benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyfenyl)propanoaat

Benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyfenyl)propanoaat – Wat maakt het uniek? Racemische of lage-ee-tussenproducten genereren vaak onafscheidelijke diastereomere onzuiverheden tijdens de API-synthese, waardoor de zuiveringskosten stijgen en de opbrengsten afnemen. Daarentegen wordt benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyfenyl)propanoaat geleverd met een vaste (2S,3R)-configuratie en ≥99% ee, gevalideerd door chirale HPLC en optische rotatie. benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyfenyl)propanoaat maakt direct gebruik mogelijk in convergente geneesmiddelensyntheses zonder tijdrovende chirale resolutie. Bovendien zijn de Boc-groep en de benzylester orthogonale beschermende handvatten die selectief kunnen worden verwijderd onder mild zure of hydrogenolytische omstandigheden, waardoor een snelle assemblage van complexe farmacoforen mogelijk is. Om deze redenen is benzyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyfenyl)propanoaat de geprefereerde chirale bouwsteen voor opschalingscampagnes die stereochemische integriteit vereisen.

Toepassingen

Dit tussenproduct is een belangrijke bouwsteen voor proteaseremmers, antivirale kandidaten en andere chirale geneesmiddelen die een β-hydroxyfenylalanine-scaffold bevatten. De 4-methoxyfenylgroep kan dienen als hydrofobe aromatische probe in SAR-onderzoeken. Ondertussen wordt de Boc-groep onder milde zure omstandigheden gesplitst en kan de benzylester selectief worden verwijderd via hydrogenolyse of verzeping – een echte orthogonale beschermingsstrategie voor peptidemodificatie of cyclisatiereacties.

Productparameters

Belangrijkste toepassingen

1. Asymmetrische synthese

Met zijn vooraf gebouwde (2S,3R) aangrenzende chirale centra kan dit tussenproduct direct worden gebruikt in Staudinger-cyclisaties, Mitsunobu-reacties of door metaal gekatalyseerde kruiskoppelingen, terwijl de configuratie behouden blijft. Het uitbesteden van de chirale resolutiestap aan Cosperpharm vermindert het risico op procesontwikkeling.

2. Peptidenmimetica en cyclische peptiden

De door Boc beschermde aminogroep is klaar voor koppeling met carbonzuren, terwijl de benzylester als laatste kan worden verwijderd voor cyclisatie – ideaal voor conformationeel beperkte cyclische peptiden. De 4-methoxyfenylgroep verbetert de lipofiliteit en de penetratie van de bloed-hersenbarrière voor CZS-doelen.

3. Referentienorm voor onzuiverheidscontrole

Voor bedrijven die gerelateerde API's ontwikkelen, kan dit tussenproduct dienen als procesonzuiverheidsstandaard of degradatiemarker. Wij bieden ultrazuivere flesjes (≥99,5%) met volledige structurele authenticatie (NMR, HRMS, IR).

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Hoe garandeert u de enantiomere zuiverheid?

A: We controleren de stereochemie vanuit de asymmetrische synthesestap. Het eindproduct wordt getest door middel van chirale HPLC met behulp van een gecertificeerde referentiestandaard met bekende configuratie. Elke batch bevat een chiraal chromatogram en specifieke rotatiegegevens. Voor klanten die ≥99,5% ee nodig hebben, bieden wij één herkristallisatie aan als service op maat.

Vraag 2: Zal ​​de verbinding racemiseren of afbreken tijdens opslag?

A: Het is stabiel bij 2-8°C in afgesloten, donkere containers. Onderzoek naar geforceerde afbraak laat geen racemisatie zien na 30 dagen bij 25°C in open lucht, hoewel sporenhydrolyse (benzylesteropening) of Boc-ontscherming kan optreden. Om dit te voorkomen, laat u de fles vóór het openen opwarmen tot kamertemperatuur en hanteert u deze onder inert gas. Voor frequent gebruik kunnen wij voorverdeelde injectieflacons (1 g of 5 g) onder stikstof leveren.

Neem contact met ons op

Bent u klaar om benzyl-(2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-(4-methoxyfenyl)propanoaat te kopen? Neem vandaag nog contact op met Cosperpharm voor een monster of een offerte. Of u nu zeer zuivere referentiestandaarden nodig heeft voor het testen van de onzuiverheid van geneesmiddelen, materiaal van onderzoekskwaliteit voor de ontdekking van geneesmiddelen of aangepaste synthese voor grootschalige productie