2-Methylbenzo[d]thiazool-6-carbonzuur is een structureel compacte gefuseerde heterocyclus waarbij een methyl-gesubstitueerde thiazoolring is geannuleerd aan een benzoëzuurraamwerk op de 6-positie. De resulterende rigide vlakke architectuur plaatst het elektronenzuigende carboxylaat en de elektronendonerende methylgroep in een op conjugatie afgestemde relatie die specifieke eiwitbinding bevordert en een handvat biedt voor verdere derivatisering in de medicinale en landbouwchemie.
2-Methylbenzo[d]thiazool-6-carbonzuur (CAS 6941-28-2) is een veelzijdige heterocyclische bouwsteen die behoort tot de benzothiazoolfamilie van farmacoforen. De verbinding beschikt over een methylgroep op de 2-positie van de thiazoolring en een carbonzuurgroep op de 6-positie van de gefuseerde benzeenring, waardoor een elektronenrijk aromatisch systeem wordt gevormd dat kan deelnemen aan waterstofbruggen en π-π-stapelinteracties, die essentieel zijn voor biologische herkenning en reactiviteit.
In de landbouwchemie is 2-methylbenzo[d]thiazool-6-carbonzuur geïdentificeerd als een reagens voor synthetisch onderzoek naar fungicide middelen, dat een rol speelt bij de ontwikkeling van nieuwe verbindingen ter bestrijding van plantpathogene schimmels, waaronder ziekteverwekkers uit zaden en bodem. In farmaceutisch onderzoek is gemeld dat benzothiazoolderivaten, waaronder 2-methylbenzo[d]thiazool-6-carbonzuur, een breed scala aan biologische activiteiten vertonen, waaronder antischimmel-, antibacteriële, antituberculose-, antimalaria-, anticonvulsieve, ontstekingsremmende en kankerbestrijdende eigenschappen, en zijn ook onderzocht als mogelijke behandelingen voor diabetes. Bovendien kan 2-methylbenzo[d]thiazool-6-carbonzuur worden gebruikt als corrosieremmer en is het een belangrijke grondstof voor de synthese van verschillende benzothiazoolderivaten die in industriële toepassingen worden gebruikt, zoals kleurstoffen en functionele materialen.
Productparameters
Parameter
Specificatie
CAS-nummer
6941-28-2
Moleculaire formule
C₉H₇NO₂S
Moleculair gewicht
193,22 g/mol
Zuiverheid
≥95% standaard; hogere zuiverheden beschikbaar op aanvraag
Verschijning
Lichtgele tot gele vaste stof
Smeltpunt
229–232°C
Kookpunt
385,2 ± 15,0°C (voorspeld)
Dikte
1,430 ± 0,06 g/cm³ (voorspeld)
Vlampunt
154,4°C (voorspeld)
pKa
3,77 ± 0,30 (voorspeld)
Canonieke GLIMLACHEN
CC1=NC2=CC=C(C=C2S1)C(=O)O
Opslagconditie
Droog afgesloten, 2–8°C
Oplosbaarheid
Oplosbaar in DMSO (lichtjes), methanol (lichtjes, onder verwarming)
HS-code
2934208090
Opslagklasse
11 – brandbare vaste stof
Gevarensymbolen
Xi – Irriterend
WGK Duitsland
3
Waarom Cosperpharm?
● GMP-gecertificeerde faciliteiten – die een hoge zuiverheid en batch-tot-batch consistentie garanderen
● Schaalbare productiecapaciteit – 150+ reactoren (20L–5000L) ter ondersteuning van de productie van gram tot kilogram
● Mondiale toeleveringsketen – bedient meer dan 30 partners wereldwijd
● Volledige documentatieondersteuning – het verstrekken van COA, stabiliteitsgegevens en MSDS voor registratie bij de toezichthouders
● Concurrerende doorlooptijden – 1-2 maanden voor bulkbestellingen
● Responsieve technische ondersteuning – ervaren R&D-team beschikbaar voor analytisch en synthetisch advies
Productvoordelen
● Bevoorrechte benzothiazool-scaffold – De benzothiazoolkern is een veelzijdig raamwerk in de medicinale chemie, dat diverse biologische activiteiten verleent en optimalisatie van de structuur-activiteitsrelatie (SAR) mogelijk maakt.
● Fungicide onderzoeksreagens – Erkend als reagens voor synthetisch onderzoek naar fungicide middelen, waardoor het een waardevol instrument is voor de ontwikkeling van nieuwe landbouwchemicaliën om gewassen te beschermen tegen plantpathogene schimmels, waaronder ziekteverwekkers uit zaden en bodem.
● Biologisch potentieel met een breed spectrum – Er is gerapporteerd dat derivaten van 2-methylbenzo[d]thiazool-6-carbonzuur antischimmel-, antibacteriële, antituberculose-, antimalaria-, anticonvulsieve, ontstekingsremmende, antikanker- en antidiabetische activiteiten vertonen.
● Gerichte eiwitbetrokkenheid – Benzothiazoolderivaten hebben bindingsaffiniteit aangetoond voor het DprE1-enzym in Mycobacterium tuberculosis, een gevalideerd doelwit bij de ontdekking van antituberculosegeneesmiddelen, wat wijst op hun potentieel bij de ontwikkeling van nieuwe tuberculosetherapieën.
● Corrosieremming – Verwante, met benzothiazool gesubstitueerde carbonzuren zijn beschreven als effectieve roestpreventiemiddelen voor zowel ijzer- als kopermetalen, wat hun bruikbaarheid bij industriële corrosieremmingstoepassingen benadrukt.
● Hoge thermische stabiliteit – Met een hoog smeltpunt van 229–232°C en een geschat vlampunt boven 150°C vertoont de verbinding uitzonderlijke thermische stabiliteit, waardoor deze geschikt is voor synthese en formulering bij hoge temperaturen.
● Hoge zuiverheid – Standaard ≥95% zorgt voor betrouwbare resultaten; hogere zuiverheidsgraden beschikbaar op aanvraag
● Veelzijdig chemisch handvat – De carbonzuurgroep biedt een verscheidenheid aan derivatiseringsroutes, waaronder amidekoppeling, verestering en reductie, waardoor de creatie van diverse verbindingsbibliotheken mogelijk wordt
Opslagomstandigheden
● Temperatuur: afgesloten, droog, 2–8°C (gekoeld) – niet invriezen
● Container: luchtdichte, goed afgesloten container
● Bescherming: Bewaar uit de buurt van vocht, licht en sterke oxidatiemiddelen
● Uitdroging: bewaren in een droge omgeving; de verbinding kan hygroscopisch zijn
● Stabiliteit: Stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden gedurende maximaal 24 maanden
● Houdbaarheid: 24 maanden indien bewaard zoals aanbevolen
● Onverenigbaarheden: Sterke oxidatiemiddelen, sterke basen en sterke zuren
Neem contact met ons op
Wij zijn er om uw onderzoeks- en ontwikkelingsbehoeften te ondersteunen. Bij Cosperpharm streven we ernaar onze klanten hoogwaardige producten en een responsieve, oplossingsgerichte service te bieden. Of u nu een academisch onderzoeker, een medicijnontwikkelaar of een fabrikant bent, ons team staat klaar om u te helpen met productselectie, technische ondersteuning en logistiek.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.
Privacybeleid