4-(1H-pyrrol-1-yl)fenol

4-(1H-Pyrrol-1-yl)fenol (CAS 23351-09-9), ook bekend als 4-pyrrolylfenol of N-(4-hydroxyfenyl)pyrrool, is een heterocyclische aromatische bouwsteen bestaande uit een fenolgroep bevestigd aan een pyrroolring op de para-positie. De structuur is voorzien van een pyrroolring die bijdraagt ​​aan de potentiële biologische activiteit, terwijl de hydroxylgroep de reactiviteit en het vermogen tot waterstofbinding verbetert.

De verbinding ziet er doorgaans uit als een crème tot lichtbruin poeder of een kleurloze tot lichtgele vaste stof, met een smeltpunt van 119–122 °C en een molecuulgewicht van 159,18 g/mol. De bifunctionele aard ervan maakt een brede toepasbaarheid mogelijk: de elektronenrijke pyrroolring ondergaat elektrofiele substitutie en neemt deel aan π-geconjugeerde systemen, terwijl de fenolische OH een handvat biedt voor verestering, verethering en waterstofbindingsinteracties.

In de medicinale chemie dient 4-(1H-Pyrrol-1-yl)fenol als het kernplatform voor het genereren van farmacologisch actieve moleculen. Een recente studie synthetiseerde een reeks nieuwe 4-(1H-pyrrol-1-yl)fenylbenzoaten via reactie van 4-(1H-Pyrrol-1-yl)fenol met gesubstitueerde benzoylchloriden, en deze derivaten vertoonden significante antimicrobiële en antituberculose-activiteiten met minimale remmende concentratiewaarden variërend van 0,8 tot 12,5 µg/ml. Bovendien zijn 4-(1H-Pyrrol-1-yl)fenolderivaten in ferroceencomplexen opgenomen als potentiële chemotherapeutische geneesmiddelen, waarbij matige antiproliferatieve activiteit werd waargenomen tegen de MCF-7-borstkankercellijn.

In de materiaalkunde is 4-(1H-Pyrrol-1-yl)fenol gecopolymeriseerd met pyrrool om een ​​kathodemateriaal voor Li-ionbatterijen te vormen, waarbij de resulterende P(PLPY-co-Py) een aanzienlijk verbeterde specifieke capaciteit aantoont van 73,9 mAh·g⁻¹ vergeleken met 21,4 mAh·g⁻¹ voor puur polypyrrool. Deze combinatie van een para-fenol en een N-gekoppelde pyrrool zorgt voor een unieke balans tussen nucleofiliciteit, oxidatieve stabiliteit en conjugatie die niet wordt aangetroffen in eenvoudiger gesubstitueerde fenolen of pyrrolen.

Productparameters

Productvoordelen

1. Bifunctionele architectuur – Combineert een elektronenrijke pyrroolring (een bevoorrechte structuur bij de ontdekking van geneesmiddelen) met een fenolische OH-groep, waardoor dubbele reactiviteitspatronen mogelijk zijn: de OH ondersteunt verestering, verethering en waterstofbinding, terwijl de pyrrool deelneemt aan π-geconjugeerde systemen en elektrofiele substitutie.

2. Biologisch bevoorrechte basis – Derivaten hebben aanzienlijke antimicrobiële, antituberculose- en schimmelwerende activiteiten aangetoond. Wanneer ze in ferroceencomplexen worden opgenomen, vertonen ze een matige antiproliferatieve activiteit tegen borstkankercellen (MCF-7).

3. Potentieel voor energieopslag – Copolymeren met pyrrool hebben een specifieke capaciteit van 73,9 mAh·g⁻¹ als kathodematerialen voor Li-ion-batterijen, aanzienlijk hoger dan zuiver polypyrrool (21,4 mAh·g⁻¹).

4. Remming van aldosereductase – Het gefluoreerde derivaat is geïdentificeerd als een submicromolaire aldosereductaseremmer (IC50 = 0,443 µM) met gunstige membraanpermeatie (pKa 7,64).

5. Hoge zuiverheid – standaard ≥95%; ≥98% beschikbaar op aanvraag, met enkele onzuiverheid ≤0,5% en totale onzuiverheden ≤1,0%.

Synthetische routes

Er zijn verschillende methoden gedocumenteerd voor de synthese van 4-(1H-Pyrrol-1-yl)fenol:

Methode 1: Gemodificeerde Clauson-Kaas-reactie

Een betrouwbare aanpak omvat de reactie van 4-aminofenol met 2,5-dimethoxytetrahydrofuran onder zure omstandigheden. Het dicarbonylequivalent cycliseert met het primaire amine om de pyrroolring direct op het aromatische schavot te vormen. Deze eenstapsmethode is handig voor synthese op laboratoriumschaal en is gebruikt om een ​​reeks p-gesubstitueerde N-fenylpyrrolen te bereiden.

Methode 2: Palladium-gekatalyseerde kruiskoppeling

Koppeling van het Ullmann-type maakt de directe N-arylering van pyrrool met 4-broomfenol of 4-joodfenol mogelijk in aanwezigheid van een palladium- of koperkatalysator. De reactie vindt doorgaans plaats onder milde omstandigheden en vereist mogelijk een oplosmiddel zoals ethanol of methanol.

Methode 3: Koper-gekatalyseerde synthese

Als alternatief biedt de reactie van 4-chloorfenol met pyrrool in aanwezigheid van een koperkatalysator een andere synthetische route. De efficiëntie en opbrengst van elke methode variëren afhankelijk van de reactieomstandigheden en de zuiverheid van de uitgangsmaterialen.

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van 4-(1H-Pyrrol-1-yl)fenol?

A: Deze verbinding is een veelzijdige bouwsteen die op verschillende gebieden wordt gebruikt: medicinale chemie (antimicrobieel, antituberculair, onderzoek tegen kanker), materiaalkunde (geleidende polymeren, Li-ion batterijkathodes) en organische synthese (liganden voor metaalcomplexen, voorlopers voor functionele materialen).

Vraag 2:Welke biologische activiteiten zijn gerapporteerd voor derivaten van deze verbinding?

A: Derivaten hebben significante antimicrobiële en antituberculaire activiteiten aangetoond met MIC-waarden variërend van 0,8 tot 12,5 µg/ml. Derivaten hebben ook antischimmelactiviteit tegen Candida-soorten en matige antiproliferatieve activiteit tegen de MCF-7-borstkankercellijn getoond wanneer ze in ferroceencomplexen worden opgenomen. Het gefluoreerde derivaat (2-fluor-4-(1H-pyrrol-1-yl)fenol) is een krachtige aldosereductaseremmer (IC50 = 0,443 µM).

Neem contact met ons op

Cosperpharm – uw vertrouwde partner voor zeer zuivere heterocyclische bouwstenen. Wij verwelkomen alle wetenschappelijke en commerciële vragen. Of u nu een monster nodig heeft voor methodeontwikkeling, een offerte voor bulkproductie of technische ondersteuning voor uw onderzoeksproject, ons team staat klaar om u te helpen.