D-glucarinezuur (CAS: 87-73-0, molecuulformule: C₆H₁₀O₈, molecuulgewicht: 210,14), ook bekend als sacharinezuur of D-sacharinezuur, is een natuurlijk voorkomend dicarbonzuur dat wordt verkregen door het oxideren van een suiker zoals glucose met salpeterzuur. De verbinding heeft vier chirale centra in de ruggengraat en bevat twee carbonzuurgroepen samen met vier secundaire hydroxylgroepen, waardoor het een zeer gefunctionaliseerd klein molecuul is met uitzonderlijke chelaatvormende eigenschappen.
In 2004 werd D-Glucaric Acid door het Amerikaanse ministerie van Energie (DOE) geïdentificeerd als een van de twaalf ‘meest waardevolle bioraffinaderijproducten’, wat het enorme potentieel ervan benadrukt als hernieuwbare bouwsteen voor de synthese van zeer efficiënte en milieuvriendelijke energiematerialen op basis van biomassa. D-Glucaric Acid heeft sindsdien aanzienlijke commerciële tractie verworven in meerdere industrieën, variërend van cosmetica en farmaceutische producten tot bioplastics en industriële grondstoffen. D-glucarinezuur wordt ook erkend als een β-glucuronidaseremmer, een eigenschap die onderzoeksinteresse heeft gewekt op gebieden als het metabolisme van geneesmiddelen en de preventie van kanker. Terwijl de internationale gemeenschap groene chemie en biogebaseerde economische ontwikkeling blijft bevorderen, is de vraag naar hoogzuiver D-glucarinezuur aanzienlijk gegroeid.
Productparameters
Parameter
Specificatie
CAS
87-73-0
Moleculaire formule
C₆H₁₀O₈
Moleculair gewicht
210,14 g/mol
Zuiverheid (HPLC)
≥98% (≥99% voor hoge zuiverheidsgraad)
Elke onzuiverheid
≤0,50%
Totale onzuiverheid
≤1,0%
Verschijning
Wit tot gebroken wit kristallijn poeder
Smeltpunt
124–126°C (125–126°C)
Specifieke rotatie (optische activiteit)
+7° → +21°
Specifieke rotatie (gerapporteerd)
D19 +6,86° → +20,60° (H₂O)
Kookpunt
269,65°C (ruwe schatting)
Dikte
1,5274 g/cm³ (ruwe schatting)
Brekingsindex
1.5800 (schatting)
pKa (zuurgraadcoëfficiënt)
2,99±0,35 (voorspeld)
Oplosbaarheid
Gemakkelijk oplosbaar in water en ethanol
Cosmetische ingrediëntenfunctie
Haarconditionering
Opslagomstandigheden
Droog afgesloten, 2–8°C, beschermen tegen licht en vocht
WGK Duitsland
3
Belangrijkste toepassingen en commercieel gebruik
1. Cosmetische en persoonlijke verzorgingsindustrie – Haarconditioneringsmiddel
D-glucarinezuur wordt onder INCI (Internationale Nomenclatuur van Cosmetische Ingrediënten) erkend als een functioneel cosmetisch ingrediënt met als primaire functie haarconditionering. Het verbetert het uiterlijk en het gevoel van het haar, waardoor het haar gemakkelijk doorkambaar, soepel, zacht en glanzend wordt en volume, lichtheid, glans en textuur geeft. De samenstelling helpt de haarschacht vocht vast te houden, maakt het oppervlak van de cuticula glad en vermindert statische elektriciteit. Het wordt op grote schaal verwerkt in shampoos, conditioners, haarserums en leave-on-producten.
Naast haarverzorging wordt D-glucarinezuur ook gebruikt in huidverzorgingsformuleringen vanwege de antioxiderende en reinigende eigenschappen, en om de productstabiliteit en huidverzorgende prestaties te verbeteren.
2. Bioraffinage en industriële grondstoffen – Bouwsteen duurzame chemie
In 2004 werd D-Glucaric Acid door het Amerikaanse Department of Energy (DOE) geïdentificeerd als een van de 12 "meest waardevolle bioraffinaderijproducten". Het dient als een hernieuwbare bouwsteen voor de synthese van meerdere hoogwaardige en milieuvriendelijke materialen op basis van biomassa, waaronder:
● Biologisch afbreekbare polymeren en weekmakers
● Biogebaseerde platformchemicaliën voor groene chemie-initiatieven
● Grondstof voor de productie van adipinezuur, een voorloper van nylon-6,6
● Chelaatvormers voor industriële toepassingen
3. Farmaceutisch tussenproduct en nutraceutisch ingrediënt
D-glucarinezuur heeft opmerkelijke potentiële gezondheidsvoordelen, waaronder:
● β-glucuronidaseremmer – Het werkt als een competitieve remmer van β-glucuronidase, een enzym dat geglucuronideerde toxines kan deconjugeren en hun reabsorptie kan bevorderen. Remming van β-glucuronidase is onderzocht in de context van kankerpreventie (dikke darm, borst en prostaat).
● Chelatie van zware metalen – Dankzij de vier hydroxyl- en twee carboxylgroepen kan D-glucarinezuur stabiele complexen vormen met zware metalen (bijvoorbeeld lood, cadmium, kwik), waardoor de uitscheiding ervan uit het lichaam wordt ondersteund.
● Nutraceutisch ingrediënt – Het wordt verwerkt in voedingssupplementen voor ontgifting, metabolische gezondheid en cholesterolbeheer.
● Farmaceutisch tussenproduct – Het dient als uitgangsmateriaal voor het synthetiseren van verschillende actieve farmaceutische ingrediënten (API's) en medicijnafgiftemiddelen.
4. Biochemisch onderzoek – Metabolische en enzymstudies
D-glucarinezuur wordt veel gebruikt in biochemisch onderzoek als modelverbinding voor het bestuderen van:
● Oxidatief metabolisme en de β-glucuronidase/glucuronidatieroute
● Chelatiemechanismen voor zware metalen en metaalhomeostase
● Plantenfysiologie en koolhydraatmetabolisme
5. Cosmetische en persoonlijke verzorging – Stabiliteitsversterker
In cosmetische formuleringen verbetert D-Glucaric Acid de productstabiliteit en de huidverzorgende werking, waardoor het een veelzijdig multifunctioneel ingrediënt wordt voor moderne producten voor persoonlijke verzorging.
6. Industriële toepassingen – kalkremmer en metaalreiniging
Het sterke chelaatvormende vermogen van D-glucarinezuur maakt het bruikbaar in industriële toepassingen als biologisch afbreekbare aanslagremmer en als een milieuvriendelijk alternatief voor fosfaten in detergentia en metaalreinigingsformuleringen.
Veelgestelde vragen (FAQ)
Vraag 1: Wordt D-glucarinezuur als veilig beschouwd voor cosmetisch gebruik?
A: Ja, D-glucarinezuur wordt algemeen erkend als veilig voor cosmetisch gebruik. Het is beoordeeld door het Cosmetic Ingredient Review (CIR)-panel en is goedgekeurd voor gebruik in uitspoel- en laat-on-producten in concentraties tot een paar procent. Het is niet giftig, niet sensibiliserend en niet irriterend bij normaal gebruik. Zoals bij elke grondstof raden wij echter aan een patchtest uit te voeren vóór de definitieve formulering. De verbinding heeft een WGK Duitsland-classificatie van 3, wat wijst op een matig waterbedreigingspotentieel, maar dit is relevanter voor de impact op het milieu dan voor de menselijke veiligheid bij typische gebruiksconcentraties.
Vraag 2: Wat is het verschil tussen D-glucarinezuur en glucuronolacton (of glucuronzuur)?
A: D-glucarinezuur en glucuronzuur zijn beide geoxideerde derivaten van glucose, maar verschillen qua structuur en functie:
● D-Glucaarzuur (Sacharinezuur, C₆H₁₀O₈) is een dicarbonzuur met twee terminale carboxylgroepen. Het wordt gevormd door de oxidatie van zowel de aldehyde- als de primaire alcoholgroepen van glucose en dient voornamelijk als chelaatvormer, β-glucuronidaseremmer en bouwsteen voor biologisch afbreekbare polymeren.
● Glucuronzuur (C₆H₁₀O₇) is een uronzuur met een enkele carboxylgroep op de C6-positie. Het is een sleutelcomponent van glycosaminoglycanen (bijvoorbeeld hyaluronzuur) en speelt een cruciale rol in het fase II-ontgiftingsmetabolisme (glucuronidatie).
● Glucuronolacton is de lactonvorm van glucuronzuur. Het wordt veel gebruikt in energiedrankjes vanwege de gerapporteerde "ontgiftende" en "anti-vermoeidheids" eigenschappen.
Kortom: glucarzuur is een dicarbonzuur met sterke metaalchelatie, terwijl glucuronzuur betrokken is bij het conjugatiesysteem van het lichaam voor het elimineren van xenobiotica.
Neem contact met ons op
Klaar om D-glucarinezuur (CAS 87-73-0) te kopen? Neem vandaag nog contact op met Cosperpharm voor een monster of een offerte. Of u nu materiaal van cosmetische kwaliteit nodig heeft voor haarconditioneringstoepassingen, zeer zuivere referentienormen voor nutraceutische en farmaceutische R&D, of een product van industriële kwaliteit voor bioraffinage- en chelatietoepassingen, wij kijken ernaar uit om uw Chinese D-Glucaric Acid-leverancier voor de lange termijn te worden.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.
Privacybeleid