Pal-Lys(Boc)-OH

Pal-Lys(Boc)-OH is een cruciaal synthetisch tussenproduct dat op grote schaal wordt gebruikt bij de bereiding van gepalmitoyleerde peptiden en op lipopeptiden gebaseerde therapieën. De verbinding bevat een lysineresidu dat beschermd is aan de onderkantα-aminopositie met een Boc-groep en veresterd aan de zijketencarboxyl met een palmitoylketen, waardoor een moleculaire scaffold ontstaat die het hydrofiele karakter van het aminozuur combineert met de hydrofobe eigenschappen van het vetzuur met lange keten. Deze unieke amfifiele structuur maakt Pal-Lys(Boc)-OH bijzonder waardevol bij de synthese van palmitoyltripeptide-5, een cosmetisch en therapeutisch peptide dat wordt gebruikt in antiverouderingsformuleringen en toepassingen voor wondgenezing. Als een door Boc beschermd aminozuurderivaat is Pal-Lys(Boc)-OH compatibel met standaard protocollen voor vaste fase peptidesynthese (SPPS), waardoor onderzoekers het gepalmitoyleerde lysineresidu op gedefinieerde posities binnen de peptidesequentie kunnen incorporeren. De palmitoylgroep van Pal-Lys(Boc)-OH verbetert de membraanpermeabiliteit en biologische beschikbaarheid van de resulterende peptiden, een eigenschap die met succes is benut bij het ontwerp van celpenetrerende peptiden en gelipideerde therapeutische middelen. Bovendien fungeert Pal-Lys(Boc)-OH als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van verschillende bioactieve lipopeptiden, waaronder antimicrobiële peptiden en vaccinadjuvantia, waarbij de lipidegroep een cruciale rol speelt bij immunologische activiteit en doelwitbetrokkenheid.

Productparameters

Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

 Gaschromatografie (GC)– zuiverheid≥97,0%

 Niet‑waterige titratie– zuiverheid≥97,0%

 Brekingsindex– bevestigende analyse

 ¹H NMR– structurele verificatie

lVerschijning– kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof

Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.

Productvoordelen

    Dubbelfunctionele lysine-bouwsteen

Pal-Lys(Boc)-OH beschikt over een lysinesteiger met twee orthogonale modificaties: een door Boc beschermdeα-aminogroep voor selectieve ontscherming onder zure omstandigheden, en een palmitoylester op de zijketencarboxyl voor het introduceren van een lipofiel karakter. Dit dubbel-gefunctionaliseerde ontwerp maakt het mogelijk dat Pal-Lys(Boc)-OH kan dienen als een "kant-en-klare" bouwsteen voor het incorporeren van gelipideerde lysineresiduen op gedefinieerde posities binnen peptidesequenties.

   Verbeterde lipofiliteit en membraanaffiniteit

Het palmitoyl (C16:0) deel van Pal-Lys(Boc)-OH verleent uitzonderlijke lipofiliciteit aan de resulterende peptiden, waardoor de membraanpermeabiliteit, cellulaire opname en biologische beschikbaarheid aanzienlijk worden verbeterd— eigenschappen die cruciaal zijn voor de ontwikkeling van celpenetrerende peptiden, antimicrobiële lipopeptiden en gelipideerde therapeutische middelen.

 Orthogonale beschermingsstrategie

De Boc-beschermende groep op Pal-Lys(Boc)-OH biedt orthogonale bescherming die selectief verwijderbaar is onder milde zure omstandigheden (bijvoorbeeld TFA in DCM), terwijl de palmitoylester stabiel blijft gedurende standaard SPPS-protocollen. Deze orthogonale beschermingsstrategie maakt nauwkeurige controle over het uiteindelijke lipidatiepatroon van het doelpeptide mogelijk.

 Belangrijk tussenproduct voor Palmitoyl Tripeptide-5

Pal-Lys(Boc)-OH is de essentiële bouwsteen voor de synthese van palmitoyltripeptide-5 (Pal-Gly-His-Lys), een bioactief lipopeptide dat veel wordt gebruikt in cosmetische formuleringen tegen veroudering en in toepassingen voor wondgenezing. De verbinding ondergaat EDC/NHS-activering om de succinimidylester (Pal-Lys(Boc)-OSu) te vormen, die vervolgens wordt gekoppeld aan dipeptide-tussenproducten om het uiteindelijke gepalmitoyleerde tripeptide op te leveren.

 Brede bruikbaarheid in peptidetherapieën

Naast cosmetische toepassingen dient Pal-Lys(Boc)-OH als een veelzijdig tussenproduct bij de synthese van verschillende bioactieve lipopeptiden, waaronder antimicrobiële peptiden, vaccinadjuvantia en celpenetrerende peptideconjugaten, waarbij de lipidegroep een cruciale rol speelt bij de doelwitbetrokkenheid en immunologische activiteit.

FAQ

Vraag 1: Wat is het CAS-nummer van Pal-Lys(Boc)-OH?

A: Het CAS-nummer voor Pal-Lys(Boc)-OH is 1621059-54-8. Deze specifieke CAS-vermelding verwijst naar het palmitoylesterderivaat van Boc-L-lysine. Een verwante verbinding, Boc-L-Lys(Palm)-OH, wordt vermeld onder CAS 59515-45-6 en kan een andere zoutvorm of isomere variant vertegenwoordigen.

Vraag 2: Wat is het verschil tussen Pal-Lys(Boc)-OH en Boc-Lys(Palm)-OH?

A: Beide namen verwijzen naar dezelfde algemene verbinding— een Boc-beschermde lysine met een palmitoylestermodificatie. De naamgevingsconventie verschilt per leverancier en catalogus. Pal-Lys(Boc)-OH (CAS 1621059-54-8) is de specifieke aanduiding die in deze productdocumentatie wordt gebruikt, terwijl Boc-L-Lys(Palm)-OH (CAS 59515-45-6) een nauw verwante verbinding is die kan verschillen in zoutvorm of specifieke stereochemische configuratie.

Neem contact met ons op

Heeft u Pal-Lys(Boc)-OH nodig voor uw lipopeptidesyntheseproject of productiecampagne voor cosmetische peptiden? Cosperpharm staat klaar om uw onderzoeks- en productiebehoeften te ondersteunen met hoogwaardige bouwstenen en deskundige technische begeleiding. Neem vandaag nog contact op met ons team— wij kijken ernaar uit om met u samen te werken.