Boc-Ser(tBu)-OH

Boc-Ser(tBu)-OH is een fundamentele bouwsteen in de vastefasepeptidesynthese (SPPS), waarbij de Boc-beschermende groepsstrategie een van de twee dominante methodologieën blijft— naast Fmoc-chemie— voor het samenstellen van peptiden van therapeutisch en onderzoeksbelang. Het orthogonale beschermingsschema van Boc-Ser(tBu)-OH— zuur-labiele Boc voor het amine en zuur-labiele tert-butylether voor de hydroxyl— maakt selectieve manipulatie van functionele groepen mogelijk tijdens verlenging van de peptideketen, waardoor Boc-Ser(tBu)-OH een kritische component wordt in de synthese van fosfopeptiden, glycopeptiden en andere post-translationeel gemodificeerde peptidesequenties. Als chiraal, niet-racemiserend aminozuurderivaat behoudt Boc-Ser(tBu)-OH de S-configuratie van het natuurlijke aminozuur, waardoor de stereochemische integriteit van het uiteindelijke peptideproduct gedurende de hele synthetische workflow behouden blijft. De tert-butyletherbescherming van de serinehydroxyl in Boc-Ser(tBu)-OH is bijzonder waardevol omdat deze gelijktijdig met de Boc-groep onder mild zure omstandigheden (bijvoorbeeld TFA) kan worden verwijderd, waardoor de laatste stap van het verwijderen van de bescherming wordt vereenvoudigd. Naast de peptidesynthese dient Boc-Ser(tBu)-OH ook als een veelzijdig tussenproduct bij de bereiding van van serine afgeleide farmaceutische producten, enzymremmers en biologisch actieve kleine moleculen, wat de brede bruikbaarheid van dit beschermde aminozuur in medicinale chemie en programma's voor het ontdekken van geneesmiddelen aantoont.

 

Productparameters

---

Parameter	Specificatie
Productnaam	Boc-Ser(tBu)-OH
CAS-nummer	13734-38-8
Moleculaire formule	C₁₂H₂₃NO₅
Moleculair gewicht	261.31g/mol
Verschijning	Wit tot gebroken witpoeder
Dikte	1.087 ± 0.06g/cm³ (voorspeld)
Kookpunt	383,1 ± 37,0 °C (voorspeld)
Opslagconditie	2–8 °C, afgesloten, droog
pKa	3.55±0.10

 

Waarom Cosperpharm?

---

Wanneer uw peptidesynthesecampagne beschermde aminozuren met geverifieerde stereochemische zuiverheid en gedocumenteerde traceerbaarheid van batches vereist, levert Cosperpharm Boc-Ser(tBu)-OH met de analytische nauwkeurigheid en leveringsflexibiliteit die farmaceutische en biotechnologische klanten nodig hebben.

 

Stereochemische integriteit is niet onderhandelbaar. De S-configuratie van Boc-Ser(tBu)-OH moet tijdens de peptideassemblage behouden blijven. Elke racemisatie in het uitgangsmateriaal zal zich voortplanten via de synthetische sequentie en de biologische activiteit van het uiteindelijke peptide in gevaar brengen. Ons analytische vrijgaveprotocol omvat chirale HPLC-verificatie van enantiomere zuiverheid, optische rotatiebevestiging ([α]²⁰/D+8,0±2°, c=3 in DMF), en identiteitsbevestiging door NMR— omdat je peptide’De biologische functie hangt af van de stereochemische kwaliteit van deze bouwsteen.

 

Documentatie die indiening bij regelgeving ondersteunt. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke HPLC-zuiverheid, optische rotatiegegevens en analyse van resterend oplosmiddel. DMF-ready documentatie, stabiliteitssamenvattingen en aangepaste kwaliteitsovereenkomsten zijn op aanvraag beschikbaar voor klanten die op peptiden gebaseerde therapieën of ANDA-dossiers ontwikkelen.

 

Flexibel aanbod in alle ontwikkelingsfasen. Cosperpharm levert Boc-Ser(tBu)-OH van R&D-hoeveelheden op gramschaal voor screening van peptidesequenties en methode-ontwikkeling, tot batches op kilogramschaal voor procesvalidatie en commerciële peptideproductie. R&D-monsters worden binnen 5 verzonden–7 werkdagen; bulkbestellingen worden binnen 2 verzonden–3 weken.

