N,N'-diisopropyl-O-methylisoureum

N,N'-Diisopropyl-O-methylisoureum (CAS 54648-79-2) is een synthetische organische verbinding waarvan de structuur een methylgroep en twee isopropylgroepen omvat die aan een centrale isourea-kern zijn bevestigd, wat resulteert in een veelzijdige en zeer reactieve bouwsteen die essentieel is voor heterocyclische chemie. Een algemeen erkende toepassing van N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea is de synthese van proline-betaïne (stachyrine) en 4-hydroxyproline-betaïne (betoncine), twee natuurlijk voorkomende osmoprotectanten die organismen helpen extreme osmotische stress te overleven – een rol gedocumenteerd door meerdere leveranciers, waaronder Aladdin en Sigma-Aldrich. In deze hoedanigheid dient N,N'-Diisopropyl-O-methylisoureum als een guanidinyleringsmiddel dat de N,N′-diisopropylcarbamimidoylgroep overbrengt naar doelwitaminesubstraten, een transformatie die cruciaal is voor het construeren van betaïne-raamwerken.

Naast betaïnesynthese is N,N'-Diisopropyl-O-methylisoureum een ​​veelzijdig synthetisch reagens voor het construeren van diverse heterocyclische raamwerken, waaronder pyrimidines, triazines en carbazolen. De chemische veelzijdigheid ervan wordt verder onderstreept door gedocumenteerde reacties met aminozuren en aminen, die hebben gediend als modelstudies voor het begrijpen van het mechanisme van biotine-afhankelijke carboxyleringen – een fundamenteel proces in de biochemie. N,N'-Diisopropyl-O-methylisoureum wordt ook erkend als een natuurlijk product dat de activering van enzymen reguleert door zich te binden aan aminen op de actieve plaats van het enzym, wat het potentieel ervan buiten synthetische toepassingen benadrukt.

Bovendien fungeert N,N'-Diisopropyl-O-methylisoureum voornamelijk als een reagens van het carbodiimide-type, waardoor de vorming van amidebindingen wordt vergemakkelijkt door activering van carbonzuren – een transformatie die cruciaal is bij de peptidesynthese en de ontwikkeling van geneesmiddelen. Vanuit het oogpunt van hantering is de verbinding bij kamertemperatuur een kleurloze tot vrijwel kleurloze vloeistof, destilleerbaar onder verminderde druk (kookpunt 50–52 °C bij 10 mmHg), waardoor het gemakkelijk te zuiveren is wanneer dat nodig is. De oplossingsfasestabiliteit bij lage temperaturen (2–8°C) onder een inerte atmosfeer ondersteunt langdurige opslag en betrouwbaar gebruik in meerstapssynthesecampagnes.

Productparameters

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Wat is de primaire toepassing van N,N'-Diisopropyl-O-methylisoureum?

A: De verbinding wordt voornamelijk gebruikt als synthetisch reagens in de heterocyclische chemie (synthese van pyrimidines, triazines, carbazolen), als guanidinylerend middel voor de synthese van natuurlijke producten (prolinebetaïne en betonicine), als carbodiimide-type koppelingsreagens voor de vorming van amidebindingen, en als hulpmiddel voor onderzoek naar biochemische mechanismen.

Vraag 2: Is deze verbinding een natuurlijk product?

A: Ja, N,N'-Diisopropyl-O-methylisoureum is geïdentificeerd als een natuurlijk product dat de activering van enzymen reguleert door zich te binden aan aminen op actieve plaatsen van enzymen, waardoor het een gevalideerde bruikbaarheid heeft die verder gaat dan zijn synthetische reagensfunctie.

Opslagomstandigheden

● Temperatuur: 2–8°C (gekoeld) — niet invriezen

● Atmosfeer: opslaan onder inert gas (stikstof of argon)

● Container: Houd de container goed gesloten, verzegeld en luchtdicht

● Bescherming: Bewaar uit de buurt van vocht, hitte en ontstekingsbronnen

● Omgevingsomstandigheden: Opslaan op een droge, goed geventileerde plaats

● Onverenigbaarheden: Sterke oxidatiemiddelen, water/vocht, sterke zuren, sterke basen

● Houdbaarheid: 24 maanden indien bewaard zoals aanbevolen

Hanteringsadvies: Vanwege de vochtgevoeligheid van het mengsel altijd onder beschermende atmosfeer hanteren. Spoel de container na opening door met droge stikstof of argon voordat u hem opnieuw sluit. Voor langdurige opslag: aliquoteren in injectieflacons voor eenmalig gebruik om blootstelling aan lucht en vocht te minimaliseren. Werk in een zuurkast, omdat de verbinding bij kamertemperatuur dampen kan afgeven.

