5-chloorchinolin-2-ol

Het chinolineplatform is een van de meest bevoorrechte heterocyclische groepen bij de ontdekking van geneesmiddelen: kinine (antimalariamiddel), ciprofloxacine (antibioticum) en chloroquine (antimalariamiddel/immuunmodulerend) hebben allemaal deze kern. 5-Chloro-quinolin-2-ol bouwt voort op deze basis door een chlooratoom op de 5-positie en een hydroxyl/carbonylgroep op de 2-positie te introduceren, waardoor een veelzijdig platform ontstaat dat kan worden gebruikt als bouwsteen voor farmaceutische verbindingen met potentiële antimicrobiële, kankerbestrijdende en ontstekingsremmende activiteiten. 5-Chloor-chinolin-2-ol biedt twee verschillende handvaten: het chlooratoom dient voor verdere functionaliteit (bijvoorbeeld kruiskoppelingsreacties, nucleofiele aromatische substitutie), terwijl de 2-hydroxygroep kan worden gealkyleerd of geacyleerd om diverse bibliotheken te creëren. Cosperpharm levert 5-chloorchinolin-2-ol met een zuiverheid van ≥95% via HPLC, ondersteund door volledige analytische documentatie. Het product is stabiel wanneer het verzegeld wordt opgeslagen op een koele, droge plaats onder een inerte atmosfeer, en 5-Chloro-quinolin-2-ol is verkrijgbaar in onderzoekshoeveelheden tot batches op pilotschaal.

Productparameters

Belangrijkste toepassingen

1. Medicinale chemie – Antimicrobiële, kankerbestrijdende en ontstekingsremmende middelen

5-Chloor-chinoline-2-ol dient als bouwsteen voor farmaceutische verbindingen met brede biologische activiteiten. Chinolinederivaten zijn uitgebreid onderzocht vanwege hun antibacteriële, schimmelwerende, antimalaria-, kankerbestrijdende en ontstekingsremmende eigenschappen. Het chlooratoom op de 5-positie verbetert de chemische reactiviteit en biologische activiteit door de elektronische eigenschappen en lipofiliteit te moduleren.

Met name 5-chloor- en andere gehalogeneerde chinoline-8-olen hebben een krachtige anticandida-activiteit vertoond, waarbij het 5-chloorderivaat het meest effectief is in het remmen van de groei van Candida albicans. Een verwante verbinding, 5-chloor-8-quinolinol, heeft een unieke p53-modulerende activiteit aangetoond, waardoor de transactivatie is verschoven van proapoptotische naar beschermende reacties, waaronder het versterken van p21-inductie en het onderdrukken van PUMA-inductie – wat duidt op potentieel als radioprotectieve agonist.

De hydroxylgroep op de 2-positie maakt de verbinding tot een potentiële metaalchelator, waardoor deze metaalafhankelijke enzymen in pathogenen kan ontwrichten – een mechanisme dat door veel bioactieve quinolinolen wordt gedeeld.

2. Organische synthese: belangrijk tussenproduct voor heterocyclische bibliotheken

De verbinding kan via meerdere routes worden gefunctionaliseerd:

● N-alkylering (op de 1-positie) — met behulp van alkylhalogeniden, alkyltosylaten of Mitsunobu-omstandigheden om diverse zijketens te introduceren.

● O-alkylering (omzetting van de 2-hydroxygroep in 2-alkoxy) — met behulp van alkylhalogeniden met base of onder Mitsunobu-omstandigheden.

● Elektrofiele aromatische substitutie (op de 3-, 6-, 7- of 8-posities) — het chloor op de 5-positie leidt binnenkomende elektrofielen naar specifieke posities.

● Kruiskoppeling (Suzuki, Stille, Sonogashira) — vervang het chloor door aryl-, alkyl-, alkynyl- of andere groepen.

● Hydrolyse/decarboxylering: toegang tot andere chinolinederivaten.

De resulterende 5-gesubstitueerde chinoline-2-onen kunnen verder worden uitgewerkt in bibliotheken van potentiële kandidaat-geneesmiddelen of materialen.