 

Technische ondersteuning voor de volledige kunststofcascade. Ons proceschemieteam kan adviseren over koppelingsomstandigheden, ontschermingsstrategieën en analytische methoden voor het detecteren van procesgerelateerde onzuiverheden— omdat we uitgebreid hebben gewerkt met door Boc beschermde aminozuren in meerdere campagnes voor de productie van peptiden.

 

Wereldwijd bereik met transparante prijzen. Cosperpharm verzendt naar farmaceutische fabrikanten, CRO's en analytische laboratoria over de hele wereld, inclusief volledige douanedocumentatie. Er gelden volumekortingen op kilogramschalen en de doorlooptijden communiceren we vooraf— geen verborgen kosten, geen onverwachte vertragingen.

 

Productvoordelen

---

Orthogonale dubbele beschermingsstrategie

Boc-Ser(tBu)-OH beschikt over een zorgvuldig ontworpen orthogonaal beschermingsschema: de Boc-groep beschermt deα-aminofunctionaliteit, terwijl de tert-butylether de hydroxylgroep in de zijketen beschermt. Deze dubbele bescherming maakt selectieve verwijdering van de bescherming onder verschillende omstandigheden mogelijk— de Boc-groep wordt gesplitst door TFA, terwijl de tert-butylether sterkere zure omstandigheden vereist— waardoor scheikundigen complexe peptidesequenties kunnen bouwen met nauwkeurige controle over functionele groepsmanipulatie.

 

Chirale zuiverheid behouden

Als L-serinederivaat behoudt Boc-Ser(tBu)-OH de S-configuratie op hetα-koolstof, met gedocumenteerde specifieke rotatie [α]²⁰/D+8,0±2° (c=3 in DMF). Deze stereochemische integriteit is essentieel voor de biologische activiteit van peptidetherapieën, omdat zelfs een kleine racemisatie de receptorbinding en farmacokinetische eigenschappen aanzienlijk kan veranderen.

 

Veelzijdige bouwsteen voor post-translationeel gemodificeerde peptiden

De tert-butyletherbescherming van de serinehydroxyl in Boc-Ser(tBu)-OH maakt het de voorkeursvoorloper voor het synthetiseren van fosfoserinebevattende peptiden, O-geglycosyleerde peptiden en andere post-translationeel gemodificeerde sequenties. De beschermende groep kan worden verwijderd onder omstandigheden die verenigbaar zijn met de rest van de peptideketen, waardoor de synthese van biologisch relevante peptideprobes en therapieën wordt vergemakkelijkt.

 

Tweeërlei gebruik: peptidesynthese-intermediair en analytische referentiestandaard

Cosperpharm levert Boc-Ser(tBu)-OH op twee kwaliteitsniveaus: industriële kwaliteit (≥98% HPLC) voor gebruik als synthetische bouwsteen bij de productie van peptiden; en referentiestandaardkwaliteit (≥95% HPLC met volledige karakterisering) voor de ontwikkeling van analytische methoden, QC-testen en onzuiverheidsprofilering in peptidegeneesmiddelen en geneesmiddelproducten.

 

Brede bruikbaarheid binnen alle peptidetherapieën

Boc-Ser(tBu)-OH wordt gebruikt bij de synthese van een breed scala aan op peptiden gebaseerde therapieën, waaronder enzymremmers, receptoragonisten en -antagonisten, antimicrobiële peptiden en peptidehormonen. De dubbele beschermingsstrategie maakt het bijzonder waardevol voor de synthese van fosfopeptiden en glycopeptiden, die steeds belangrijkere doelwitten zijn in programma's voor het ontdekken van geneesmiddelen.

 

Veelgestelde vragen

---

Vraag 1: Wat is het verschil tussen Boc-Ser(tBu)-OH en Boc-Ser-OH?

