N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbaminezuur-tert-butylester

N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbaminezuur-tert-butylester is een belangrijk synthetisch tussenproduct dat wordt gebruikt bij de peptidesynthese en medicinale chemie. N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbaminezuur-tert-butylester functioneert als een α-amino Weinreb-amide, dat op grote schaal wordt gebruikt voor de synthese van chirale α-aminoaldehyden en ketonen. N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbaminezuur-tert-butylester is bijzonder waardevol bij de bereiding van farmacologisch actieve verbindingen waarbij het chirale centrum van L-alanine behouden moet blijven. Bovendien wordt N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbaminezuur-tert-butylester gebruikt in biowetenschappelijke onderzoekstoepassingen die enantiomeer zuivere aminozuurderivaten vereisen.

Productparameters

Synthetische route

1.Voeg in een ovengedroogde rondbodemkolf van 100 ml N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine (3,0 g, 15,8 mmol), watervrij dichloormethaan (60 ml) en N,N-diisopropylethylamine (2,5 ml, 14,2 mmol) toe en koel het mengsel af tot 0 °C.

2.Bij 0°C werden achtereenvolgens 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimidehydrochloride (3,7 g, 19,0 mmol) en 1-hydroxybenzotriazool (2,6 g, 19,0 mmol) toegevoegd, en het mengsel werd 10 minuten geroerd.

3.Voeg N,O-dimethylhydroxylaminehydrochloride (1,9 g, 19,0 mmol) en N,N-diisopropylethylamine (3,3 ml, 19,0 mmol) toe, blijf gedurende 1 uur roeren bij 0℃ en verhoog vervolgens de temperatuur tot 25℃ voor een reactie gedurende 16 uur.

4.Nadat de reactie is voltooid, verdunt u het reactiemengsel met dichloormethaan (300 ml) en wast u de organische laag achtereenvolgens met 2 N zoutzuur (3 x 180 ml), een verzadigde natriumbicarbonaatoplossing (2 x 180 ml) en pekel (2 x 180 ml).

5.（3,6 g，产率99%）De organische fase wordt gedroogd boven watervrij natriumsulfaat en geconcentreerd onder verminderde druk, waarbij een wit vast product wordt verkregen (3,6 g, opbrengst 99%).。

6. Los het bovenstaande product (3,7 g, 15,8 mmol) op in watervrij tetrahydrofuran (100 ml) en koel af tot 0°C

7. Voeg lithiumaluminiumhydride (660 mg, 17,4 mmol) toe en roer gedurende 20 minuten.。

8. Nadat de reactie is voltooid, blust u met 5% zoutzuuroplossing, dampt u de organische laag in en extraheert u de waterfase met ethylacetaat (3 x 30 ml).

9. Combineer de organische fasen, droog boven watervrij natriumsulfaat en concentreer onder verminderde druk om N-(tert-butoxycarbonyl)-L-alanine-N-methoxy-N-methylamide te verkrijgen als een witte vaste stof (2,6 g, opbrengst 94%).

Waarom Cosperpharm?

Medicinale chemici en peptideonderzoekers hebben beschermde aminozuurderivaten nodig die consistente reactiviteit, hoge enantiomere zuiverheid en batch-tot-batch reproduceerbaarheid bieden. Cosperpharm levert N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbaminezuur-tert-butylester met de kwaliteitsdocumentatie en leverbetrouwbaarheid die veeleisende onderzoeks- en ontwikkelingsprojecten vereisen.

Enantiozuiverheid die uw synthese beschermt. Het chirale L-alaninecentrum in deze verbinding moet tijdens synthetische transformaties behouden blijven. Ons analytische vrijgaveprotocol omvat HPLC-zuiverheidsverificatie, specifieke rotatiebepaling en identiteitsbevestiging – omdat elke racemisatie of onzuiverheid in deze bouwsteen de stereochemische integriteit van uw eindproduct in gevaar brengt.

Documentatie ter ondersteuning van onderzoeks- en regelgevingsprogramma's. Elke zending bevat een Analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheid, specifieke rotatiegegevens en chromatografische traceerbaarheid. Voor klanten die registratiedossiers voorbereiden, biedt Cosperpharm op verzoek DMF-ready documentatiepakketten, stabiliteitssamenvattingen en aangepaste kwaliteitsovereenkomsten.

Flexibel aanbod op alle schaalniveaus. Cosperpharm levert N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbaminezuur-tert-butylester van 1 g–5 g voor synthese op onderzoeksschaal, tot grotere hoeveelheden voor procesontwikkeling en productie. R&D-monsters worden binnen 5 tot 7 werkdagen verzonden; bulkbestellingen worden binnen 2-3 weken verzonden.

Technische ondersteuning voor Weinreb-amidechemie. Ons proceschemieteam kan adviseren over het gebruik van dit α-amino Weinreb-amide voor de synthese van aldehyden, ketonen en andere derivaten – omdat we uitgebreide ervaring hebben met deze veelzijdige bouwsteen.

Wereldwijd bereik met transparante prijzen. Cosperpharm verzendt wereldwijd met volledige douanedocumentatie inbegrepen. Op grotere schaal gelden volumekortingen en we communiceren de doorlooptijden vooraf – geen verborgen kosten, geen onverwachte vertragingen.

 Productkwaliteitsborging

Cosperpharm heeft een uitgebreid kwaliteitsborgingssysteem opgezet voor N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbaminezuur-tert-butylester:

Grondige analytische karakterisering. Elke batch ondergaat analytische vrijgavetests met meerdere technieken: HPLC-zuiverheid (≥98–99% oppervlaktenormalisatie), smeltpuntverificatie (148–153°C), specifieke rotatiebepaling ([α]²⁴/D -26° in methanol), uiterlijkverificatie (wit tot gebroken wit poeder) en identiteitsbevestiging door LC-MS of NMR.

Traceerbaarheid van volledige batches. Van de inkoop van grondstoffen tot de synthese, zuivering en uiteindelijke verpakking: elke stap is volledig gedocumenteerd. Elke batch krijgt een uniek lotnummer en retentiemonsters worden bewaard in overeenstemming met de kwaliteitsprocedures van Cosperpharm.

Documentatie klaar voor indiening. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA), een veiligheidsinformatieblad (SDS) en douanedocumentatie. Voor klanten die registratiedossiers voorbereiden, biedt Cosperpharm op verzoek DMF-ready documentatiepakketten en aangepaste kwaliteitsovereenkomsten.

Door de klant geïnitieerde kwaliteitsaudits. Gekwalificeerde klanten zijn welkom om de faciliteiten van Cosperpharm te auditeren. Documentatie over ISO-naleving is op aanvraag beschikbaar.

Neem contact met ons op

Heeft u een betrouwbare bron van N-[(1S)-2-(Methoxymethylamino)-1-methyl-2-oxoethyl]-carbaminezuur-tert-butylester nodig voor uw synthesecampagne of geneesmiddelenontdekkingsprogramma? Cosperpharm biedt concurrerende prijzen, wereldwijde verzending en responsieve technische ondersteuning. Neem vandaag nog contact met ons op voor een offerte of om uw projectvereisten te bespreken.