4-Broom-2-fluor-N-methylbenzamide

4-Bromo-2-fluor-N-methylbenzamide is een belangrijk synthetisch tussenproduct met veelzijdige toepassingen in farmaceutisch onderzoek en ontwikkeling. De broomsubstituent van 4-broom-2-fluor-N-methylbenzamide maakt selectieve door palladium gekatalyseerde kruiskoppelingsreacties mogelijk, waaronder Suzuki-Miyaura-, Buchwald-Hartwig- en Sonogashira-koppelingen, waardoor de introductie van diverse aryl-, amino- en alkynylgroepen op de 4-positie mogelijk is. Het fluoratoom van 4-broom-2-fluor-N-methylbenzamide beïnvloedt de elektronische eigenschappen van de aromatische ring en kan de metabolische stabiliteit en biologische beschikbaarheid van de uiteindelijke verbindingen verbeteren. De N-methylamide-functionaliteit van 4-broom-2-fluor-N-methylbenzamide dient als donor en acceptor van waterstofbruggen, een kenmerk dat vaak wordt benut bij het ontwerpen van geneesmiddelen voor doelbetrokkenheid. 4-Broom-2-fluor-N-methylbenzamide wordt gebruikt als bouwsteen bij de synthese van farmaceutische verbindingen, waaronder potentiële therapeutische middelen waarvoor gehalogeneerde benzamide-scaffolds nodig zijn.

Productparameters

Sollicitatie

N-methyl-4-broom-2-fluor-benzamide is een tussenproduct bij de synthese van MDV 3100 (M199800) en is een androgeenreceptorantagonist die de binding van androgenen aan androgeenreceptoren kan blokkeren en nucleaire translocatie en de rekrutering van co-activatoren kan voorkomen. Ligand-receptorcomplex.

Synthetische route

Voeg 4-broom-2-fluorbenzoëzuur (3,0 g, 13,7 mmol), 2 M methylamine waterige oplossing (34,3 ml, 68,5 mmol), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimidehydrochloride (EDCI, 6,6 g, 34,25 mmol), 1-hydroxybenzotriazool (HOBt, 2,8 g, 20,6 mmol) toe, N,N-diisopropylethylamine (DIPEA, geschikte hoeveelheid) en N,N-dimethylformamide (DMF, 50 ml) in een rondbodemkolf van 100 ml. Roer het reactiemengsel gedurende 16 uur bij kamertemperatuur. Nadat de reactie is voltooid, voegt u water (50 ml) toe om de reactie te blussen. Scheid de waterfase af en extraheer de organische fase met ethylacetaat (3 x 50 ml). Combineer de organische fasen, droog boven watervrij natriumsulfaat, filtreer en concentreer onder verminderde druk. Het ruwe product wordt gezuiverd door kolomchromatografie over silicagel met ethylacetaat/petroleumether (1:3, v/v) als eluens, waarbij de titelverbinding 4-broom-2-fluor-N-methylbenzamide wordt verkregen als een witte vaste stof (2,34 g, opbrengst 74%). Massaspectrometrie (MS): [M+H]+ 232.

Productkwaliteitsborging

Cosperpharm heeft een alomvattend kwaliteitsborgingssysteem voor 4-Bromo-2-fluor-N-methylbenzamide opgezet dat voldoet aan de verwachtingen van de farmaceutische tussenproductie:

Analytische karakterisering. Elke batch ondergaat analytische vrijgavetests, waaronder HPLC-zuiverheidsverificatie (>98,0%), smeltpuntbevestiging (125,0–129,0 °C), NMR-identiteitsbevestiging en uiterlijkverificatie (wit tot bijna wit poeder tot kristal).

Traceerbaarheid van batches. Vanaf de inkoop van grondstoffen tot de uiteindelijke verpakking: elke stap is gedocumenteerd en traceerbaar. Elke batch krijgt een uniek lotnummer en retentiemonsters worden bewaard in overeenstemming met de kwaliteitsprocedures van Cosperpharm.

Documentatie klaar voor indiening bij de regelgeving. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheidsgegevens, smeltpuntbevestiging en identiteitsbevestiging. Maatwerk kwaliteitsafspraken zijn op aanvraag beschikbaar.

Door de klant geïnitieerde kwaliteitsaudits. Gekwalificeerde klanten zijn welkom om de productie- en kwaliteitscontrolefaciliteiten van Cosperpharm te auditeren. Neem contact op met ons regelgevende team om een ​​audit te plannen.

Neem contact met ons op

Klaar om 4-Bromo-2-fluor-N-methylbenzamide veilig te stellen voor uw kruiskoppelingssynthese of farmaceutisch tussenprogramma? Cosperpharm levert hoogwaardige gehalogeneerde benzamidebouwstenen met de documentatie en leveringsbetrouwbaarheid die u nodig heeft. Neem vandaag nog contact op met ons team. Wij staan ​​klaar om u te helpen succesvol te zijn, van R&D tot commerciële productie.