Fmoc-Gln-OH

Fmoc-Gln-OH is een hoeksteenreagens in de vastefasepeptidesynthese van Fmoc (Fmoc SPPS), dat dient als de beschermde vorm van L-glutamine voor de opname van dit aminozuur in synthetische peptiden en eiwitten. Als een door Fmoc beschermd aminozuur maakt Fmoc-Gln-OH de stapsgewijze assemblage van peptideketens op vaste drager mogelijk, waarbij de Fmoc-groep tijdelijke bescherming biedt van de α-aminogroep die kan worden verwijderd onder milde piperidinebehandeling zonder zuur-labiele zijketenbeschermende groepen of de peptide-harskoppeling te beïnvloeden. Fmoc-Gln-OH wordt op grote schaal gebruikt in zowel onderzoek als industriële peptidesynthese, inclusief de productie van therapeutische peptiden, op peptiden gebaseerde kandidaat-geneesmiddelen en peptide-antigenen voor immunologische studies. Het glutamineresidu geïntroduceerd door Fmoc-Gln-OH speelt een cruciale rol in talrijke biologisch actieve peptiden, draagt ​​bij aan waterstofbindingsnetwerken, stabiliseert peptideconformaties en neemt deel aan belangrijke moleculaire herkenningsgebeurtenissen. Fmoc-Gln-OH is verkrijgbaar in meerdere zuiverheidsgraden, waarbij producten van Novabiochem®-kwaliteit doorgaans ≥99,0% HPLC-zuiverheid en enantiomere zuiverheid ≥99,5% bieden.

Productparameters

Synthetische route 

＋  →

Voeg aan een oplossing van geroerde L-glutamine (1,75 g, 12 mmol) en natriumcarbonaat (1,27 g, 12 mmol) in 30 ml water langzaam de oplossing van 9-fluormethyl-N-succinimidecarbonaat (Fmoc-OSu, 3,0 g, 8,9 mmol) toe, opgelost in 60 ml tetrahydrofuran (THF). Het reactiemengsel werd een nacht bij kamertemperatuur geroerd. Vervolgens werd THF verwijderd door vacuümdestillatie. Het residu werd verdund met 100 ml 1 N zoutzuur, gefiltreerd en de neergeslagen witte vaste stof werd verzameld. Deze vaste stof werd verder herkristalliseerd in een gemengde waterige oplossing van DMF en 0,1 N Chemicalbook-zoutzuur, wat het doelproduct (-2-[(9H-fluorren-9-yl)methoxy]carbonyl)-amino)-5-amino-5-oxovalerinezuur opleverde als een wit poeder (2,76 g, opbrengst 84%). Het product werd gekarakteriseerd door 1H-NMR (90 MHz, DMSO-d6), met chemische verschuivingen van: 12,47 (1H, s); 7,89–7,20 (10H, m); 6,68 (1H, s, br); 4,22–3,90 (4H, m); en 2,25–1,86 (4H, m).

Opslagomstandigheden

Bewaar Fmoc-Gln-OH in een goed afgesloten container bij 2–8°C in een droge, donkere omgeving. Als alternatief kan de verbinding bij kamertemperatuur op een koele, donkere plaats (<15°C) worden bewaard. Houd de container beschermd tegen licht en bewaar hem in een schone, goed geventileerde ruimte, uit de buurt van sterke oxidatiemiddelen, sterke basen en ontstekingsbronnen. De verbinding is hygroscopisch; daarom wordt gedroogde opslag aanbevolen en mag de container alleen worden geopend in een omgeving met lage luchtvochtigheid.

Houdbaarheid: 3 jaar bij bewaring bij –20°C in een afgesloten verpakking onder inerte atmosfeer; 2 jaar indien bewaard bij 4°C; 1 jaar indien bewaard bij kamertemperatuur op een koele, donkere plaats.

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Uitsluitend gebruiken in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof of aerosolen. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Verontreinigde kleding moet worden verwijderd en gewassen voordat deze opnieuw wordt gebruikt. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

Toepassingsscenario's

Fmoc Vastefasepeptidesynthese (SPPS)

Fmoc-Gln-OH is een primaire bouwsteen voor het introduceren van L-glutamine in peptiden die zijn gesynthetiseerd via Fmoc SPPS. Het wordt gebruikt in zowel handmatige als geautomatiseerde peptidesynthesizers voor onderzoek, procesontwikkeling en commerciële peptideproductie.

Therapeutische peptideproductie

Fmoc-Gln-OH wordt gebruikt bij de synthese van therapeutische peptiden en op peptiden gebaseerde kandidaat-geneesmiddelen. Het glutamineresidu speelt een cruciale rol bij waterstofbinding, conformationele stabiliteit en moleculaire herkenning in talrijke bioactieve peptiden.

Peptide-antigeen en vaccinontwikkeling

Fmoc-Gln-OH maakt de synthese van peptide-antigenen mogelijk voor immunologische onderzoeken, vaccinontwikkeling en het genereren van antilichamen. Synthetische peptiden waarin glutamine is verwerkt, worden veel gebruikt als immunogenen en bij onderzoeken naar het in kaart brengen van epitopen.

Neuropeptide- en hormoonsynthese

Fmoc-Gln-OH wordt gebruikt bij de synthese van neuropeptiden, peptidehormonen en groeifactoren waarbij glutamineresiduen bijdragen aan de biologische activiteit en receptorbindingsspecificiteit.

Onderzoek naar antimicrobiële peptiden

Fmoc-Gln-OH wordt gebruikt bij de synthese van antimicrobiële peptiden (AMP's) voor het bestuderen van structuur-activiteitsrelaties en het ontwikkelen van nieuwe antimicrobiële therapieën.

Neem contact met ons op

Of u nu een peptide-therapeuticum opschaalt voor klinische onderzoeken, een nieuw kandidaat-peptidegeneesmiddel ontwikkelt, of gewoon een betrouwbare bron van Fmoc-Gln-OH nodig heeft voor uw onderzoek, Cosperpharm is er om uw succes te ondersteunen. Ons team staat klaar om offertes, technische ondersteuning en documentatie te bieden die zijn afgestemd op uw specifieke vereisten. Neem vandaag nog contact op: we kijken ernaar uit om met u samen te werken.