3. Materiaalkunde — Organische halfgeleiders en OLED's

Chinoline en zijn derivaten worden steeds vaker toegepast in de materiaalkunde, vooral bij de ontwikkeling van organische halfgeleiders en lichtemitterende diodes (OLED's). De stijve, π-geconjugeerde chinolinekern biedt uitstekende ladingstransporteigenschappen. De elektronenzuigende chloorsubstituent en de waterstofbindende hydroxyl/carbonylgroep maken het afstemmen van elektronische eigenschappen mogelijk: de HOMO-LUMO-kloof kan worden aangepast door de substituenten te variëren. Quinolinehoudende macromoleculen hebben toepassingen gevonden als actieve materialen in organische elektronische apparaten, stabiele hittebestendige coatings in verpakkingen en fluorescerende sondes in verschillende detectiesystemen.

Wanneer de chinoline-eenheid wordt ingebouwd in polymeren of kleine moleculen, draagt ​​deze bij aan de thermische stabiliteit, fluorescentie en het vermogen om elektronen te transporteren.

4. Biologische studies – Enzymprobes en eiwit-ligandinteracties

5-Chloor-chinoline-2-ol dient als probe voor het bestuderen van enzymactiviteiten en eiwit-ligand-interacties. Van chinolinederivaten is aangetoond dat ze de celsignaleringsroutes, genexpressie en cellulair metabolisme beïnvloeden. Bepaalde chinolines (waaronder chloroquine en kinine) zijn bijvoorbeeld geïdentificeerd als krachtige pigmentatieremmers, die werken door de intracellulaire handel in tyrosinase-gerelateerde eiwitten te verstoren – anders dan het mechanisme van traditionele tyrosinaseremmers. Deze chinolines waren aanzienlijk effectiever dan arbutine, een veelgebruikt middel om de huid lichter te maken, in een model dat gelijkwaardig is aan de menselijke huid. Deze bevinding suggereert mogelijke toepassingen bij het "cosmeceutisch" bleken van de huid en de behandeling van hyperpigmentatiestoornissen - een invalshoek die de moeite waard is om te onderzoeken als uw werk dermatologie of cosmetische chemie raakt.

5. Industriële toepassingen — Kleurstoffen, pigmenten en landbouwchemicaliën

De verbinding wordt gebruikt bij de synthese van kleurstoffen, pigmenten en landbouwchemicaliën. De chinolinekern is een veel voorkomend structureel motief in natuurlijke producten en synthetische moleculen met toepassingen variërend van farmaceutische producten tot gewasbescherming. Het chlooratoom biedt een synthetisch handvat voor het creëren van bibliotheken van chinolinecarboxamiden, die zijn onderzocht als fungiciden, herbiciden en insecticiden.

Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

Elke batch ondergaat:

● HPLC-zuiverheid — ≥95% (onderzoekskwaliteit); ≥98% beschikbaar op aanvraag

● Smeltpunt — 288–289°C (scherp bereik bevestigt kristallijne zuiverheid)

● ¹H NMR — structurele verificatie (chinolineprotonenpatroon)

● LC‑MS — bevestiging van het molecuulgewicht ([M+H]⁺ verwacht 180,0)

● Verlies bij drogen — ≤0,5%

● Resterende oplosmiddelen — GC-analyse (methanol, enz.)

● Uiterlijk: wit tot lichtgeel tot lichtoranje poeder

Elke zending wordt vergezeld van een volledig COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong. Stabiliteitsgegevens en methodevalidatierapporten zijn op aanvraag verkrijgbaar.

Neem contact op met Cosperpharm — Ontgrendel de kracht van de chinolinesteiger

Heeft u een betrouwbare bron van 5-chloorchinolin-2-ol nodig voor uw medicinale chemie- of materiaalwetenschappelijke project? Cosperpharm levert CAS 23981-22-8 met geverifieerde zuiverheid, volledige documentatie en flexibele verpakking van 250 mg tot 1 kg. Wij ondersteunen uw onderzoek vanaf de eerste screening tot aan de procesontwikkeling.