7-benzothiazolcarbonzuur

7-Benzothiazoolcarbonzuur (CAS 677304-83-5) is een heterocyclische aromatische verbinding met een benzothiazoolringsysteem met een functionele carbonzuurgroep op de 7-positie. Als lid van de benzothiazoolfamilie wordt 7-benzothiazolecarbonzuur erkend vanwege zijn diverse biologische en farmaceutische activiteiten, waardoor het een waardevol platform is voor de ontdekking van geneesmiddelen en de materiaalkunde.

In farmaceutisch onderzoek dient 7-benzothiazolcarbonzuur als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van pyrazoolremmers van coactivator-geassocieerde argininemethyltransferase 1 (CARM1), een eiwit dat geassocieerd is met transcriptionele regulatie en kankerprogressie [2†L5-L7][5†L8-L10]. Derivaten van 7-benzothiazolecarbonzuur hebben een significante antituberculoseactiviteit tegen Mycobacterium tuberculosis aangetoond, waarbij sommige derivaten een betere remming vertonen dan het standaard referentiegeneesmiddel isoniazide, samen met veelbelovende resultaten in onderzoek naar de ziekte van Alzheimer als acetylcholinesteraseremmers, waarbij één derivaat een sterk potentieel voor therapeutische toepassing vertoont.

Naast biomedische toepassingen is 7-benzothiazoolcarbonzuur ook onderzocht als plantenactivator in de landbouw, waarbij het werkzaamheid aantoont bij het induceren van systemisch verworven resistentie tegen ziekteverwekkers zoals echte meeldauw en anthracnose, en het bezit antimicrobiële, ontstekingsremmende en kankerbestrijdende eigenschappen met toepassingen variërend van fungiciden en geneesmiddelen tegen tuberculose tot antimalariamiddelen, sedativa en diabetesbehandelingen.

Productparameters

Synthetische routes

Gedocumenteerde laboratoriumprocedure:

Er is een algemene synthese van 7-benzothiazoolcarbonzuur (ook bekend als 7-carboxybenzothiazool of 1,3-benzothiazool-7-carbonzuur) gerapporteerd met behulp van ethyl-1,3-benzothiazool-7-carboxylaat als uitgangsmateriaal.

De reactie werd als volgt uitgevoerd:

1. Bij 0°C werd een waterige natriumhydroxideoplossing (50%, 10 ml) langzaam toegevoegd aan een mengsel van ethyl-1,3-benzothiazool-7-carboxylaat (3,5 g, 16,89 mmol) in methanol (65 ml) en tetrahydrofuran (20 ml), gevolgd door de toevoeging van water (5 ml).

2. Het reactiemengsel werd vervolgens 4 uur bij kamertemperatuur geroerd.

3. Na voltooiing van de reactie werden vluchtige oplosmiddelen verwijderd door rotatieverdamping.

4. Het residu werd opgelost in water (100 ml) en de pH werd met geconcentreerd zoutzuur op 5 gebracht.

5. Het mengsel werd afgekoeld tot 0°C en 30 minuten op deze temperatuur gehouden om de precipitatie van het product te bevorderen.

6. Het vaste product werd verzameld door filtratie, gewassen met koud water (10 ml) en een nacht gedroogd in een vacuümoven bij 70°C.

Opbrengst: 2,75 g (91%) van de doelverbinding 7-benzothiazolcarbonzuur werd verkregen als een witte vaste stof. Het product werd gekarakteriseerd door ¹H NMR (500 MHz, DMSO-d₆) en massaspectrometrie (APCI).

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van 7-benzothiazolecarbonzuur?

A: Deze verbinding wordt voornamelijk gebruikt als een belangrijk tussenproduct in de farmaceutische synthese (CARM1-remmers, antituberculosemiddelen, medicijnen tegen Alzheimer), als plantenactivator in landbouwonderzoek en als een veelzijdige bouwsteen in de medicinale chemie en organische synthese.

