2,5-dichloorchinoline

2,5-dichloorquinoline zelf is een bevoorrechte scaffold die aanwezig is in talrijke bioactieve moleculen, waaronder antimalariamiddelen (chloroquine, mefloquine), antibacteriële middelen (fluoroquinolonen) en antikankermiddelen. De introductie van chlooratomen in 2,5-dichloorchinoline verbetert de metabolische stabiliteit en lipofiliciteit en biedt orthogonale locaties voor diversificatie. 2,5-Dichloorchinoline wordt doorgaans verkregen als een gebroken witte tot lichtgele vaste stof (smeltpunt 76–77°C) en is stabiel bij opslag onder een inerte atmosfeer bij 2–8°C. De voorspelde pKa van –0,77±0,50 weerspiegelt de basiciteit van de chinoline-stikstof, die aanzienlijk wordt verminderd door de elektronenzuigende chloorverbindingen, een eigenschap die 2,5-dichloorchinoline bijzonder nuttig maakt voor het ontwerpen van metabolisch stabiele kandidaat-geneesmiddelen.

Productparameters (2,5-dichloorchinoline, CAS 59412-12-3)

Waarom kiezen voor Cosperpharm voor 2,5-dichloorquinoline?

● Reactieklare kwaliteit – Onze 2,5-dichloorchinoline wordt geproduceerd via een gevalideerde tweestapsroute (oxidatie van 5-chloorchinoline gevolgd door chlorering met POCl₃), waardoor een laag restmetaalgehalte en een consistent substitutiepatroon worden gegarandeerd.

● Schaalbaar voor uw tijdlijn – Van 10 g voor een screeningbibliotheek tot 100 kg voor een pilotcampagne – wij passen ons aan uw fase aan.

● Strikte inerte opslag – Elke batch wordt onder argon verpakt om vochtophoping te voorkomen en wordt verzonden met een droogmiddel.

● Volledige traceerbaarheid – Bij elke levering is een CoA met HPLC-zuiverheid inbegrepen. Op verzoek kunnen wij NMR/MS-gegevens verstrekken.

● Klaar voor regelgeving – Als gelicentieerde exporteur ondersteunen wij uw DMF-, IND- of ANDA-aangiften met de juiste documentatie.

Typische voorbereidingsroute (ter referentie)

2,5-Dichloorchinoline wordt gewoonlijk bereid uit 5-chloorchinoline via N-oxidatie gevolgd door chlorering:

Stap 1: 5-Chloroquinoline (30 g, 183 mmol) wordt behandeld met m-CPBA (39 g, 192 mmol) in DCM bij 15 °C gedurende 12 uur, geblust met Na₂SO₃-oplossing en geëxtraheerd. Het ruwe product wordt gezuiverd door middel van kolomchromatografie, waardoor het N-oxide-tussenproduct ontstaat (opbrengst ~49%).

Stap 2: Het N-oxide (19 g, 106 mmol) laat men gedurende 1,5 uur bij 40°C reageren met POCl3 (32 g, 212 mmol) in DCM. Na waterige opwerking en zuivering wordt 2,5-dichloorchinoline verkregen als een witte vaste stof (opbrengst ~40%).

Deze route is betrouwbaar en kan onder gecontroleerde omstandigheden worden opgeschaald.

Aanbevelingen voor opslag en hantering

● Opslag: Bewaren onder een inerte atmosfeer (stikstof of argon) bij 2–8°C in een goed afgesloten container. Vermijd blootstelling aan lucht, vocht en sterke oxidatiemiddelen.

● Stabiliteit: Stabiel gedurende minimaal 24 maanden indien opgeslagen zoals aanbevolen.

● Hantering: Gebruik in een zuurkast met standaard PBM's (handschoenen, veiligheidsbril, laboratoriumjas). De verbinding kan irriterend zijn – vermijd inademing en contact met de huid.

Neem contact met ons op

Geïnteresseerd in 2,5-dichloorquinoline (CAS 59412-12-3)? Wij maken het gemakkelijk om aan de slag te gaan.

● Monster aanvragen – kleine hoeveelheden worden binnen een week verzonden.

● Vraag een offerte aan – concurrerende prijzen, elk volume.

● Aangepaste documentatie – CoA, MSDS, NMR of speciale verpakking.

● Technische discussie – onze chemici kunnen u helpen met toepassingsadvies.

Stuur ons een e-mail of bel ons – vertel ons wat u nodig heeft, en wij zorgen voor de rest. Cosperpharm is er om uw betrouwbare partner voor de lange termijn te zijn voor 2,5-dichloorchinoline en andere heterocyclische tussenproducten.