A: Boc-Ser(tBu)-OH heeft zowel de aminogroep beschermd door een Boc-groep ALS de zijketenhydroxyl beschermd door een tert-butylether. Boc-Ser-OH (of Boc-L-serine) heeft alleen de aminogroep beschermd, waardoor de hydroxyl vrij blijft. De dubbele bescherming in Boc-Ser(tBu)-OH maakt selectieve manipulatie mogelijk tijdens de peptidesynthese en is essentieel voor het synthetiseren van peptiden waarbij de serinehydroxyl tot een later stadium beschermd moet blijven.

 

Vraag 2: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van Boc-Ser(tBu)-OH?

A: Boc-Ser(tBu)-OH wordt voornamelijk gebruikt als bouwsteen bij de peptidesynthese in de vaste fase (SPPS). Het wordt ook gebruikt bij de synthese van fosfopeptiden, glycopeptiden, van serine afgeleide farmaceutische producten, enzymremmers en biologisch actieve kleine moleculen.

 

Productkwaliteitsborging

---

Cosperpharm heeft een uitgebreid kwaliteitsborgingssysteem voor Boc-Ser(tBu)-OH opgezet dat voldoet aan de strenge verwachtingen van zowel de productie van tussenproducten voor peptidesynthese als referentiestandaardtoepassingen:

 

Grondige analytische karakterisering. Elke batch ondergaat analytische vrijgavetests met meerdere technieken: HPLC-zuiverheid (≥98,0% industriële kwaliteit;≥95,0% referentiestandaardkwaliteit, met volledige chromatografische traceerbaarheid), optische rotatieverificatie ([α]²⁰/D+8,0±2°, c=3 in DMF), verificatie van het uiterlijk (wit tot gebroken wit poeder), bepaling van het watergehalte (Karl Fischer <0,5%), analyse van resterend oplosmiddel (GC), en waar van toepassing,¹H NMR en MS bevestiging van moleculaire identiteit.

 

Volledige traceerbaarheid van batches met retentiemonsters. Vanaf de inkoop van grondstoffen (L-serine van gekwalificeerde leveranciers) tot Boc-bescherming, tert-butylatie, zuivering en uiteindelijke verpakking: elke stap is volledig gedocumenteerd en traceerbaar. Elke batch krijgt een uniek lotnummer met voldoende retentiemonsters die worden bewaard in overeenstemming met de kwaliteitsprocedures van Cosperpharm.

 

Stabiliteitsmonitoringprogramma. Cosperpharm voert voortdurend stabiliteitsonderzoeken uit onder de aanbevolen opslagomstandigheden: langdurige opslag op–20 °C onder inerte atmosfeer, met versnelde stabiliteitsstudies (40°C / 75% RH) uitgevoerd op representatieve batches. Stabiliteitssamenvattingen worden regelmatig bijgewerkt, waarbij volledige gegevenspakketten beschikbaar zijn ter ondersteuning van indieningen van klanten bij de regelgeving. Houdbaarheid: 3 jaar–20 °C; 2 jaar op 4°C.

 

Documentatie klaar voor indiening bij de regelgeving. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheids- en karakteriseringsgegevens, een materiaalveiligheidsgegevensblad (SDS) en douanedocumentatie voor internationale levering. Voor klanten die registratiedossiers voor op peptiden gebaseerde therapieën voorbereiden, biedt Cosperpharm op verzoek DMF-ready documentatiepakketten, methodevalidatierapporten, stabiliteitsgegevens en aangepaste kwaliteitsovereenkomsten.

 

Door de klant geïnitieerde kwaliteitsaudits. Gekwalificeerde klanten zijn welkom om de productie-, kwaliteitscontrole- en documentatiefaciliteiten van Cosperpharm te controleren. Neem contact op met ons regelgevende team om een ​​audit te plannen. Documentatie over ISO-naleving is op aanvraag beschikbaar.

 

Neem contact met ons op

---

Van peptidesynthese tot farmaceutische productie: uw succes hangt af van de kwaliteit van uw uitgangsmaterialen. Cosperpharm levert Boc-Ser(tBu)-OH met de zuiverheid, documentatie en leveringsbetrouwbaarheid die u nodig heeft. Neem vandaag nog contact op met ons team— Wij’Wij staan ​​klaar om uw volgende project te ondersteunen met technische expertise en responsieve service.