Boc-Glu(OMe)-OH (N-Boc-L-glutaminezuur 5-methylester, CAS 45214-91-3) is een beschermd derivaat van L-glutaminezuur met een tert-butoxycarbonyl (Boc) groep die de α-aminofunctionaliteit beschermt en een methylester die de γ-carbonzuurzijketen beschermt. De molecuulformule is C₁₁H₁₉NO₆ met een molecuulgewicht van 261,27 g/mol. Deze orthogonale beschermingsstrategie – waarbij gebruik wordt gemaakt van een zuur-labiele Boc-groep voor het amine en een base-labiele methylester voor het zijketencarboxylaat – maakt selectieve ontscherming en koppelingsreacties mogelijk tijdens peptidesynthese in de vaste fase en de oplossingsfase.
Boc-Glu(OMe)-OH is een cruciale bouwsteen voor beschermde aminozuren die op grote schaal wordt gebruikt in de peptidesynthese, waar het dient als een belangrijk tussenproduct voor de introductie van L-glutaminezuurresiduen met selectieve zijketenbescherming. De Boc-groep van Boc-Glu(OMe)-OH biedt robuuste bescherming van deα-aminofunctionaliteit tijdens ketenassemblage, terwijl de methylester aan deγ-positie maakt orthogonale deprotectiestrategieën mogelijk. Boc-Glu(OMe)-OH speelt een cruciale rol in farmaceutische en biotechnologische toepassingen, vooral bij de synthese van bioactieve peptiden en protease-resistente analogen. Bovendien dient Boc-Glu(OMe)-OH als tussenproduct bij de synthese van isodesmosinechloridehydraat, een bestanddeel van elastine, en wordt het gebruikt bij de bereiding van samengestelde aminozuurinfusies voor medische toepassingen.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Boc-Glu(OMe)-OH
CAS-nummer
45214-91-3
Moleculaire formule
C₁₁H₁₉NO₆
Moleculair gewicht
261,27 g/mol
Verschijning
Witstevig
Smeltpunt
74-77°C
Kookpunt
428,4 ± 40,0 °C bij 760 mmHg
Dikte
1.182± 0.06g/cm³ (voorspeld)
pKa
3,82 ± 0,10 (voorspeld)
Opslagconditie
2-8℃
ChemischPtouwigheid
Boc-L-glutaminezuur 5-methylester is een aminozuurderivaat dat zowel zure als basische functionele groepen in zijn molecuul bevat. Bijgevolg kan deze verbinding zowel met sterke zuren als met sterke basen reageren om stabiele zouten te vormen, die de kenmerken van een amfotere verbinding vertonen. In farmaceutische toepassingen wordt het voornamelijk gebruikt voor het bereiden van samengestelde aminozuurinfusies en voor het synthetiseren van peptidegeneesmiddelen.
Synthetische route
Op 0°C, voeg langzaam diethyl-tert-butylcarbonaat (10,2 g, 1,2 equivalenten) en triethylamine (19,0 ml, 3,5 equivalenten) toe aan een oplossing van (S)-2-amino-5-methoxy-5-oxovaleriaanzuurhydrochloride (7,70 g, 1,0 equivalenten) in dioxaan (30 ml) en water (15 ml). Roer het mengsel gedurende 4 uur bij kamertemperatuur en verwijder vervolgens het oplosmiddel dioxaan onder verminderde druk. Was het reactiemengsel met ether, verwijder organische residuen, zuur de waterfase aan tot pH 4 met behulp van 1 M zoutzuur, extraheer de waterfase met ethylacetaat, droog de gecombineerde organische fasen met watervrij magnesiumsulfaat en verwijder tenslotte het oplosmiddel onder verlaagde druk om het doelproduct Boc-L-glutaminezuur-5-methylester te verkrijgen.
Waarom Cosperpharm?
Wanneer uw peptidesynthesecampagne of farmaceutisch tussenprogramma betrouwbare Boc-beschermde aminozuren vereist, levert Cosperpharm Boc-Glu(OMe)-OH met de analytische nauwkeurigheid, documentatiediepte en leveringsflexibiliteit waar onderzoeks- en productieklanten om vragen.
Orthogonale bescherming begint met deze bouwsteen. De Boc-groep en methylester in Boc-Glu(OMe)-OH maken selectieve deprotectiestrategieën mogelijk die essentieel zijn voor de complexe peptideassemblage. Elke onzuiverheid of racemisatie in dit uitgangsmateriaal zal de zuiverheid en biologische activiteit van uw uiteindelijke peptide in gevaar brengen. Ons analytische vrijgaveprotocol omvat HPLC-zuiverheidsverificatie (≥98,0%), optische rotatiebevestiging, bepaling van het watergehalte en analyse van resterend oplosmiddel— omdat de integriteit van uw peptide afhangt van de kwaliteit van deze bouwsteen.
Documentatie ter ondersteuning van indieningen op het gebied van regelgeving en onderzoek. Iedere zending is voorzien van een Analysecertificaat (COA) met batch‑specifieke zuiverheids- en karakteriseringsgegevens, een Material Safety Data Sheet (SDS) en volledige douanedocumentatie voor internationale levering. Aangepaste kwaliteitsovereenkomsten en aanvullende karakteriseringsgegevens zijn op aanvraag beschikbaar.
Flexibel aanbod in alle ontwikkelingsfasen. Cosperpharm levert Boc-Glu(OMe)-OH voor het volledige scala aan toepassingen— van hoeveelheden op gramschaal voor onderzoek en methodeontwikkeling tot batches op kilogramschaal voor procesvalidatie en commerciële peptideproductie. R&D-monsters worden binnen 5 verzonden–7 werkdagen; bulkbestellingen worden binnen 2 verzonden–3 weken.
Technische ondersteuning voor de volledige synthetische workflow. Ons proceschemieteam kan adviseren over deprotectieomstandigheden, koppelingsstrategieën en analytische methoden voor het detecteren van procesgerelateerde onzuiverheden— omdat we in meerdere productiecampagnes uitgebreid met dit beschermde aminozuur hebben gewerkt.
Wereldwijd bereik met transparante prijzen. Cosperpharm verzendt naar farmaceutische fabrikanten, CRO's en onderzoeksinstellingen over de hele wereld, inclusief volledige douanedocumentatie. Er gelden volumekortingen op kilogramweegschalen en doorlooptijden communiceren wij vooraf.
Neem contact met ons op
Boc-Glu(OMe)-OH nodig voor uw peptidesynthesecampagne of farmaceutisch tussenprogramma? Cosperpharm maakt het verkrijgen van deze cruciale bouwsteen eenvoudig. Neem vandaag nog contact op met ons team voor prijzen, documentatie of technische ondersteuning— Wij‘We zijn hier om u te helpen slagen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid