Fmoc-D-Leu-OH

Fmoc-D-Leu-OH is een standaardbouwsteen voor de opname van D-leucineresiduen in peptiden via Fmoc-peptidesynthese in de vaste fase. D-Leucine – de niet-natuurlijke enantiomeer van leucine – is bestand tegen splitsing door proteolytische enzymen die L-aminozuren herkennen, waardoor Fmoc-D-Leu-OH een strategisch tussenproduct is in de ontwikkeling van metabolisch stabiele therapeutische peptiden. Als D-enantiomeer aminozuurderivaat dient Fmoc-D-Leu-OH ook als een waardevol onderzoeksinstrument voor structuur-activiteitsrelatiestudies waarbij de effecten van stereochemische inversie op de bioactiviteit van peptiden, receptorbindingsselectiviteit en plasmastabiliteit worden onderzocht. Bij toepassingen voor de ontwikkeling van geneesmiddelen is Fmoc-D-Leu-OH gebruikt bij de synthese van dipeptidylpeptidase-4 (DPP-4)-remmers voor de behandeling van diabetes. De Fmoc-groep in Fmoc-D-Leu-OH biedt handige spectrofotometrische monitoring tijdens geautomatiseerde koppelingscycli, en het vrije carbonzuur levert de reactieve plaats voor ketenverlenging. Wanneer Fmoc-D-Leu-OH wordt gebruikt bij de synthese van peptiden in de vaste fase, helpt het onderzoekers specifieke aminozuursequenties te construeren voor therapeutische doeleinden, terwijl de hoge zuiverheidsniveaus behouden blijven.

Productparameters

Waarom Cosperpharm? – Onze concurrentievoordelen

Synthetische route

In aanwezigheid van een base reageert 9-fluormethoxycarbonylchloride met leucine om FMOC-D-leucine op te leveren. Deze methode wordt gekenmerkt door eenvoudige bediening, milde reactieomstandigheden, hoge opbrengst en brede toepasbaarheid voor de bereiding van FMOC-D-leucine. De synthetische reactievergelijking voor FMOC-D-leucine wordt weergegeven in de onderstaande figuur:

Veelgestelde vragen

Vraag 1: Wat is het verschil tussen Fmoc-D-Leu-OH en Fmoc-L-Leu-OH?

A: Fmoc-D-Leu-OH bevat D-leucine, de niet-natuurlijke enantiomeer van leucine, terwijl Fmoc-L-Leu-OH het natuurlijk voorkomende L-leucine bevat. Het D-enantiomeer verleent weerstand tegen proteolytische afbraak wanneer het in peptiden wordt opgenomen, waardoor het waardevol wordt voor het ontwerp van therapeutische peptiden. Peptiden die D-aminozuren bevatten, vertonen ook veranderde conformationele voorkeuren en bindingseigenschappen vergeleken met hun all-L-tegenhangers.

Vraag 2: Is Fmoc-D-Leu-OH oplosbaar in water?

A: Nee. Fmoc-D-Leu-OH is onoplosbaar in water vanwege de hydrofobe leucinezijketen en de aromatische Fmoc-groep. Het is oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals DMSO (≥35,3 mg/ml), ethanol (≥94 mg/ml), DMF en dichloormethaan. Voor SPPS-toepassingen wordt het doorgaans opgelost in DMF of NMP.

Neem contact met ons op

Het verkrijgen van Fmoc-D-Leu-OH voor uw peptidesynthesecampagne, geneesmiddelenontdekkingsprogramma of referentiestandaardbehoeften moet efficiënt en eenvoudig zijn. Cosperpharm verzorgt de inkoop, kwaliteitscontrole en logistiek, zodat u zich kunt concentreren op de wetenschap.