Fmoc-His(Trt)-OH

Fmoc-His(Trt)-OH (CAS 109425-51-6) is het N-α-Fmoc/Nᵢₘ-trityl-beschermde histidinederivaat dat de voorkeur heeft voor Fmoc-vastefasepeptidesynthese (SPPS). Fmoc-His(Trt)-OH is de bouwsteen die de voorkeur heeft voor het incorporeren van histidineresiduen in Fmoc SPPS, omdat de Trt-groep robuuste piperidinestabiliteit biedt en tegelijkertijd milde zuursplitsing mogelijk maakt. Vergeleken met Fmoc-His(Boc)-OH biedt Fmoc-His(Trt)-OH kosteneffectiviteit en gestroomlijnde gelijktijdige deprotectie. Bovendien bevatten hoogwaardige Fmoc-His(Trt)-OH-kwaliteiten dipeptide-onzuiverheden ≤0,1% (a/a) en enantiomere zuiverheid ≥99,8%, waardoor een hoge ruwe peptidezuiverheid en batch-tot-batch-consistentie wordt gegarandeerd voor zowel R&D als cGMP-productie. Met een molecuulgewicht van 619,71 g/mol en geleverd als een wit tot gebroken wit poeder, is Fmoc-His(Trt)-OH de bouwsteen bij uitstek voor onderzoekers en fabrikanten die betrouwbare histidine-opname in synthetische peptiden nodig hebben.

Productparameters

Waarom Cosperpharm?

Wanneer uw histidinehoudende peptide minimale racemisatie en maximale koppelingsefficiëntie vereist, levert Cosperpharm Fmoc-His(Trt)-OH met de zuiverheid, documentatie en leveringsbetrouwbaarheid die farmaceutische klanten nodig hebben.

De opname van histidine begint met de juiste beschermende groep. De zijketen van histidine-imidazol is notoir gevoelig voor racemisatie en nevenreacties tijdens peptidesynthese. Fmoc-His(Trt)-OH beschikt over de omvangrijke trityl (Trt) beschermende groep, die racemisatie en Nπ-Nτ-tautomerisatie effectief onderdrukt tijdens activering en koppeling. Elke onzuiverheid of onjuiste bescherming in deze bouwsteen zal de peptidekwaliteit aantasten. Het analytische vrijgaveprotocol van Cosperpharm omvat HPLC-zuiverheid (≥99,0%), enantiomere zuiverheid (≥99,8% a/a), dipeptide-onzuiverheden (≤0,1%), watergehalte (Karl Fischer) en identiteitsbevestiging – omdat uw histidine-peptide-integriteit afhangt van de kwaliteit van deze bouwsteen.

Documentatie ter ondersteuning van uw registratie bij de regelgeving. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheids- en karakteriseringsgegevens, een veiligheidsinformatieblad (SDS) en douanedocumentatie voor internationale levering. Voor klanten die histidine-bevattende peptidetherapieën produceren, biedt Cosperpharm op verzoek DMF-ready documentatiepakketten, methodevalidatierapporten, stabiliteitsgegevens en aangepaste kwaliteitsovereenkomsten.

Flexibel aanbod in alle ontwikkelingsfasen. Cosperpharm levert Fmoc-His(Trt)-OH in hoeveelheden van 1 g – 50 g voor peptidescreening en methodeontwikkeling, tot batches van 100 g – 500 g voor procesvalidatie, tot vaten van 25 kg voor commerciële peptideproductie. R&D-monsters worden binnen 5 tot 7 werkdagen verzonden; bulkbestellingen worden binnen 2-3 weken verzonden.

Technische ondersteuning voor de volledige SPPS-cascade. Ons peptidechemieteam kan adviseren over koppelingsomstandigheden die zijn geoptimaliseerd voor histidineresiduen, analytische methoden voor het detecteren van racemisatie en de gelijktijdige ontscherming van Trt en zijketenbeschermende groepen tijdens TFA-splitsing - omdat we uitgebreid met dit beschermde aminozuur hebben gewerkt tijdens meerdere peptideproductiecampagnes.

Wereldwijd bereik met transparante prijzen. Cosperpharm verzendt naar farmaceutische fabrikanten, CRO's en academische onderzoeksinstellingen over de hele wereld, inclusief volledige douanedocumentatie. Volumekortingen zijn van toepassing op kilogramschalen en we communiceren de doorlooptijden vooraf – geen verborgen kosten, geen onverwachte vertragingen.

Synthetische route

Synthese via Trityl Protection van imidazool gevolgd door Fmoc Protection

Fmoc-His(Trt)-OH wordt gesynthetiseerd via een tweestapsbeschermingsstrategie, waarbij eerst de imidazoolzijketen wordt beschermd (Trt), gevolgd door N-α-Fmoc-bescherming:

Stap 1 — Tritylbescherming van histidine: L-Histidine wordt gereageerd met tritylchloride (Trt-Cl) in aanwezigheid van een base zoals triethylamine of DIEA in een geschikt oplosmiddel (bijv. DMF of DCM). De tritylgroep beschermt selectief de Nᵢₘ (τ-stikstof) van de imidazoolring en vormt Nᵢₘ-trityl-L-histidine.

Stap 2 — Fmoc-bescherming: De N‑α‑aminogroep van Nᵢₘ‑trityl‑L‑histidine wordt beschermd met Fmoc‑Cl of Fmoc‑OSu onder Schotten‑Baumann-omstandigheden (waterige base/organisch oplosmiddelmengsel). De pH wordt op 8-9 gehouden en de reactie wordt geroerd totdat de bescherming voltooid is.

Stap 3 — Aanzuring en zuivering: Het reactiemengsel wordt aangezuurd tot pH 2-3 en het product wordt geëxtraheerd in een organisch oplosmiddel. Het ruwe product wordt gezuiverd door herkristallisatie of kolomchromatografie om een ​​HPLC-zuiverheid van ≥99,0% te bereiken.

Opslagomstandigheden

Bewaar Fmoc-His(Trt)-OH in een goed afgesloten container bij 2–8°C (langetermijnopslag) of +20°C (kortetermijnopslag) in een schone, droge, goed geventileerde ruimte. Houd de container beschermd tegen licht en vocht. De verbinding is hygroscopisch en moet worden beschermd tegen atmosferisch vocht. Voor langdurige opslag (>12 maanden) wordt opslag bij –20°C onder inerte atmosfeer aanbevolen. Niet bewaren in de buurt van sterke oxidatiemiddelen, sterke basen of ontstekingsbronnen.

Houdbaarheid: Doorgaans 2-3 jaar bij opslag bij 2-8°C in een afgesloten verpakking onder inerte atmosfeer. Versnelde stabiliteitsgegevens en stabiliteitssamenvattingen voor de lange termijn zijn op verzoek beschikbaar ter ondersteuning van de registratie bij de toezichthouders.

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Waar nodig in een zuurkast gebruiken. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

Neem contact met ons op

Fmoc-His(Trt)-OH nodig voor uw histidinerijke peptidesynthese of cGMP-productiecampagne? Cosperpharm is uw vertrouwde partner voor hoogzuivere Fmoc-beschermde aminozuren met uitgebreide documentatie en flexibele leveringsopties. Neem vandaag nog contact met ons op om een ​​offerte aan te vragen, een analysecertificaat te verkrijgen of aangepaste synthese- en verpakkingsvereisten te bespreken. Ons toegewijde klantenserviceteam staat klaar om te helpen met productspecificaties, wettelijke documentatie en verzendcoördinatie. Van onderzoek in een vroeg stadium tot commerciële productie: wij staan ​​klaar om uw succes te ondersteunen.