Boc-Cys(Acm)-OH

Boc-Cys(Acm)-OH is een fundamentele bouwsteen in de op Boc gebaseerde solid-phase peptidesynthese (SPPS), waardoor de gecontroleerde opname van cysteïneresiduen in synthetische peptiden mogelijk wordt. De unieke waarde van Boc-Cys(Acm)-OH ligt in zijn orthogonale beschermingsstrategie: de Boc-groep beschermt de α-aminogroep tijdens ketenassemblage en wordt gesplitst door TFA, terwijl de Acm-groep de thiolzijketen beschermt en intact blijft onder deze zure omstandigheden. Deze orthogonaliteit maakt het mogelijk dat Boc-Cys(Acm)-OH wordt gebruikt bij de synthese van complexe peptiden die meerdere cysteïneresiduen bevatten, waarbij de Acm-groep in een later stadium selectief kan worden verwijderd (meestal door jodium of kwik(II)-acetaat) om gecontroleerde vorming van disulfidebindingen mogelijk te maken. Boc-Cys(Acm)-OH is gebruikt bij de synthese van natriuretische peptiden, oxytocine en andere bioactieve peptiden. De verbinding presenteert zich als een wit tot gebroken wit kristallijn poeder met een smeltpunt van 111–114°C en een specifieke rotatie van [α]²⁰/D −36,5 ± 1,5° (c = 1% in H₂O). Voor onderzoekers die zich bezighouden met de chemische synthese van cysteïnerijke peptiden en eiwitten biedt Boc-Cys(Acm)-OH de bescherming en selectiviteit die essentieel zijn voor het verkrijgen van hoogwaardige synthetische producten.


Productparameters

Veelgestelde vragen

Vraag 2: Waarom is de Acm-groep belangrijk?
A: De Acm-groep op Boc-Cys(Acm)-OH staat orthogonaal ten opzichte van de zure Boc-ontschermingsomstandigheden en blijft intact tijdens het samenstellen van de ketting. Hierdoor kan het thiol tijdens de peptidesynthese worden beschermd en later selectief worden ontschermd voor gecontroleerde vorming van disulfidebindingen.

Opslagomstandigheden

Houdbaarheid: De stabiliteit op lange termijn blijft behouden wanneer deze bij 2–8°C in een droge, afgesloten verpakking wordt bewaard. Zorg er bij langdurige opslag voor dat de container goed is afgesloten om het binnendringen van vocht te voorkomen.

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Gebruik in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof. Na gebruik de handen grondig wassen. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

Toepassingsscenario's

Boc SPPS van cysteïne-bevattende peptiden

Boc-Cys(Acm)-OH is een fundamentele bouwsteen voor op Boc gebaseerde vaste-fase-peptidesynthese, waardoor de opname van cysteïneresiduen in synthetische peptiden mogelijk wordt.

Gecontroleerde vorming van disulfidebindingen

De Acm-groep op Boc-Cys(Acm)-OH maakt selectieve ontscherming en gecontroleerde vorming van disulfidebindingen mogelijk in peptiden die meerdere cysteïneresiduen bevatten. Dit is essentieel voor de synthese van biologisch actieve peptiden met gedefinieerde disulfideconnectiviteit.

Natriuretische peptidesynthese
Boc-Cys(Acm)-OH is gebruikt bij de synthese van natriuretische peptiden, waaronder hersennatriuretisch peptide (BNP).

Oxytocine Synthese
Boc-Cys(Acm)-OH wordt gebruikt als bouwsteen bij de synthese van oxytocine, een peptidehormoon met diverse fysiologische functies.

Bioactief peptideonderzoek
Boc-Cys(Acm)-OH maakt de synthese mogelijk van cysteïnerijke bioactieve peptiden voor het bestuderen van structuur-activiteitsrelaties, receptorinteracties en therapeutisch potentieel.

Ontwikkeling van peptidegeneesmiddelen
Farmaceutische onderzoekers gebruiken Boc-Cys(Acm)-OH bij de ontwikkeling van op peptiden gebaseerde therapieën waarbij nauwkeurige controle over de opname van cysteïne en de vorming van disulfidebindingen vereist is.

Procesontwikkeling en opschaling
Peptidechemici gebruiken Boc-Cys(Acm)-OH voor reactieoptimalisatie, screening van koppelingscondities en de ontwikkeling van schaalbare SPPS-processen.

Neem contact met ons op