benzo[d]thiazool-4-carbonzuur

Benzo[d]thiazool-4-carbonzuur (CAS 1260529-67-6) is een heterocyclische aromatische verbinding die behoort tot de benzothiazoolfamilie - een gecondenseerd bicyclisch systeem bestaande uit een benzeenring gefuseerd aan een thiazoolring. De molecuulformule is C₈H₅NO₂S met een molecuulgewicht van 179,2 g/mol, en de verbinding wordt geleverd als een gebroken witte tot lichtgele vaste stof met een zuiverheid van ≥95% tot ≥98,0%.

In de medicinale chemie heeft benzo[d]thiazool-4-carbonzuur zich ontwikkeld tot een bevoorrechte farmacofoor. De benzothiazoolkern staat bekend om een ​​breed scala aan biologische activiteiten, en het 4-carbonzuursubstitutiepatroon biedt een extra handvat voor derivatisering, waardoor de synthese van amiden, esters en andere derivaten met geoptimaliseerde doelbetrokkenheid en fysisch-chemische eigenschappen mogelijk wordt.

De verbinding is geïdentificeerd als een krachtige remmer van twee klinisch relevante doelen. Ten eerste vertonen benzo[d]thiazool-4-carbonzuur en zijn derivaten krachtige remmende activiteit tegen Mycobacterium tuberculosis door zich te richten op het DprE1-enzym, dat een cruciale rol speelt in de celwandbiosynthese van de ziekteverwekker. Door zich te binden aan de ATP-bindende pocket van de GyrB-subeenheid remt de verbinding de functie van het enzym, waardoor de integriteit van de celwand wordt verstoord en bacteriële dood ontstaat. [5†L9-L21] Ten tweede is de verbinding gevalideerd als een krachtige remmer van dihydroorotaatdehydrogenase (DHODH), een enzym dat de omzetting van dihydroorotaat in orotinezuur katalyseert bij de biosynthese van pyrimidine. DHODH-remmers worden onderzocht voor de behandeling van kanker, en benzo[d]thiazool-4-carbonzuur heeft zowel in vitro als in vivo modellen werkzaamheid getoond tegen menselijke kankercellijnen.

Naast farmaceutische toepassingen dient benzo[d]thiazool-4-carbonzuur als een veelzijdige bouwsteen in de organische synthese, als een ligand in de coördinatiechemie en katalyse, en als een voorloper voor de ontwikkeling van geavanceerde organische materialen zoals kleurstoffen en fluorescerende markers, waarbij gebruik wordt gemaakt van de elektronenaccepterende thiazoolring en het functionele handvat van de carbonzuurgroep.

Productparameters

Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

Elke batch ondergaat:

● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%

● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%

● Brekingsindex – bevestigende analyse

● ¹H NMR – structurele verificatie

● Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof

Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.

Waarom Cosperpharm? – Onze concurrentievoordelen

Productvoordelen

1. Dubbele enzymremming (DprE1 + DHODH)

Benzo[d]thiazool-4-carbonzuur is een zeldzame, multi-target farmacofoor die tegelijkertijd DprE1 (een gevalideerd anti-tuberculair doelwit dat essentieel is voor de celwandsynthese van M. tuberculosis) en DHODH (een sleutelenzym in de pyrimidinebiosynthese die relevant is voor kankertherapie) remt. Dit dubbele mechanisme positioneert het platform voor onderzoek naar zowel infectieziekten als oncologie.

2. Krachtige antituberculoseactiviteit

Derivaten van benzo[d]thiazool-4-carbonzuur hebben een krachtige remmende activiteit getoond tegen Mycobacterium tuberculosis met verbeterde remmende concentraties vergeleken met standaardgeneesmiddelen zoals Isoniazid (INH) en Rifampicine (RIF). De verbinding bindt zich aan het DprE1-enzym, waardoor de biosynthese van de celwand wordt verstoord en bacteriële dood ontstaat.

3. DHODH-remming tegen kanker

De verbinding is gevalideerd als een krachtige remmer van dihydroorotaatdehydrogenase (DHODH), een enzym dat een cruciale rol speelt in de biosynthese van pyrimidine, en heeft werkzaamheid aangetoond tegen menselijke kankercellijnen in zowel in vitro als in vivo modellen. Computationele methoden, waaronder farmacofoormodellering en moleculaire docking-simulaties, hebben deze eigenschappen bevestigd. DHODH-remmers worden onderzocht voor de behandeling van hematologische maligniteiten en andere vormen van kanker.

4. Biologische activiteit met een breed spectrum

Naast de antituberculose- en kankerbestrijdende eigenschappen is benzo[d]thiazool-4-carbonzuur gerapporteerd voor gebruik als fungicide, antimalariamiddel, anticonvulsivum, insecticide, kalmerend middel en ontstekingsremmend medicijn, en voor de behandeling van diabetes, wat de opmerkelijke veelzijdigheid van deze benzothiazoolfarmacofoor aantoont.

5. Veelzijdige synthetische bouwsteen

De carbonzuurgroep op de 4-positie van de benzothiazoolkern dient als functioneel handvat voor gemakkelijke derivatisering tot amiden, esters en andere conjugaten, waardoor snelle generatie van gerichte bibliotheken voor structuur-activiteitsrelatie (SAR)-onderzoeken mogelijk wordt.

6. Nut van materiaalwetenschap

De verbinding wordt onderzocht bij de ontwikkeling van organische liganden voor katalyse en bij de synthese van geavanceerde organische materialen, zoals kleurstoffen en fluorescerende markers, waarbij gebruik wordt gemaakt van de elektronenaccepterende aard van de thiazoolring in combinatie met het functionele handvat van de zuurgroep voor op maat gemaakte elektronische en optische kenmerken.

7. Conformationele stijfheid

De gefuseerde aromatische, bicyclische structuur van de benzothiazoolkern zorgt voor conformationele stijfheid, die de entropische straf bij binding aan biologische doelen kan verminderen, waardoor de potentie en selectiviteit bij toepassingen voor het ontdekken van geneesmiddelen worden verbeterd.

8. Hoge zuiverheid

Standaard ≥95% zorgt voor betrouwbare resultaten bij gevoelige onderzoekstoepassingen; ≥98% zuiverheidsgraad beschikbaar op aanvraag

Neem contact met ons op

Klaar om uw onderzoek vooruit te helpen? Laten we verbinding maken. Bij Cosperpharm combineren we technische expertise met uitzonderlijke klantenservice. Heeft u vragen over Benzo[d]thiazool-4-carbonzuur (CAS1260529-67-6) of wilt u een offerte aanvragen? Ons team staat voor u klaar.