Boc-Pro-NH2

Boc-Pro-NH₂ is een beschermd L-prolinederivaat gekenmerkt door een tert-butyloxycarbonylgroep op de pyrrolidinestikstof en een primair amide op de C2-positie. Als chirale bouwsteen biedt Boc-Pro-NH₂ levert het stijve pyrrolidine-scaffold dat op grote schaal wordt gebruikt bij de synthese van peptidomimetica en bioactieve verbindingen. De Boc-beschermende groep van Boc-Pro-NH₂ maakt orthogonale ontscherming mogelijk onder zure omstandigheden (bijv. TFA), terwijl het primaire amide dient als een veelzijdige functionele groep voor verdere derivatisering. Boc-Pro-NH₂ wordt geleverd als een wit tot gebroken wit kristallijn poeder met een smeltpunt van 104–108 °C en≥97–98% zuiverheid. In farmaceutisch onderzoek is Boc-Pro-NH₂ dient als een belangrijk tussenproduct bij de bereiding van thiazoolamidepeptidomimetica en andere biologisch actieve verbindingen. Boc-Pro-NH₂ is een onmisbare bouwsteen voor medicinale chemici die prolinebevattende kandidaat-geneesmiddelen en op peptiden gebaseerde therapieën ontwikkelen.

Productparameters

Sollicitatie

N-tert-butylcarbonyl-L-prosylamide dient als tussenproduct bij de chirale organische synthese en de synthese van farmaceutische moleculen, en wordt gebruikt als grondstof voor de ontwikkeling van vitagliptine (voor diabetes type 2) en het antikankermedicijn Leuprolide Acetate. Vglitacibrutine is een selectieve, competitieve en omkeerbare DPP-4-remmer die de insulineproductie door β-cellen van de pancreas bevordert en tegelijkertijd de glucagonspiegels verlaagt, waardoor de bloedsuikerspiegel wordt verlaagd; het is voornamelijk geïndiceerd voor de behandeling van type 2-diabetes.

Synthetische route

→

Los BOC-L-proline (1,00 g, 4,65 mmol), diisobutyldicarbonaat (1,52 g, 6,97 mmol), ammoniumbicarbonaat (0,55 g, 6,97 mmol) en pyridine (1,0 ml) op in dioxaan (20 ml) en roer bij kamertemperatuur gedurende 6 uur. Na voltooiing van de reactie extraheert u het product met dichloormethaan, wast u de organische fase achtereenvolgens met 1 M zoutzuur en een verzadigde natriumchlorideoplossing, droogt u deze met watervrij natriumsulfaat, filtreert u en concentreert u onder verlaagde druk. Voeg n-hexaan (100 ml) toe aan het concentraat en bewerk sonicatie om het product als een witte vaste stof neer te slaan, wat N-tert-butoxycarbonyl-L-prolamide (0,85 g, opbrengst 85%) oplevert. Het product werd gekarakteriseerd door 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 4,37–4,34 (m, ¹H); 3,47–3,36 (m,²H); 2,07–1,85 (m, ⁴H); 1,49 (s, ⁹H). Massaspectrometrie (ESI) toonde m/z 215 [M + H]⁺ aan.

Productkwaliteitsborging

Cosperpharm heeft een uitgebreid kwaliteitsborgingssysteem voor Boc-Pro-NH₂ opgezet dat voldoet aan de strenge verwachtingen van medicinale chemie en farmaceutische onderzoekstoepassingen:

Grondige analytische karakterisering. Elke batch ondergaat analytische vrijgavetests met meerdere technieken: HPLC-zuiverheid (≥97–99% met volledige chromatografische traceerbaarheid), bevestiging van het smeltpunt (104–108°C), verificatie van het uiterlijk (wit tot gebroken wit poeder) en identiteitsbevestiging door NMR en massaspectrometrie, indien van toepassing.

Volledige traceerbaarheid van batches met retentiemonsters. Van de inkoop van grondstoffen tot Boc-bescherming, zuivering, kristallisatie, drogen en uiteindelijke verpakking: elke stap is volledig gedocumenteerd en traceerbaar. Elke batch krijgt een uniek lotnummer met voldoende retentiemonsters die worden bewaard in overeenstemming met de kwaliteitsprocedures van Cosperpharm.

Stabiliteitsmonitoringprogramma. Cosperpharm voert voortdurend stabiliteitsonderzoeken uit onder de aanbevolen opslagomstandigheden. Houdbaarheid: 3 jaar bij –20 °C; 2 jaar bij 4 °C.

Documentatie klaar voor onderzoeksgebruik. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheids- en karakteriseringsgegevens, en douanedocumentatie voor internationale levering. Aangepaste kwaliteitsdocumentatie is op aanvraag beschikbaar.

Neem contact met ons op

Op zoek naar Boc-Pro-NH₂ voor uw programma voor peptidomimetische synthese of medicinale chemie? Cosperpharm is uw vertrouwde partner. Neem contact op voor prijzen, beschikbaarheid of om uw specifieke vereisten te bespreken.