2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAAN-9-YL)AZIJNZUUR

2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID is een spirocyclisch aminozuursurrogaat dat in de medicinale chemie veel wordt gebruikt als een conformationeel beperkte bouwsteen. Het Boc-beschermde amine van 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID is stabiel onder de basische en neutrale omstandigheden die gewoonlijk worden gebruikt voor derivatisering van carbonzuren, waardoor sequentiële functionaliteit mogelijk wordt gemaakt: het zuur kan worden gekoppeld aan aminen of alcoholen terwijl de Boc-groep intact blijft, waarna zure deprotectie het vrije amine onthult voor verdere uitwerking. 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID heeft toepassing gevonden in de synthese van spiro-bevattende peptidomimetica, waarbij het stijve skelet flexibele aminozuurlinkers vervangt en een specifieke bochtgeometrie afdwingt. Omdat 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)ACETIC ACID een volledig synthetisch, kristallijn tussenproduct is dat beschikbaar is in hoeveelheden van meerdere grammen, dient het als een betrouwbaar voorraadreagens voor hit-to-lead-campagnes en bibliotheeksynthese.

Productparameters

Productvoordelen

1. Orthogonale beschermende groepenstrategie: De zuurlabiele Boc-groep op de piperidine-stikstof en het vrije carbonzuur op de cyclohexaanring maken volledig opeenvolgende chemische bewerkingen mogelijk. Het zuur kan worden gekoppeld onder omstandigheden die de Boc-groep onaangetast laten, en daaropvolgende behandeling met TFA of HCl onthult het secundaire amine voor verdere derivatisering, waardoor efficiënte stapsgewijze synthese van complexe spiro-bevattende structuren mogelijk wordt.

2. Conformationeel beperkt skelet: de spiro[5.5]undecaankern elimineert de rotatievrijheid tussen de twee ringen, waardoor een rigide ruimtelijke relatie tussen het beschermde amine en het carbonzuur wordt afgedwongen. Deze geometrische voorspelbaarheid is waardevol voor het ontwerpen van peptidomimetica en receptorliganden waarbij nauwkeurige positionering van farmacofore elementen vereist is.

3. Verzadigde, driedimensionale architectuur: het volledig uit koolstof bestaande spiroframework, volledig samengesteld uit sp³-gehybridiseerde koolstofatomen, draagt ​​bij aan een hoge fractie verzadigde koolstofatomen (Fsp³), een moleculaire eigenschap die gecorreleerd is met verbeterde klinische succespercentages en gunstige fysisch-chemische profielen.

4. Kristallijne vaste stof voor gebruiksgemak: De verbinding is een vrij stromend poeder of kristallijne vaste stof bij omgevingstemperatuur, wat het wegen, overbrengen en opslaan in een laboratoriumomgeving vereenvoudigt.

Synthetische route

De synthese van spiro[5.5]undecaanderivaten van dit type heeft goede precedenten in de literatuur over patenten en medicinale chemie. Een representatieve benadering voor het construeren van de 3-azaspiro[5.5]undecaankern omvat een dubbele Michael-additie of aldolcondensatiesequentie, beginnend bij een 4-piperidonderivaat en een geschikt gefunctionaliseerde cyclohexanon- of cyclohexenon-bouwsteen, waardoor de spiro-overgang tot stand wordt gebracht. De azijnzuurzijketen kan op de 9-positie worden geïntroduceerd via Horner-Wadsworth-Emmons-olefinering gevolgd door hydrogenering, of via andere standaard homologatiemethoden. Boc-bescherming van de piperidinestikstof wordt doorgaans bereikt door het vrije amine onder basische omstandigheden te behandelen met di-tert-butyldicarbonaat (Boc2O). Uiteindelijke hydrolyse van een estertussenproduct levert het beoogde carbonzuur op.

Opslagomstandigheden

Bewaar 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)AZIJNZUUR in een goed afgesloten container onder een inerte atmosfeer (stikstof of argon) bij 2–8 °C. Beschermen tegen vocht, licht en overmatige hitte. Laat de container op omgevingstemperatuur komen voordat u deze opent om condensatie te voorkomen. Wanneer de verbinding wordt bewaard zoals aanbevolen, is deze doorgaans stabiel gedurende een periode van minimaal één tot twee jaar. Vermijd blootstelling aan sterke zuren (die de Boc-groep voortijdig kunnen splitsen), sterke oxidatiemiddelen en open vuur.

Neem contact met ons op

Werkt u aan een project dat een rigide, bifunctionele spiro-bouwsteen vereist? Neem vandaag nog contact op met Cosperpharm om een ​​monster aan te vragen, een actueel analysecertificaat te verkrijgen of uw specifieke vereisten voor 2-(3-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-AZASPIRO[5.5]UNDECAN-9-YL)AZIJNZUUR te bespreken. Wij staan ​​klaar om uw ontdekkingschemie te ondersteunen met een betrouwbare levering en responsieve technische service.