5-broom-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde

5-broom-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde (CAS 57329-38-1) is een lid van de benzofuranfamilie - een gefuseerd heterocyclisch systeem dat bestaat uit een benzeenring gefuseerd aan een furanring. De aanwezigheid van een broomatoom op de 5-positie, een methylgroep op de 3-positie en een aldehydegroep op de 2-positie geeft deze verbinding een uniek substitutiepatroon dat waardevol is voor chemische transformaties en biologische toepassingen. De molecuulformule is C1₀H₇BrO₂ met een molecuulgewicht van 239,07 g/mol, en de verbinding wordt geleverd als een lichtgele tot gebroken witte kristallijne vaste stof.

In de medicinale chemie is 5-broom-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde een bevoorrecht platform. De benzofurankern wordt algemeen erkend als een bevoorrechte structuur bij de ontdekking van geneesmiddelen vanwege zijn vermogen om de structurele motieven van bioactieve natuurlijke producten na te bootsen en te interageren met diverse biologische doelen zoals kinasen en receptoren.  Er is gerapporteerd dat benzofuranderivaten een breed spectrum aan biologische activiteiten bezitten, waaronder antidepressiva, kankerbestrijdende, antivirale, antischimmel-, antioxiderende en antipsychotische eigenschappen. Gesubstitueerde benzofuranen vinden ook toepassingen als fluorescentiesensoren, bleekmiddelen en op verschillende landbouwgebieden.

6-Bromo-3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde dient als een belangrijke bouwsteen bij de synthese van broomdomeinremmers, die veelbelovende therapeutische middelen zijn voor de behandeling van acute en chronische auto-immuun- en ontstekingsaandoeningen, virale infecties en kanker.  Bovendien kan 5-broom-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde worden gebruikt bij de synthese van neurogenese-bevorderende middelen, die een lage fototoxiciteit vertonen en een hoog vermogen hebben om naar het centrale zenuwstelsel te worden overgebracht, waardoor ze relevant worden voor onderzoek naar neurodegeneratieve ziekten zoals de ziekte van Alzheimer.

Productparameters

Waarom Cosperpharm? – Onze concurrentievoordelen

Synthetische routes

Er zijn verschillende methoden gedocumenteerd voor de synthese van 5-broom-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde. De meest gebruikelijke aanpak omvat de regioselectieve bromering van 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde.

Methode 1: Bromering van 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde

De synthese omvat doorgaans de bromering van 3-methyl-1-benzofuran-2-carbaldehyde met behulp van broom of N-broomsuccinimide (NBS) als bromeringsmiddel in een geschikt oplosmiddel zoals dichloormethaan. De reactie wordt uitgevoerd bij kamertemperatuur of enigszins verhoogde temperaturen om volledige bromering te garanderen. De elektronenzuigende aldehydegroep stuurt de elektrofiele substitutie naar de 5-positie van de benzofuranring, waardoor een hoge regioselectiviteit wordt bereikt.

Methode 2: Industriële productiemethoden

Bij de industriële productie kunnen vergelijkbare synthetische routes betrokken zijn, maar dan op grotere schaal. Het gebruik van continue stroomreactoren en geautomatiseerde systemen verbetert de efficiëntie en opbrengst van het productieproces. Zuiveringsstappen zoals herkristallisatie of kolomchromatografie worden toegepast om de verbinding met hoge zuiverheid te verkrijgen.

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van 5-broom-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde?

A: Het wordt voornamelijk gebruikt als bouwsteen in de medicinale chemie (synthese van broomdomeinremmers en neurogenese-bevorderende middelen), in de organische synthese voor het construeren van complexe moleculen, als onderzoeksmiddel voor biologische studies, en als een voorloper voor fluorescerende sensoren en materiaalwetenschappelijke toepassingen.

Vraag 2: Is deze stof geschikt voor onderzoek naar neurodegeneratieve ziekten?

EEN: Ja. Er is gerapporteerd dat derivaten van benzofuranverbindingen neurogenese en zenuwcelregeneratie bevorderen met een lage fototoxiciteit en een hoog vermogen om naar het centrale zenuwstelsel over te dragen, waardoor het schavot relevant wordt voor onderzoek naar neurodegeneratieve ziekten zoals de ziekte van Alzheimer.

Neem contact met ons op

We kijken ernaar uit om uw onderzoeks- en productiebehoeften te ondersteunen. Als u vragen heeft over 5-broom-3-methylbenzofuran-2-carbaldehyde (CAS57329-38-1) of een offerte wilt aanvragen, neem dan gerust contact met ons op. Onze verkoop- en technische ondersteuningsteams staan ​​klaar om u te helpen.