ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)benzoaat

ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOAAT beschikt over een pyrrooleenheid – een vijfledige, stikstofhoudende heterocyclus – die algemeen wordt erkend als een bevoorrecht platform in zowel natuurlijke producten als synthetische medicijnmoleculen, met gevestigde bruikbaarheid in farmaceutische, agrochemische en materiaalwetenschappelijke toepassingen. Het geconjugeerde systeem van de pyrroolring met de elektronenzuigende estergroep in ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)benzoaat zorgt voor een unieke reactiviteit en vergroot de bruikbaarheid ervan als synthetisch tussenproduct.

Bij kamertemperatuur wordt ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)benzoaat gerapporteerd als een vaste stof (smeltpunt 74°C) of als een kleurloze vloeistof met een karakteristieke aromatische geur vergelijkbaar met die van benzoëzuuresters. De ethylestergroep biedt een handig handvat voor verdere transformatie, inclusief hydrolyse tot het overeenkomstige carbonzuur of reductie tot de alcohol.

In de afgelopen jaren, met de voortdurende uitbreiding van de heterocyclische chemie bij de ontdekking van geneesmiddelen en de groeiende vraag naar veelzijdige pyrroolbevattende bouwstenen, heeft ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)benzoaat wereldwijd aanzienlijke grip verworven in de medicinale chemie, organische synthese en fijnchemisch onderzoek.

Productparameters

Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

Elke batch ondergaat:

● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%

● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%

● Brekingsindex – bevestigende analyse

● ¹H NMR – structurele verificatie

● Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof

Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.

Waarom Cosperpharm? – Onze concurrentievoordelen

Opmerkingen over voorbereiding

Ethyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoaat kan worden gesynthetiseerd via de Clauson-Kaas-reactie, die de condensatie omvat van 4-aminobenzoëzuur-ethylester (ethyl-4-aminobenzoaat) met 2,5-dimethoxytetrahydrofuran onder zure omstandigheden. De reactie verloopt door de vorming van een dicarbonyltussenproduct, gevolgd door cyclisatie van het Paal-Knorr-type, waardoor het N-gesubstitueerde pyrroolproduct ontstaat. Zuivering wordt doorgaans bereikt door herkristallisatie of kolomchromatografie, waardoor de doelverbinding wordt verkregen als een witte tot gebroken witte vaste stof (smeltpunt 74°C). Deze synthetische route is schaalbaar en vatbaar voor goede productiepraktijken (GMP) voor farmaceutische tussenproductie.

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Wat is het structurele verschil tussen ethyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoaat en zijn regio-isomeer ethyl-2-pyrrol-1-ylbenzoaat?

A: Het belangrijkste verschil ligt in de positie van de pyrroolsubstitutie op de benzeenring.

● Bij ethyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoaat (CAS 5044-37-1) is de pyrroolring bevestigd op de parapositie (positie 4) ten opzichte van de ethylestergroep.

● Bij ethyl-2-pyrrol-1-ylbenzoaat (CAS -) is de pyrrool bevestigd op de orthopositie (positie 2).

Het para-gesubstitueerde isomeer (5044-37-1) wordt vaker gebruikt in farmaceutisch onderzoek vanwege de synthetische toegankelijkheid en het voorspelbare reactiviteitsprofiel ervan. Het ortho-isomeer kan verschillende sterische en elektronische eigenschappen vertonen, die het gedrag ervan bij kruiskoppelingsreacties en biologische tests kunnen beïnvloeden.

Vraag 2: Wat zijn de typische reactieroutes voor het verderfunctionaliseren van deze verbinding?

A: Ethyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoaat biedt twee primaire handvatten voor verdere chemie:

● Estergroep: Kan worden gehydrolyseerd (bijvoorbeeld met NaOH/EtOH) om 4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoëzuur op te leveren, dat vervolgens kan worden omgezet in amiden, hydraziden of zuurchloriden. Het kan ook worden gereduceerd (bijvoorbeeld met LiAlH₄ of DIBAL-H) ​​tot de overeenkomstige primaire alcohol (4-(1H-pyrrol-1-yl)benzylalcohol). De ester kan ook omestering ondergaan om andere alkylesterderivaten te produceren.

● Pyrroolring: De pyrroolstikstof kan onder basische omstandigheden een N-alkylering of N-acylering ondergaan. De pyrroolring kan ook deelnemen aan elektrofiele substitutiereacties (bijv. Vilsmeier-Haack-formylering, bromering) vanwege zijn elektronenrijke karakter, waardoor extra locaties voor diversificatie worden geboden.

Neem contact met ons op

Geïnteresseerd in Ethyl 4‑(1H‑pyrrol‑1‑yl)benzoaat (CAS 5044‑37‑1)? Wij zijn hier om te helpen. Vraag een monster aan, vraag een offerte aan of bespreek een synthese op maat – neem gewoon contact op. Of u nu een paar gram nodig heeft voor een proof-of-concept-experiment, zeer zuivere referentiestandaarden voor analytisch werk of bulkhoeveelheden voor commerciële productie, Cosperpharm staat klaar om u te ondersteunen. Neem vandaag nog contact met ons op en laten we kijken hoe we uw project vooruit kunnen helpen.