H-Lys(Boc)-OH

H-Lys(Boc)-OH (CAS 2418-95-3) is een belangrijk ε-amino-beschermd lysinederivaat voor peptidesynthese in de oplossingsfase en als voorloper voor geactiveerde esters. H-Lys(Boc)-OH wordt vaak gebruikt bij peptidesynthese in de oplossingsfase, fragmentcondensatie en als bouwsteen voor de bereiding van pentafluorfenylesters voor β-peptidesynthese. Bovendien is H-Lys(Boc)-OH onderzocht als therapie voor de behandeling van recidiverende herpes simplex-infecties, wat het potentieel ervan benadrukt dat verder gaat dan conventionele peptidesynthese. Bovendien is H-Lys(Boc)-OH een essentieel uitgangsmateriaal voor de introductie van lysineresiduen in synthetische peptiden via de N-terminus, waar de Boc-beschermde ε-aminogroep ongewenste nevenreacties voorkomt. Met een molecuulgewicht van 246,30 g/mol en een smeltpunt van 227–232°C (dec.) wordt H-Lys(Boc)-OH geleverd als een stabiel, wit tot gebroken wit kristallijn poeder, dat uitstekend hanteergemak en stabiliteit op lange termijn biedt onder de juiste opslagomstandigheden.

Productparameters

Synthetische route

Synthese via Boc-bescherming van de ε-Aminogroep van L-Lysine

H-Lys(Boc)-OH wordt gesynthetiseerd door selectieve Boc-bescherming van de ε-aminogroep van L-lysine, waardoor de α-aminogroep vrij blijft:

Stap 1 — Kopercomplexering om de α-amino- en α-carboxylgroepen te beschermen: L-Lysine wordt gereageerd met koper(II)zouten (bijvoorbeeld CuSO₄ of CuCO₃) om een ​​stabiel koper-lysinecomplex te vormen. Het koperion coördineert met zowel de α-amino- als de α-carboxylgroep, waardoor deze effectief worden gemaskeerd tegen reactie met het Boc-beschermende reagens.

Stap 2 — Boc-bescherming van de ε-aminogroep: Het koper-lysinecomplex wordt gereageerd met di-tert-butyldicarbonaat (Boc₂O) in een waterig-organisch oplosmiddelmengsel (bijvoorbeeld water/dioxaan of water/aceton). De pH wordt op 9–10 gehouden met een base zoals NaOH of triethylamine. De Boc-groep reageert selectief met de vrije ε-aminogroep.

Stap 3 — Verwijdering van het kopercomplex: Het koperion wordt verwijderd door behandeling met een chelaatvormer zoals EDTA of door precipitatie met waterstofsulfidegas (H₂S), gevolgd door filtratie. Het resulterende product is H‑Lys(Boc)‑OH.

Stap 4 — Zuivering en isolatie: Het ruwe product wordt gezuiverd door herkristallisatie uit een geschikt oplosmiddelsysteem (bijvoorbeeld water/ethanol of azijnzuur/water) om een ​​HPLC-zuiverheid van ≥98% te bereiken. Het eindproduct wordt geïsoleerd als een wit tot gebroken wit kristallijn poeder.

Opslagomstandigheden

Bewaar H-Lys(Boc)-OH in een goed afgesloten container bij 2–8°C in een schone, droge, goed geventileerde ruimte. Houd de container beschermd tegen licht en vocht. De verbinding is stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden. Niet bewaren in de buurt van sterke oxidatiemiddelen, sterke basen of sterke zuren. Beschermen tegen vocht om hydrolyse van de Boc-groep te voorkomen.

Houdbaarheid: Doorgaans 2-3 jaar bij opslag bij 2-8°C in een afgesloten verpakking. Versnelde stabiliteitsgegevens en stabiliteitssamenvattingen voor de lange termijn zijn op verzoek beschikbaar ter ondersteuning van de registratie bij de toezichthouders.

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Waar nodig in een zuurkast gebruiken. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

Toepassingsscenario's

1. Oplossingsfasepeptidesynthese

Essentiële bouwsteen voor peptidesynthese in de oplossingsfase, waarbij de Boc-beschermde ε-aminogroep nevenreacties voorkomt en de vrije α-aminogroep N-terminale koppeling mogelijk maakt.

2. Fragmentcondensatie

Gebruikt in convergente peptidesynthesestrategieën, waarbij beschermde peptidefragmenten in oplossing worden geassembleerd; het vrije N-uiteinde van H-Lys(Boc)-OH maakt koppeling aan C-terminale geactiveerde fragmenten mogelijk.

3. Bereiding van pentafluorfenylesters

H-Lys(Boc)-OH kan worden gebruikt om pentafluorfenylesters te bereiden, die waardevolle geactiveerde tussenproducten zijn voor de synthese van β-peptiden en andere complexe peptide-architecturen.

4.Introductie van N-Terminal Lysine

Ideaal uitgangsmateriaal voor het introduceren van N-terminale lysineresiduen in synthetische peptiden, waarbij de Boc-beschermde ε-aminogroep ongewenste nevenreacties tijdens ketenverlenging voorkomt.

5. Antiviraal onderzoek

H-Lys(Boc)-OH is onderzocht als therapie voor de behandeling van recidiverende herpes simplex-infecties, waardoor het van belang is voor onderzoek naar de ontdekking van antivirale geneesmiddelen.

Synthese van vertakte en dendritische peptiden De Boc-beschermde ε-aminogroep kan selectief worden ontschermd om een ​​vrij ε-amine te genereren, waardoor de synthese van vertakte peptiden, peptidedendrimeren en multivalente peptideconstructen mogelijk wordt.

6. Bioconjugatieonderzoek

Dient als uitgangsmateriaal voor de synthese van op lysine gebaseerde linkers en conjugaten voor de hechting van geneesmiddelen, fluoroforen of doelgerichte liganden.

Aangepaste peptidesynthesediensten Hoogzuivere bouwsteen voor aangepaste peptidesynthese, waardoor opname van lysineresiduen in door de klant ontworpen sequenties met orthogonale bescherming mogelijk wordt.

Neem contact met ons op

Geïnteresseerd in het opnemen van H‑Lys(Boc)‑OH in uw volgende peptidesynthese- of fragmentcondensatieproject in de oplossingsfase? Cosperpharm is uw vertrouwde partner voor zeer zuivere Boc-beschermde aminozuren met uitgebreide documentatie en flexibele leveringsopties. Neem vandaag nog contact met ons op om een ​​offerte aan te vragen, een analysecertificaat te verkrijgen of aangepaste synthese- en verpakkingsvereisten te bespreken. Ons toegewijde klantenserviceteam staat klaar om te helpen met productspecificaties, wettelijke documentatie en verzendcoördinatie. Van onderzoek in een vroeg stadium tot commerciële productie: wij staan ​​klaar om uw succes te ondersteunen.