GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine (N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-(S)-amino-cyclopropylazijnzuur) is een Boc-beschermd niet-natuurlijk aminozuur met een cyclopropylgroep op de α-koolstof van het glycine-scaffold. Dit unieke structurele motief combineert de sterisch beperkte cyclopropylring met de chiraliteit van de (S)-configuratie, waardoor een conformationeel vergrendeld aminozuuranaloog ontstaat dat zeer gewaardeerd wordt in de medicinale chemie en peptideonderzoek.
GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine is een cruciale, door Boc beschermde, niet-natuurlijke aminozuurbouwsteen die op grote schaal wordt gebruikt bij de peptidesynthese, de ontwikkeling van geneesmiddelen en biochemisch onderzoek. De verbinding heeft een glycine-scaffold met een cyclopropylsubstituent aan de onderkantα-koolstof en een door Boc beschermde aminogroep, waardoor een moleculaire scaffold ontstaat die de structurele stijfheid van de cyclopropylring combineert met de chirale (S)-configuratie. Als een niet-natuurlijk aminozuuranaloog stelt GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine onderzoekers in staat conformationele beperkingen in peptidesequenties te introduceren, waardoor de peptidestabiliteit, biologische beschikbaarheid en doelbetrokkenheid worden verbeterd. De Boc-beschermende groep van GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine maakt orthogonale deprotectiestrategieën mogelijk bij peptidesynthese in de vaste fase, waardoor het compatibel wordt met standaard SPPS-protocollen. Bovendien dient GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine als een veelzijdige bouwsteen bij de ontwikkeling van cyclische peptiden met verbeterde stabiliteit en bioactiviteit, evenals nieuwe farmaceutische producten die zich richten op neurologische aandoeningen en pijnbestrijding. De unieke cyclopropylbevattende scaffold van GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine is ook gebruikt bij de synthese van verschillende bioactieve verbindingen, waaronder enzymremmers en receptormodulatoren.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine
CAS-nummer
155976-13-9
Moleculaire formule
C₁₀H₁₇NO₄
Moleculair gewicht
215,25 g/mol
Verschijning
Witpoeder
Smeltpunt
79°C
Kookpunt
364.7±25.0℃
Dikte
1.206±0,06 g/cm33
Optische rotatie
[α]/D +38 ± 2,0°, c = 1% in ethanol
Opslagconditie
2–8 °C
Veelgestelde vragen
Q1: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine?
A: GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine wordt voornamelijk gebruikt als bouwsteen bij de peptidesynthese, vooral bij de ontwikkeling van cyclische peptiden die verbeterde stabiliteit en bioactiviteit vertonen. Het wordt ook gebruikt bij de ontwikkeling van geneesmiddelen voor het ontwerpen van nieuwe farmaceutische producten die zich richten op neurologische aandoeningen en pijnbestrijding, biochemische studies van eiwitinteracties en enzymmechanismen, en onderzoek naar aminozuuranalogen.
Q2: Wat is de rol van de Boc-beschermende groep in GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine?
A: De Boc-groep (tert-butyloxycarbonyl) in GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine beschermt de aminofunctionaliteit tijdens de peptidesynthese. Het is selectief verwijderbaar onder milde zure omstandigheden (bijv. TFA in DCM), waardoor orthogonale deprotectiestrategieën in SPPS mogelijk worden.
Opslagomstandigheden
Bewaar GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine in een goed afgesloten container bij 0–8 °C (gekoeld) of op 2–8 °C. Houd de container droog, beschermd tegen licht en opgeslagen in een schone, goed geventileerde ruimte, uit de buurt van sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren en ontstekingsbronnen. Beschermen tegen vocht; gedroogde opslag wordt sterk aanbevolen. Laat de verzegelde container op omgevingstemperatuur komen voordat u deze opent om vochtcondensatie te minimaliseren.
Houdbaarheid: 2 jaar indien bewaard bij 0–8 °C in een afgesloten container onder de aanbevolen omstandigheden.
Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Uitsluitend gebruiken in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof of aerosolen. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Verontreinigde kleding moet worden verwijderd en gewassen voordat deze opnieuw wordt gebruikt. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.
Toepassingsscenario's
Cyclische peptidesynthese
GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine dient als een waardevolle bouwsteen bij de synthese van cyclische peptiden die verbeterde stabiliteit en bioactiviteit vertonen vanwege de conformationele beperking die door de cyclopropylgroep wordt geïntroduceerd.
Geneesmiddelenontwikkeling (neurologie en pijnbeheersing)
Onderzoekers maken gebruik van de unieke cyclopropylbevattende structuur van GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine om nieuwe farmaceutische producten te ontwerpen die zich richten op neurologische aandoeningen en pijnbestrijding, waaronder effectievere analgetica.
Biochemische studies
Gebruikt in onderzoeken om eiwitinteracties en enzymmechanismen te begrijpen, wat inzichten oplevert die kunnen leiden tot vooruitgang in de biochemie en moleculaire biologie.
Aminozuuranaloogonderzoek
GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine werkt als een analoog van natuurlijke aminozuren, waardoor wetenschappers de effecten van structurele wijzigingen op de biologische activiteit kunnen onderzoeken— cruciaal voor het ontwerpen van medicijnen.
Aangepaste syntheseprojecten
De onderscheidende eigenschappen maken GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine tot een voorkeurskeuze in op maat gemaakte syntheseprojecten voor farmaceutische bedrijven, waardoor op maat gemaakte oplossingen voor specifieke therapeutische doelen mogelijk worden.
Vastefasepeptidesynthese (SPPS)
De door Boc beschermde aminogroep van GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine is compatibel met standaard SPPS-protocollen, waardoor eenvoudige opname in peptidesequenties mogelijk is.
Ontwikkeling van enzymremmers
Het cyclopropylbevattende skelet van GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine is benut bij de synthese van verschillende enzymremmers en receptormodulatoren.
Procesontwikkeling en opschaling
Farmaceutische peptidechemici gebruiken dit tussenproduct voor reactie-optimalisatie (koppelingsomstandigheden, ontschermingsparameters), het in kaart brengen van onzuiverheden en de ontwikkeling van schaalbare commerciële productieroutes voor op cyclopropyl bevattende, op peptiden gebaseerde producten.
Neem contact met ons op
Klaar om GS-650804 / Boc-(S)-cyclopropylglycine op te nemen in uw peptidesynthese- of geneesmiddelenontdekkingsprogramma? Cosperpharm is uw vertrouwde partner voor hoogwaardige niet-natuurlijke aminozuurbouwstenen. Ons team van experts staat klaar om u de producten, documentatie en technische ondersteuning te bieden die u nodig heeft om uw onderzoek en ontwikkeling te versnellen. Neem vandaag nog contact met ons op— wij kijken ernaar uit om uw succes te ondersteunen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid