Fmoc-Ser(tBu)-OH

Fmoc-Ser(tBu)-OH is een hoogzuiver Fmoc-beschermd aminozuur dat is ontworpen voor de opname van serineresiduen in peptiden die zijn geassembleerd via Fmoc/tBu SPPS-methodologieën. Fmoc-Ser(tBu)-OH beschikt over de zuurlabiele tert-butylethergroep op de serinehydroxylgroep, die volledige bescherming biedt tegen ongewenste nevenreacties tijdens de ketenassemblage, terwijl deze netjes wordt verwijderd in de laatste TFA-splitsingsstap. Fmoc-Ser(tBu)-OH wordt geleverd met zeer lage niveaus van dipeptide, vrije aminozuren en azijnzuuronzuiverheden, waardoor hifi-peptidesynthese wordt gegarandeerd zonder voortijdige ketenbeëindiging. Fmoc-Ser(tBu)-OH is een standaardbouwsteen die wordt geaccepteerd door alle geautomatiseerde peptidesynthesizers en wordt routinematig gebruikt bij de productie van peptiden op zowel onderzoeksschaal als processchaal.

Productparameters

Synthetische voorbereiding

De synthese van Fmoc-Ser(tBu)-OH wordt bereikt via een meerstapsproces. Eén gebruikelijke route omvat de verestering van L-serine, gevolgd door introductie van de tert-butylbeschermende groep op de hydroxylzijketen, verzeping van de ester en uiteindelijk bevestiging van de Fmoc-groep aan de α-aminogroep met behulp van Fmoc-OSu of Fmoc-Cl. Gepubliceerde syntheses worden in de literatuur beschreven. De commerciële productie maakt gebruik van geoptimaliseerde processen om een ​​HPLC-zuiverheid van ≥98% te bereiken met zeer lage niveaus van procesgerelateerde onzuiverheden.

Opslagomstandigheden

Bewaar Fmoc-Ser(tBu)-OH in een goed afgesloten container bij 2–8 °C. De verbinding is stabiel bij kamertemperatuur (15–30 ° C) voor opslag op korte termijn, maar koeling wordt aanbevolen voor stabiliteit op de lange termijn. Houd de container droog en beschermd tegen licht.

Houdbaarheid: 2–3 jaar bij bewaring bij 2–8 °C.

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Gebruik in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof. Na gebruik de handen grondig wassen.

Toepassingsscenario's

1. Fmoc/tBu SPPS-standaardbouwsteen

Fmoc-Ser(tBu)-OH is de standaardbouwsteen voor het opnemen van serineresiduen in peptiden die zijn geassembleerd via Fmoc SPPS, compatibel met alle geautomatiseerde peptidesynthesizers en handmatige syntheseplatforms

2. Therapeutische peptideproductie

Gebruikt bij de productie op commerciële schaal van peptidegeneesmiddelen waarvoor serineresiduen met volledige zijketenbescherming nodig zijn, waaronder GLP-1-analogen, peptide-antibiotica en peptidehormonen

3. Fosfopeptidesynthese

Serineresiduen dienen als voorlopers voor de opname van fosfoserine; Fmoc-Ser(tBu)-OH is het startpunt voor de bereiding van Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH en andere fosfoserinederivaten

4. Glycopeptidesynthese

Het vrije hydroxyl dat wordt verkregen na verwijdering van tBu kan worden geglycosyleerd; Fmoc-Ser(tBu)-OH wordt gebruikt om geglycosyleerde serinederivaten te bereiden voor glycopeptidesynthese

5. Ontwikkeling van peptidebibliotheken

Gebruikt bij de synthese van peptidebibliotheken voor geneesmiddelenonderzoek en SAR-onderzoeken, waarbij serineresiduen op gedefinieerde posities nodig zijn

Enzymatische peptidemodificaties Na peptideassemblage en globale deprotectie kan de vrije serinehydroxyl worden gemodificeerd door enzymen zoals kinasen (fosforylering) of glycosyltransferasen

6. Procesontwikkeling en opschaling

Peptideproceschemici gebruiken Fmoc-Ser(tBu)-OH voor reactie-optimalisatie (koppelingsomstandigheden, ontschermingsprotocollen), het in kaart brengen van onzuiverheden en de ontwikkeling van schaalbare productieroutes

7. Referentienorm voor kwaliteitscontrole

Dient als referentiestandaard bij de ontwikkeling van HPLC-methoden voor Fmoc-beschermde aminozuren die worden gebruikt bij de QC-tests voor de productie van peptiden

Neem contact met ons op

Klaar om Fmoc-Ser(tBu)-OH te bestellen voor uw peptidesyntheseproject? Neem contact op met Cosperpharm voor prijzen, documentatie en technische ondersteuning.