Vraag 2: Welke chemische reacties kan deze verbinding ondergaan?

A: De verbinding ondergaat oxidatie (tot sulfoxiden of sulfonen met behulp van waterstofperoxide of kaliumpermanganaat) en reductie (tot alcoholen of aldehyden met LiAlH₄ of NaBH₄), waardoor diverse derivatiseringsroutes mogelijk zijn.

Toepassingsscenario's

1.CARM1-remmerontwikkeling voor kankertherapie

Een kankeronderzoekslaboratorium ontwikkelt nieuwe epigenetische therapieën die zich richten op coactivator-geassocieerde argininemethyltransferase 1 (CARM1), een enzym dat betrokken is bij transcriptionele regulatie en de progressie van kanker. 7-Benzothiazoolcarbonzuur dient als een belangrijk tussenproduct voor het synthetiseren van pyrazoolremmers van CARM1, waardoor het team kandidaatverbindingen kan genereren en screenen op hun vermogen om CARM1-activiteit te remmen en de tumorgroei te onderdrukken.

2. Ontdekking van antituberculosemedicijnen

Een farmaceutische onderzoeksgroep onderzoekt nieuwe middelen om medicijnresistente Mycobacterium tuberculosis te bestrijden. Met behulp van 7-benzothiazoolcarbonzuur als kernbasis synthetiseren ze een reeks benzothiazoolderivaten die krachtige anti-tuberculose-activiteit vertonen, waarbij sommige verbindingen een betere remming vertonen dan het standaardmedicijn isoniazide en een IC50-waarde van 0,15 μg/ml. Het mechanisme omvat de remming van specifieke bacteriële enzymen die cruciaal zijn voor de overleving van de ziekteverwekker.

3. Onderzoek naar behandeling van de ziekte van Alzheimer

Een neurowetenschappelijk team ontwikkelt acetylcholinesteraseremmers voor de behandeling van de ziekte van Alzheimer. Derivaten van 7-benzothiazolecarbonzuur worden gesynthetiseerd en geëvalueerd op hun vermogen om acetylcholinesterase te remmen, waarbij één derivaat een IC50-waarde van 2,7 μM vertoont, wat wijst op een sterk potentieel voor therapeutische toepassing en het een veelbelovende kandidaat maakt voor verdere optimalisatie bij de behandeling van neurodegeneratieve aandoeningen [9†L26-L31].

4. Ontwikkeling van landbouwplantenactivatoren

Een agrochemisch onderzoekscentrum onderzoekt nieuwe plantactivatoren die systemisch verworven resistentie in gewassen tegen schimmelpathogenen veroorzaken. 7-Benzothiazoolcarbonzuurderivaten vertonen een superieure werkzaamheid bij het beschermen van planten tegen ziekten zoals echte meeldauw (veroorzaakt door Erysiphe cichoracearum) en anthracnose (veroorzaakt door Colletotrichum lagenarium), waarbij sommige derivaten een bescherming van meer dan 85% bereiken en beter presteren dan commerciële plantactivatoren.

5. Functionele materiaal- en kleurstofsynthese

Een materiaalwetenschapsgroep heeft een heterocyclische bouwsteen nodig voor het synthetiseren van functionele organische materialen of speciale kleurstoffen voor textiel- en beeldtoepassingen. De benzothiazoolkern van 7-benzothiazoolcarbonzuur kan worden opgenomen in uitgebreide π-geconjugeerde systemen met gewenste opto-elektronische eigenschappen, en de carbonzuurgroep ervan dient als een veelzijdig punt voor verdere derivatisering om de oplosbaarheid en verwerkbaarheid af te stemmen.

Neem contact met ons op

Klaar om de volgende stap te zetten? Laten we verbinding maken! Of u nu een offerte, een testmonster of deskundig advies over aangepaste synthese nodig heeft, ons toegewijde team is slechts één e-mail verwijderd. We zijn er trots op dat we snelle, duidelijke en behulpzame antwoorden kunnen bieden op alle vragen.