Boc-D-Phe-OH (N-α-tert-Butoxycarbonyl-D-fenylalanine) is een beschermd D-fenylalaninederivaat met een tert-butyloxycarbonyl (Boc) groep gehecht aan de α-aminofunctionaliteit. Het molecuul bestaat uit een fenylalaninekern met D-configuratie – een chiraal aminozuur met een benzylzijketen – waarbij de Boc-beschermende groep de aminogroep beschermt tegen ongewenste nevenreacties.
Boc-D-Phe-OH is een hoeksteenbouwsteen in de vaste-fase-peptidesynthese van de Boc-strategie, waardoor de betrouwbare opname van D-fenylalanine-residuen in aangepaste peptidesequenties mogelijk wordt. De Boc-beschermende groep in Boc-D-Phe-OH maakt selectieve koppeling mogelijk tijdens de assemblage van de peptideketen, terwijl ongewenste nevenreacties bij de aminofunctionaliteit worden voorkomen. Als D-aminozuurderivaat is Boc-D-Phe-OH bijzonder waardevol bij de ontwikkeling van op peptiden gebaseerde farmaceutische producten en biologisch actieve verbindingen waarbij resistentie tegen enzymatische afbraak gewenst is. Of het nu wordt gebruikt in onderzoekslaboratoria voor het verkennen van de D-peptidebiologie of in de farmaceutische ontwikkeling voor het creëren van metabolisch stabiele therapeutische peptiden, Boc-D-Phe-OH levert de stereochemische zuiverheid en batch-tot-batch-consistentie die peptidechemici nodig hebben.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Boc-D-Phe-OH
CAS-nummer
18942/49/9
Moleculaire formule
C₁₄H₁₉NO₄
Moleculair gewicht
265.3g/mol
Verschijning
Wite fijn kristallijn poeder
Smeltpunt
78–85°C
Kookpunt
408,52 °C (ruwe schatting)
Dikte
1,1356 g/cm³ (ruwe schatting)
Optische rotatie
[α]²⁰/D −25 ± 1° (c = 1% in ethanol)
Wateroplosbaarheid
Onoplosbaar
Opslagtemperatuur
2–8 °C
Synthetische route
L-fenylalanine werd gesuspendeerd in een dioxaanoplossing en onderworpen aan acylering met tert-butoxycarbonylazide, wat een ruw product opleverde, dat vervolgens werd gezuiverd door etherextractie, zoutzuuraanzuring en herkristallisatie.
Productkwaliteitsborging
Cosperpharm heeft een uitgebreid kwaliteitsborgingssysteem voor Boc-D-Phe-OH opgezet dat voldoet aan de strenge verwachtingen van peptidesynthese en farmaceutische onderzoekstoepassingen:
Grondige analytische karakterisering. Elke batch ondergaat analytische vrijgavetests met meerdere technieken: HPLC-zuiverheid (≥98,0%), enantiomere zuiverheidsverificatie (≥99,5% a/a), optische rotatiebevestiging ([α]²⁰/D−25 ± 1°, c = 1% in ethanol), verificatie van het uiterlijk (wit tot lichtgeel tot beige poeder) en identiteitsbevestiging (IR).
Volledige traceerbaarheid van batches met retentiemonsters. Van de inkoop van grondstoffen tot de Boc-bescherming, zuivering, droging en uiteindelijke verpakking: elke stap is volledig gedocumenteerd en traceerbaar. Elke batch krijgt een uniek lotnummer met voldoende retentiemonsters die worden bewaard in overeenstemming met de kwaliteitsprocedures van Cosperpharm.
Stabiliteitsmonitoringprogramma. Cosperpharm voert voortdurend stabiliteitsonderzoeken uit onder de aanbevolen opslagomstandigheden (2–8 °C). Er zijn stabiliteitssamenvattingen beschikbaar ter ondersteuning van de kwaliteitseisen van de klant.
Documentatie klaar voor kwaliteitssystemen. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheids- en karakteriseringsgegevens, een veiligheidsinformatieblad (SDS) en douanedocumentatie voor internationale levering. Maatwerk kwaliteitsafspraken en aanvullende documentatiepakketten zijn op aanvraag verkrijgbaar.
Door de klant geïnitieerde kwaliteitsaudits. Gekwalificeerde klanten zijn welkom om de productie-, kwaliteitscontrole- en documentatiefaciliteiten van Cosperpharm te controleren. Neem contact op met ons regelgevende team om een audit te plannen.
Toepassingsscenario's
Boc Vastefasepeptidesynthese (SPPS)
Boc-D-Phe-OH is de standaardbouwsteen voor het introduceren van D-fenylalanineresiduen in peptidesequenties via Boc SPPS. De Boc-beschermende groep maakt selectieve verwijdering van de bescherming onder zure omstandigheden mogelijk, waardoor sequentiële aminozuurkoppeling mogelijk is.
D-Peptide therapeutische ontwikkeling
De D-configuratie van Boc-D-Phe-OH verleent weerstand tegen proteolytische afbraak wanneer het in peptiden wordt opgenomen. Deze eigenschap is van cruciaal belang voor de ontwikkeling van op peptiden gebaseerde geneesmiddelen met verbeterde metabolische stabiliteit en verlengde in vivo halfwaardetijd.
Farmaceutisch onderzoek
Boc-D-Phe-OH wordt veel gebruikt in onderzoek dat zich richt op de ontwikkeling van farmaceutische producten en biologisch actieve verbindingen. D-fenylalanine-bevattende peptiden worden onderzocht voor verschillende therapeutische toepassingen, waaronder antimicrobiële, antikanker- en neurologische indicaties.
Peptidomimetische synthese
Als D-aminozuurbouwsteen wordt Boc-D-Phe-OH gebruikt bij de synthese van peptidomimetica— verbindingen die de structuur en functie van natuurlijke peptiden nabootsen en tegelijkertijd verbeterde farmacologische eigenschappen bieden.
Bereiding van biochemische reagentia
Boc-D-Phe-OH dient als belangrijk uitgangsmateriaal bij de bereiding van verschillende biochemische reagentia en gespecialiseerde onderzoeksinstrumenten.
Procesontwikkeling en opschaling
Farmaceutische proceschemici gebruiken Boc-D-Phe-OH voor reactieoptimalisatie, het in kaart brengen van onzuiverheden en de ontwikkeling van schaalbare productieroutes voor op D-peptide gebaseerde therapieën. Cosperpharm levert karakteriseringsgegevens en procesondersteuning voor een naadloze opschaling van laboratorium naar proeffabriek.
Neem contact met ons op
Het verkrijgen van Boc-D-Phe-OH voor uw peptidesynthesecampagne, farmaceutisch ontwikkelingsprogramma of onderzoeksproject zou eenvoudig moeten zijn. Cosperpharm maakt het eenvoudig met betrouwbare levering, geverifieerde kwaliteit en responsieve technische ondersteuning. Neem vandaag nog contact op met ons team— wij staan klaar om u te helpen uw project vooruit te helpen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid