5'-O-DMTr-5-jood-2'-dU-3'-CED fosforamidiet

Het jodiumatoom op de 5-positie van de pyrimidinering verleent fotoreactieve eigenschappen en maakt verdere functionaliteit mogelijk via kruiskoppelingsreacties. De DMTr-groep beschermt de 5′-hydroxylgroep tijdens de synthese, terwijl de 3′-fosforamidiet stapsgewijze koppeling mogelijk maakt bij de synthese van oligonucleotiden in de vaste fase. 5′-O-DMTr-5-jood-2′-dU-3′-CED-fosforamidiet wordt voornamelijk gebruikt om 5-jooddeoxyuridine (I-dU) op te nemen in synthetische DNA-strengen voor structurele biologie, verknopingsstudies en kristallografie.

Productparameters

Productbeschrijving

5′-O-DMTr-5-jood-2′-dU-3′-CED-fosforamidiet is een gespecialiseerde nucleosidebouwsteen voor de synthese van gemodificeerde oligonucleotiden met een krachtig therapeutisch potentieel. Als purinenucleoside-analoog vertoont 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED-fosforamidiet een breedspectrum antikankereffect dat zich richt op indolente lymfoïde maligniteiten, met een antikankermechanisme dat berust op het remmen van de DNA-synthese en het induceren van apoptose. In workflows voor de synthese van oligonucleotiden wordt 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED-fosforamidiet gebruikt als beschermend reagens en fosforyleringsmiddel voor de synthese van DNA, waardoor een goede vorming van fosfodiesterbindingen tussen nucleotiden wordt gegarandeerd. De jodiumsubstitutie in 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED-fosforamidiet is fotoreactief en wordt gebruikt voor verknopingsstudies om de structuur van eiwit-DNA-complexen te onderzoeken. Gebromeerde en gejodeerde nucleosiden zoals deze worden ook gebruikt bij kristallografiestudies van de oligonucleotidestructuur.

Waarom Cosperpharm? – Onze concurrentievoordelen

Productvoordelen

1. Fotoreactief jodium voor cross-linkingstudies

De 5-joodsubstitutie in 5′-O-DMTr-5-jood-2′-dU-3′-CED-fosforamidiet is fotoreactief en wordt gebruikt voor verknopingsstudies om de structuur van eiwit-DNA-complexen te onderzoeken. De I-dU-verknoping bij 325 nm is hoger dan Br-dU, waardoor dit de voorkeurskeuze is voor fotoverknopingsexperimenten.

2. Kristallografie van oligonucleotidestructuur

Gebromeerde en gejodeerde nucleosiden zoals 5′-O-DMTr-5-jood-2′-dU-3′-CED-fosforamidiet worden gebruikt in kristallografische studies van de oligonucleotidestructuur, waarbij het zware jodiumatoom dient als een afwijkend verstrooiingscentrum voor fasering.

3. Antikankeractiviteit als purinenucleoside-analoog

5′-O-DMTr-5-jood-2′-dU-3′-CED-fosforamidiet is een purinenucleoside-analoog met een breed spectrum kankerbestrijdend effect dat zich richt op indolente lymfoïde maligniteiten. Het antikankermechanisme berust op het remmen van de DNA-synthese en het induceren van apoptose.

4. Naadloze integratie in standaard DNA-synthese

5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED-fosforamidiet vereist geen wijzigingen in het koppelingsprotocol dat wordt aanbevolen door synthesizerfabrikanten, waardoor eenvoudige integratie van I-dU in DNA-sequenties mogelijk wordt met behulp van standaard geautomatiseerde oligonucleotidesynthese.

5. Hoge zuiverheid voor reproduceerbare resultaten

Cosperpharm levert 5′-O-DMTr-5-jood-2′-dU-3′-CED-fosforamidiet met een zuiverheid van ≥95%, met batchspecifieke karakteriseringsgegevens ter ondersteuning van de reproduceerbaarheid in oligonucleotidesynthese, verknopingsstudies en biologische testen.

Synthetische route

De synthese van 5′-O-DMTr-5-jood-2′-dU-3′-CED fosforamidiet begint met 5‑jood‑2′‑deoxyuridine, dat eerst wordt beschermd op de 5′‑hydroxylgroep met een dimethoxytritylgroep (DMTr). Het resulterende 2′-deoxy-5′-O-DMT-5-joodouridine wordt vervolgens gereageerd met 2-cyanoethyl N,N-diisopropylchloorfosforamidiet om de 3′-(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl) fosforamidietgroep te installeren. De synthese van deze verbinding werd voor het eerst ontwikkeld in het begin van de jaren negentig.

De industriële productie volgt gevalideerde protocollen die zijn geoptimaliseerd voor reproduceerbaarheid van batch tot batch. Cosperpharm maakt gebruik van synthetische routes die een hoge zuiverheid en consistente prestaties garanderen bij de geautomatiseerde oligonucleotidesynthese. Op verzoek zijn batchspecifieke productiegegevens beschikbaar.

Neem contact met ons op

Heeft u 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED-fosforamidiet nodig voor uw oligonucleotidesynthese, verknopingsstudies of onderzoeksprogramma tegen kanker? Cosperpharm staat klaar om het hoogzuivere materiaal te leveren dat u nodig heeft, samen met de technische ondersteuning en betrouwbare levering die uw tijdlijn vereist. Neem contact met ons op voor een offerte, informatie over de doorlooptijd of om uw specifieke toepassingsvereisten te bespreken.