Fmoc-Asn-OH (CAS 71989-16-7), ook bekend als Na-Fmoc-L-asparagine, is een fundamentele Nα-Fmoc-beschermde aminozuurbouwsteen voor de introductie van asparagineresiduen in op Fmoc gebaseerde vaste-fasepeptidesynthese (SPPS). Het molecuul bestaat uit het aminozuur L-asparagine waarvan de Na-positie wordt beschermd door de base-labiele 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) groep, terwijl de zijketen carboxamide onbeschermd blijft.
Fmoc-Asn-OH is de standaardbouwsteen voor de introductie van asparagineresiduen in de Fmoc-vastefasepeptidesynthese. Als een N-Fmoc-beschermde vorm van L-asparagine maakt Fmoc-Asn-OH de efficiënte opname van asparagine in synthetische peptiden mogelijk via standaard SPPS-protocollen. Fmoc-Asn-OH wordt veel gebruikt bij de synthese van peptiden en eiwitten en dient als een fundamentele bouwsteen die de opeenvolgende toevoeging van aminozuren mogelijk maakt om complexe peptidestructuren te vormen. Gebruikers moeten er echter rekening mee houden dat Fmoc-Asn-OH niet compatibel is met uronium- en fosfoniumkoppelingsreagentia, en dat alternatieve koppelingsstrategieën moeten worden gebruikt bij gebruik van dit derivaat. Als een van de meest gebruikte door Fmoc beschermde aminozuren is Fmoc-Asn-OH een onmisbaar onderdeel van de toolkit van synthetische peptidechemici, ter ondersteuning van toepassingen variërend van academisch onderzoek tot commerciële productie van farmaceutische peptiden.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Fmoc-Asn-OH
CAS-nummer
71989-16-7
Moleculaire formule
C₁₉H₁₈N₂O₅
Moleculair gewicht
354,36 g/mol
Verschijning
Wit naarbijnawit kristallijn poeder
Smeltpunt
190°C (dec.)(lit.)
Kookpunt
487.59°C bij 760 mmHg
Dikte
1.3354g/cm³
pKa
3.68±0.10
Oplosbaarheid
Oplosbaar in water of 1% azijnzuur;
Soplosbaar in DMF
Opslagconditie
Verzegeld in droog,2–8°C
Productvoordelen
1. Standaardbouwsteen voor de integratie van asparagine
Fmoc-Asn-OH is de definitieve bouwsteen voor het introduceren van asparagineresiduen in de vaste-fase-peptidesynthese van Fmoc. De status ervan als standaardreagens weerspiegelt de bewezen betrouwbaarheid en wijdverbreide acceptatie ervan in de peptidesynthesegemeenschap.
2. Onbeschermde zijketen vereenvoudigt de synthese
In tegenstelling tot veel andere aminozuurderivaten die bescherming van de zijketen vereisen, heeft Fmoc-Asn-OH een onbeschermde carboxamidezijketen. Dit elimineert de noodzaak voor extra beveiligings-/deprotectiestappen, waardoor de syntheseworkflows worden vereenvoudigd en het risico op nevenreacties wordt verminderd.
3. Hoge zuiverheid voor betrouwbare peptidemontage
Cosperpharm levert Fmoc-Asn-OH met een HPLC-zuiverheid variërend van ≥97,0% tot ≥99,0%. Hoge zuiverheid zorgt voor efficiënte koppeling, minimaliseert deletiesequenties en levert hoogwaardige peptideproducten.
4. Bewezen compatibiliteit met Fmoc SPPS
Fmoc-Asn-OH is volledig compatibel met standaard Fmoc SPPS-protocollen. Gebruikers moeten er echter rekening mee houden dat het niet compatibel is met uronium- en fosfoniumkoppelingsreagentia, en dat er alternatieve koppelingsstrategieën moeten worden gebruikt.
5. Brede toepassing in peptideonderzoek
Fmoc-Asn-OH wordt veel gebruikt bij de synthese van peptiden en eiwitten en dient als fundamentele bouwsteen voor complexe peptidestructuren in zowel academische als industriële omgevingen.
6. Strenge kwaliteitscontrole
Elke batch Fmoc-Asn-OH ondergaat uitgebreide analytische tests, waaronder HPLC-zuiverheid, TLC-zuiverheid, smeltpuntverificatie, optische rotatie en inspectie van het uiterlijk.
Synthetische route
Fmoc-Asn-OH wordt gesynthetiseerd via de Fmoc-bescherming van L-asparagine:
Stap 1 — Fmoc-bescherming: L-asparagine wordt gereageerd met 9-fluorenylmethyloxycarbonylchloride (Fmoc-Cl) of Fmoc-OSu onder basische omstandigheden (meestal waterig natriumcarbonaat of natriumbicarbonaat) om de Fmoc-groep op de Na-positie te introduceren.
Stap 2 — Isolatie: Het Fmoc-beschermde product wordt geïsoleerd door extractie en precipitatie.
Stap 3 — Herkristallisatie: Het ruwe product wordt herkristalliseerd om een hoge zuiverheid te bereiken (≥97% tot ≥99% HPLC).
Opmerking: Gedetailleerde synthetische protocollen zijn goed ingeburgerd in de literatuur. Cosperpharm maakt gebruik van gevalideerde, schaalbare syntheseroutes die zijn geoptimaliseerd voor industriële productie. Op verzoek zijn batchspecifieke productiegegevens beschikbaar.
Opslagomstandigheden
Bewaar Fmoc-Asn-OH in een goed afgesloten container bij 2–8°C of 2–30°C in een droge, goed geventileerde ruimte. Houd de container goed gesloten, beschermd tegen vocht en uit de buurt van sterke oxidatiemiddelen en sterke basen.
Houdbaarheid: De stabiliteit op lange termijn wordt gehandhaafd wanneer het onder de aanbevolen omstandigheden wordt bewaard in een afgesloten verpakking bij de juiste temperatuur.
Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Gebruiken in een goed geventileerde ruimte. Vermijd stofvorming. Vermijd inademen van stof. Vermijd contact met huid en ogen. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Na gebruik de handen grondig wassen. Dit product is uitsluitend bedoeld voor onderzoeksdoeleinden en niet voor menselijke consumptie. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.
Neem contact met ons op
Het verkrijgen van Fmoc-Asn-OH voor uw peptidesyntheseprogramma, medicijnontdekkingsproject of academisch onderzoek zou eenvoudig moeten zijn. Cosperpharm maakt het eenvoudig. Neem vandaag nog contact op met ons team om uw vereisten te bespreken, een offerte aan te vragen of te informeren naar bulkprijzen en aangepaste documentatie.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid