4-Bromo-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazool is een belangrijk tussenproduct voor de bereiding van 3,5-dimethyl-4-aryl/heteroaryl-1H-pyrazolen, een basis die vaak wordt aangetroffen in kinaseremmers, fosfodiësteraseremmers en landbouwchemicaliën. De THP-beschermde vorm van 4-broom-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazool heeft de voorkeur boven het vrije N-H-pyrazool, omdat het het zure proton elimineert en de vorming van N-gearyleerde bijproducten tijdens Suzuki-Miyaura- of Buchwald-Hartwig-koppelingen voorkomt. Proceschemici waarderen 4-Bromo-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazool als een stabiele, gemakkelijk te hanteren vloeistof die direct in een reactor kan worden geladen zonder voorafgaande activering. Het broomatoom van 4-broom-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazool is voldoende geactiveerd om koppeling te ondergaan onder milde omstandigheden (bijv. Pd(PPh₃)₄, K₂CO₃, dioxaan/water, 80 °C), waardoor biarylproducten met hoge opbrengst worden geleverd.
|
Parameter |
Specificatie |
|
Productnaam |
4-Broom-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazool |
|
CAS-nummer |
1187385-69-8 |
|
Moleculaire formule |
C₁₀H₁₅BrN₂O |
|
Moleculair gewicht |
259,14 g/mol |
|
Verschijning |
Kleurloze tot lichtgele viskeuze olie of laagsmeltende vaste stof |
|
Zuiverheid (GC/HPLC) |
≥97,0% |
|
Oplosbaarheid |
Vrij oplosbaar in dichloormethaan, ethylacetaat, THF; matig oplosbaar in water |
|
Opslagconditie |
2–8 °C, afgesloten onder inerte atmosfeer, beschermen tegen licht |
|
Houdbaarheid |
18 maanden onder aanbevolen omstandigheden |
4-Broom-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazool wordt bereid door THP-bescherming van 4-broom-3,5-dimethyl-1H-pyrazool. Het pyrazool wordt opgelost in dichloormethaan dat een katalytische hoeveelheid p-tolueensulfonzuur of PPTS bevat, en 3,4-dihydro-2H-pyran wordt druppelsgewijs toegevoegd. Na roeren bij kamertemperatuur tot voltooiing wordt de reactie gewassen met natriumbicarbonaat, gedroogd en geconcentreerd. Het ruwe product wordt gezuiverd door destillatie of flitschromatografie, waardoor de titelverbinding wordt verkregen als een kleurloze olie.
Vraag 1: Kan de THP-groep worden verwijderd onder standaard Suzuki-koppelingsomstandigheden?
A: Het THP-acetaal is over het algemeen stabiel onder de licht basische omstandigheden van Suzuki-koppelingen. Het kan daarna worden verwijderd door behandeling met waterig HCl in THF of methanol bij kamertemperatuur.
Vraag 2: Wat is de typische reactiviteit van C4-broom?
A: Het neemt gemakkelijk deel aan Suzuki-koppelingen met arylboorzuren bij 80–100 ° C met behulp van Pd(PPh₃)₄ of Pd(dppf)Cl₂ en waterige carbonaatbasen.
Bent u op zoek naar een betrouwbaar THP-beschermd broompyrazool om als uw Suzuki-partner te dienen? Neem contact op met de heterocycle-specialist van Cosperpharm. Wij kunnen binnen de door u gewenste tijdlijn een retentiemonster, een onzuiverheidsprofiel en een volumeofferte verstrekken.
Adres
Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, provincie Hubei, China
Tel
E-mailen
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dieen-1-yloxy]propyl]pyrrolidine](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dieen-1-yloxy]propyl]pyrrolidine")
![1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine-3(2H)-on](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine-3(2H)-on")
