Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt is een veelzijdige bouwsteen voor beschermde aminozuren, ontworpen voor de introductie van pyroglutaminezuurresiduen in peptidesequenties. De Boc-beschermende groep in Boc-pGlu-OEt beschermt de ringstikstof tijdens de assemblage van de peptideketen, terwijl de ethylester het carbonzuur beschermt. Als conformationeel beperkt pyroglutamaatderivaat is Boc-pGlu-OEt bijzonder waardevol voor het synthetiseren van peptiden waarbij structurele stijfheid gewenst is. Of het nu wordt gebruikt voor N-terminale pyroglutamylatie in Boc-strategie SPPS of als een chirale bouwsteen bij asymmetrische synthese, Boc-pGlu-OEt levert de zuiverheid en consistentie die veeleisende synthetische toepassingen vereisen.

Productparameters

Synthetische route

＋→

 Synthese van Boc-D-Ethyl-p-aspartaat: De titelverbinding werd bereid met behulp van conventionele methoden of de volgende geoptimaliseerde procedure. Eerst werd L-ethyl-p-aspartaat onderworpen aan N-bescherming in dichloormethaan met diisobutylcarbonaat (Boc2O) in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid DMAP, wat N-Boc-L-ethyl-p-aspartaat opleverde. Deze verbinding werd vervolgens opgelost in tolueen en behandeld met lithiumtriethylboorhydride (LiEt3BH) bij –78°C voor carbonylreductie. Na voltooiing van de reactie werden 2,6-dimethylpyridine (lutidine) en een katalytische hoeveelheid DMAP toegevoegd, gevolgd door geleidelijke toevoeging van trifluorazijnzuuranhydride (TFAA) voor dehydratatie, waardoor 4,5-dehydroproline-ethylester werd verkregen. Tenslotte werd het doelproduct, Boc-D-ethyl-p-aspartaat, verkregen via cyclopropanering met behulp van Et2Zn en ClCH2I in 1,2-dichloorethaan bij –15°C. Gedetailleerde stappen voor het synthetiseren van 4,5-dehydro-L-proline-ethylester zijn als volgt: L-ethyl-p-aspartaat (200 g, 1,27 mol) werd opgelost in 1,2 liter dichloormethaan, gevolgd door opeenvolgende toevoeging van diisobutylcarbonaat (297 g, 1,36 mol) en een katalytische hoeveelheid DMAP (1,55 g, 0,013 mol). Men liet het mengsel 6 uur bij kamertemperatuur reageren. Na voltooiing werd het reactiemengsel geblust met een verzadigde zoutoplossing; de organische fase werd gedroogd met watervrij Na2S04 en gefiltreerd door een korte silicagelkolom, wat 323 g (100%) N-Boc-L-ethyl-p-aspartaat opleverde. Los N-Boc-L-glutarylethylester (160 g, 0,62 mol) op in 1 liter tolueen, koel af tot –78 °C en voeg langzaam lithiumtriethylboorhydride (666 ml, 1,0 M THF-oplossing) toe gedurende een periode van meer dan 90 minuten. Voeg na 3 uur reactie 2,6-dimethylpyridine (423 ml, 3,73 mol) en DMAP (0,2 g, 0,0016 mol) toe, gevolgd door TFAA (157 g, 0,74 mol); men laat het reactiemengsel binnen 2 uur op kamertemperatuur komen. Verdun het mengsel met EtOAc en water, was vervolgens de organische fase achtereenvolgens met 3 NHCl, water, verzadigde NaHC03-oplossing en zoutoplossing. Droog het mengsel met watervrij Na2S04 en filtreer door een silicagelstop, waarbij 165 g ruw product wordt verkregen. Zuiver het ruwe product door middel van snelle silicagelkolomchromatografie met behulp van een eluens van ethylacetaat:hexaan (1:5), wat 120 g (75%) 4,5-dehydroproline-ethylester oplevert.

Veelgestelde vragen

A: pGlu staat voor pyroglutaminezuur (ook bekend als 5-oxopyrrolidine-2-carbonzuur)— een cyclisch aminozuur gevormd door intramoleculaire cyclisatie van glutaminezuur. De pyroglutamaatring is een conformationeel beperkt skelet dat gewoonlijk wordt aangetroffen in biologisch actieve peptiden.

Vraag 2: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van Boc-pGlu-OEt?

A: Boc-pGlu-OEt wordt voornamelijk gebruikt als bouwsteen voor het introduceren van N-terminale pyroglutaminezuurresiduen in peptiden via Boc-strategie SPPS. Het wordt ook gebruikt als chiraal ligand bij asymmetrische synthese.

Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

 Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%

 Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%

 Brekingsindex – bevestigende analyse

 ¹H NMR – structurele verificatie

 Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof

Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.

 Neem contact met ons op

Op zoek naar Boc-pGlu-OEt met geverifieerde zuiverheid en betrouwbare levering voor uw peptidesynthese- of asymmetrische syntheseproject? Cosperpharm levert beschermde aminozuren met de kwaliteit en service waar onderzoekers en fabrikanten op vertrouwen. Neem vandaag nog contact met ons op: we staan ​​klaar om uw volgende synthesecampagne te ondersteunen.