Toepassingsscenario's

1. Synthese van heterocyclische bibliotheek

Een medisch chemieteam moet een gerichte bibliotheek van op pyrimidine of triazine gebaseerde verbindingen genereren voor screening tegen een biologisch doelwit. N,N'-Diisopropyl-O-methylisoureum dient als condensatiereagens dat de assemblage van de heterocyclische kern in één pot mogelijk maakt, waarbij de twee isopropylgroepen sterische bescherming bieden die overreactie voorkomt en de opbrengst verbetert. Het gedocumenteerde nut van de verbinding bij het construeren van pyrimidines, triazines en carbazolen maakt het een basis voor het genereren van bibliotheken.

2. Totale synthese van natuurlijke producten (Betaïnes)

Een totale synthesegroep heeft een guanidinyleringsmiddel nodig voor de bereiding van proline-betaïne (stachhydrine) en 4-hydroxyproline-betaïne (betoncine), twee osmoprotectieve verbindingen met toepassingen in onderzoek naar stressbiologie. De reactie van N,N'-diisopropyl-O-methylisoureum met prolinederivaten biedt een betrouwbare route naar deze betaïne-raamwerken, zoals gedocumenteerd door meerdere leveranciers, waaronder Sigma-Aldrich.

3. Vorming van amidebindingen / peptidekoppeling

Een organisch chemicus heeft een koppelingsreagens van het carbodiimide-type nodig voor het vormen van amidebindingen onder milde omstandigheden zonder dat opwerking in water nodig is. N,N'-Diisopropyl-O-methylisoureum activeert carbonzuren via de vorming van O-alkylisoureum, waardoor de nucleofiele aanval door aminen wordt vergemakkelijkt. In tegenstelling tot in water oplosbare carbodiimiden (bijvoorbeeld EDC) is dit lipofiele reagens volledig oplosbaar in organische media, waardoor peptidekoppeling in watervrije, aprotische oplosmiddelen mogelijk is.

4. Biochemisch mechanismeonderzoek (biotine-afhankelijke carboxyleringen)

Een biochemisch laboratorium bestudeert het mechanisme van biotine-afhankelijke carboxylasen – enzymen die essentiële carboxyleringsreacties in het metabolisme katalyseren. Gepubliceerde onderzoeken hebben de reactie van N,N'-Diisopropyl-O-methylisoureum met aminozuren en aminen als modelsysteem gebruikt om de rol van protonering versus CO₂-overdracht in deze enzymatische processen te begrijpen, waardoor de verbinding een gevalideerd hulpmiddel is voor mechanistische enzymologie.

5. Enzymologie en eiwitmodificatie

Een eiwitbiochemicus heeft een reactieve sonde nodig om de architectuur van de actieve site van enzymen te bestuderen. N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea is erkend als een natuurlijk product dat de enzymactiviteit reguleert door zich te binden aan aminen op de actieve site van het enzym, waardoor het een kandidaat is voor studies naar actieve site-labeling en onderzoek naar het ontwerp van remmers.

6. Oplosbaar carbodiimide voor organische media

Een proceschemicus heeft een carbodiimide-type koppelingsreagens nodig met uitstekende oplosbaarheid in niet-polaire organische oplosmiddelen (tolueen, dichloormethaan, ethylacetaat). De twee isopropylgroepen op N,N'-Diisopropyl-O-methylisoureum maken het zeer lipofiel, waardoor volledige oplosbaarheid in standaard organische media wordt gegarandeerd en efficiënte koppeling in watervrije reactiesystemen mogelijk wordt gemaakt waar met water mengbare reagentia problematisch zouden zijn.

Neem contact met ons op

Wij zijn er om uw onderzoek en productie te ondersteunen. Of u nu een nieuwe syntheseroute ontwikkelt, een heterocyclische bibliotheek opschaalt of een betrouwbare bron van dit gespecialiseerde isourea-reagens nodig heeft, Cosperpharm is uw partner. Ons klantensuccesteam reageert op reguliere werkdagen doorgaans binnen 24 uur.