Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenylmethoxycarbonyl-4-nitro-L-fenylalanine) is een zeer zuivere L-configuratie, Fmoc-beschermd fenylalaninederivaat met een elektronenzuigende nitrogroep op de para-positie van de aromatische ring. Als het natuurlijk voorkomende enantiomeer van fenylalanine handhaaft de L-configuratie de stereochemische oriëntatie die wordt aangetroffen in eiwitten en natieve peptiden, waardoor Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH de geprefereerde bouwsteen is voor de synthese van bioactieve peptiden die natieve conformationele en functionele eigenschappen behouden.
Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH dient als een kritische bouwsteen voor Fmoc-peptidesynthese in de vaste fase, waardoor de opname van 4-nitrofenylalanine in synthetische peptiden mogelijk wordt gemaakt terwijl de natieve L-configuratie behouden blijft. De nitrogroep in Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH biedt een UV-actieve chromofoor voor efficiënte monitoring van koppelings- en deprotectiestappen tijdens SPPS, terwijl het ook een veelzijdig handvat biedt voor post-synthetische modificaties door selectieve reductie tot een aniline. Bovendien wordt Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH veel gebruikt in onderzoek naar geneesmiddelenontwikkeling voor de ontwikkeling van op peptiden gebaseerde therapieën die zich richten op specifieke biologische routes, en in de chemische biologie voor het bestuderen van eiwitinteracties en cellulaire functies. Voor onderzoekers die hoogwaardige L-aminozuurbouwstenen nodig hebben voor bioactieve peptidesynthese, levert Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH de zuiverheid, consistentie en prestaties die worden vereist door moderne peptidesyntheseworkflows.
Productparameters
Parameter
Specificatie
CAS-nummer
95753-55-2
Moleculaire formule
C₂₄H₂₀N₂O₆
Moleculair gewicht
432,43 g/mol
Zuiverheid
≥99% (HPLC)
Verschijning
Witte tot gebroken witte vaste stof
Smeltpunt
213-223°C
Kookpunt
692.3±55℃
Dikte
1.371±0,06 g/cm33
pKa
3.59±0.10
Opslagtemperatuur
Droog verzegeld,2–8 °C
Waarom Cosperpharm?
Wanneer uw bioactieve peptidesynthese of geneesmiddelenontdekkingsprogramma hoogwaardige L-aminozuurbouwstenen vereist, levert Cosperpharm Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH met de analytische nauwkeurigheid en leveringsflexibiliteit die uw onderzoek vereist.
Zeer zuiver materiaal voor betrouwbare SPPS. Onze Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH ondergaat rigoureuze analytische vrijgavetests, waaronder HPLC-zuiverheidsverificatie (≥99%), smeltpuntverificatie (179–181 °C), optische rotatiebevestiging ([α]²⁰ᴅ = –34 ± 1°, c=1 in DMF) en identiteitsbevestiging via 1H NMR en massaspectrometrie. Deze grondige karakterisering zorgt voor batch-tot-batch consistentie en reproduceerbaarheid in uw peptidesynthesecampagnes.
Documentatie die uw wetenschappelijke integriteit ondersteunt. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheids- en karakteriseringsgegevens, gestructureerd voor directe invoeging in uw laboratoriumdocumentatie, methodevalidatierapporten of indieningen bij de toezichthouders. Maatwerk kwaliteitsafspraken zijn op aanvraag beschikbaar.
Flexibel aanbod in alle onderzoeksfasen. Cosperpharm levert Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH in onderzoekshoeveelheden van 1 g – 50 g voor ontdekking in een vroeg stadium en ontwikkeling van methoden, tot schalen van 100 g – 1 kg+ voor procesoptimalisatie en proefproductie. R&D-monsters worden binnen 5 tot 7 werkdagen verzonden; bulkbestellingen worden binnen 2-3 weken verzonden.
Technische ondersteuning voor gemodificeerde peptidesynthese. Ons proceschemieteam kan adviseren over koppelingsomstandigheden voor 4-nitrofenylalaninederivaten, strategieën voor postsynthetische reductie van de nitrogroep tot aniline, en analytische methoden voor het monitoren van de koppelingsefficiëntie en de zuiverheid van peptiden. Onze expertise komt voort uit uitgebreid werk met dit Fmoc-beschermde L-fenylalaninederivaat.
Wereldwijd bereik met transparante prijzen. Cosperpharm verzendt naar farmaceutische fabrikanten, CRO's, biotechnologiebedrijven en academische instellingen over de hele wereld. Volumekortingen zijn van toepassing op kilogramschalen en we communiceren de doorlooptijden vooraf: geen verborgen kosten, geen onverwachte vertragingen.
Synthetische route
Suspendeer 37,7 g (0,179 mol) (S)-2-amino-3-(4-nitofenyl)propionzuur in 200 ml 2% NaOH waterige oplossing en voeg vervolgens 80 ml acetonitril toe tot het volledig is opgelost. Voeg een suspensie van 61,8 g (0,183 mol) 9-fluormethyl-N-succinimidecarbamaat in 100 ml acetonitril toe aan de oplossing. Roer het reactiemengsel gedurende 3 uur bij kamertemperatuur en zuur vervolgens aan met 5% HCl tot pH 4–5. Filtreer om het witte neerslag op te vangen, was met ethylacetaat en droog. Herkristalliseer het product met behulp van een mengsel van ethanol en dioxaan (50:50).
Kwaliteitsborging bij Cosperpharm
Elke batch ondergaat:
Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%
Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%
Brekingsindex – bevestigende analyse
¹H NMR – structurele verificatie
Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof
Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.
Neem contact met ons op
Op zoek naar Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH van compromisloze kwaliteit voor uw peptidesynthese? Neem contact op met Cosperpharm: we staan klaar om offertes te maken, technische gegevensbladen te delen en uw aangepaste inkoopvereisten te ondersteunen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid