmiddellijk uitspoelen.
Draag geschikte beschermende kleding, handschoenen en oog-/gezichtsbescherming.
In geval van een ongeval of als u zich onwel voelt, dient u onmiddellijk medisch advies in te winnen
Transportinformatie
UN 3267 (Bijtende vloeistof, basisch, organisch, n.e.g.), Klasse 8, Verpakkingsgroep II
GHS-pictogrammen
GHS05 (corrosie)
WGK Duitsland
3 (Aanzienlijk gevaar voor water)
Veiligheid en bediening – wat u moet weten
Deze verbinding heeft meerdere gevarenclassificaties:
Gevarencategorie
Classificatie
Oogirritatie
Categorie 2 (veroorzaakt ernstige oogirritatie)
Huidirritatie
Categorie 2 (veroorzaakt huidirritatie)
Sensibilisatie van de huid
Categorie 1 (kan een allergische huidreactie veroorzaken)
STOT-SE
Categorie 3 (kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken)
Opslagklasse
11 – Brandbare vaste stof
Vereiste beschermende maatregelen:
● Ogen: Veiligheidsbril (verplicht).
● Huid: Chemisch bestendige handschoenen (nitril). Als u een voorgeschiedenis van huidallergieën heeft, neem dan extra voorzorgsmaatregelen vanwege de classificatie van huidsensibilisator.
● Ademhaling: Gebruik in een zuurkast. Vermijd inademen van stof.
● Eerste hulp:
1. Contact met de ogen – spoelen met water gedurende 15 minuten (S26).
2. Huidcontact – wassen met water en zeep. Bij huiduitslag of irritatie een arts raadplegen (huidsensibilisator).
3. Inademing – ga naar de frisse lucht.
● Opslag: Houd de container goed afgesloten op een droge plaats bij kamertemperatuur. Uit de buurt van ontstekingsbronnen bewaren (brandbare vaste stof). Vermijd contact met sterke minerale zuren (laat irriterende vrije monoester vrij).
● Verwijdering: Verzamelen als chemisch afval. WGK1 duidt op een laag watergevaar, maar de beste praktijk is om de afvoer niet door te spoelen.
Synthetische route
De synthese van Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine kan via meerdere routes worden bewerkstelligd. Eén gedocumenteerde benadering omvat het gebruik van tris(2-aminoethyl)amine als uitgangsmateriaal, dat eerst wordt gereageerd met ethylchloorformiaat in een tweefasig water/tolueensysteem om de primaire aminen als carbamaten te beschermen. Daaropvolgende reductie met lithiumaluminiumhydride in tetrahydrofuran levert de doelverbinding op met een opbrengst van ongeveer 80%. Als alternatief kan Tris[2-(MethylaMino)ethyl]aMine worden bereid door directe reactie van tris(2-aminoethyl)amine met methylamine onder gecontroleerde omstandigheden in methanol bij verhoogde temperaturen. Cosperpharm maakt gebruik van gevalideerde, schaalbare synthetische protocollen met rigoureuze zuivering om een zuiverheid van ≥97% en minimale tren-besmetting te garanderen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid