2-(2,6-dimethylfenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaan is een bankstabiele kristallijne boronaatester die efficiënt koppelt onder standaard Suzuki-Miyaura-omstandigheden, ondanks de sterische belasting van zijn ortho-methylgroepen. De pinacolester van 2-(2,6-dimethylfenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaan is veel stabieler dan het vrije boorzuur, dat de neiging heeft te cyclotrimeriseren tot boroxine. Medicinale chemici gebruiken 2-(2,6-dimethylfenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaan om biarylsteigers af te dekken, een ondiepe hydrofobe zak te vullen en metabolische oxidatie te blokkeren. Cosperpharm garandeert dat elke partij 2-(2,6-dimethylfenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaan vrij is van het bijproduct van gedeboryleerde xyleen, waardoor nauwkeurige stoichiometrische controle bij koppelingsreacties wordt gegarandeerd.
|
Parameter |
Specificatie |
|
Productnaam |
2-(2,6-dimethylfenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaan |
|
CAS-nummer |
325141-72-8 |
|
Moleculaire formule |
C₁₄H₂₁BO₂ |
|
Moleculair gewicht |
232,13 g/mol |
|
Verschijning |
Witte tot gebroken witte kristallijne vaste stof |
|
Smeltpunt |
46–47 °C (typisch) |
|
Zuiverheid (GC/HPLC) |
≥98,0% |
|
Oplosbaarheid |
Vrij oplosbaar in THF, dichloormethaan, tolueen; matig oplosbaar in hexaan, water |
|
Opslagconditie |
2–8 °C, afgesloten onder stikstof, beschermen tegen vocht |
|
Houdbaarheid |
24 maanden onder aanbevolen omstandigheden |
Vraag 1: Wat is het typische Suzuki-koppelingsprotocol voor dit gehinderde boronaat?
A: 1,2 equivalenten boronaat, 1,0 equivalent arylbromide, 3 mol% Pd(PPh₃)₄, 2 M Na₂CO₃ in DME/water, reflux gedurende 12–18 uur geeft goede opbrengsten.
Vraag 2: Kan dit boronaat worden gebruikt in Buchwald-Hartwig-aminaties?
A: Nee, het is een nucleofiele partner voor Suzuki-koppeling. Voor aminering moet het overeenkomstige bromide of jodide worden gebruikt.
Bewaar 2-(2,6-dimethylfenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaan bij 2–8 °C in een goed afgesloten container onder een atmosfeer van droge argon of stikstof. Beschermen tegen vocht en licht. Onder deze omstandigheden behoudt het product een zuiverheid van ≥98% gedurende minimaal 24 maanden.
Elke batch ondergaat:
● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%
● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%
● Brekingsindex – bevestigende analyse
● ¹H NMR – structurele verificatie
● Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof
Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.
|
Categorie |
Informatie |
|
GHS-classificatie |
Huidirritatie. 2 (H315), Oogirritatie. 2 (H319), STOT SE 3 (H335) |
|
Signaalwoord |
Waarschuwing |
|
Voorzorgsmaatregelen |
P261, P280, P305+P351+P338 |
Als uw project een sterisch veeleisend arylboraat met bewezen prestaties vereist, neem dan contact op met het organoboronteam van Cosperpharm. Wij zullen u in één geconsolideerd antwoord een monster, een aanbevolen koppelingsprocedure en een commerciële offerte verstrekken.
Adres
Nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, provincie Hubei, China
Tel
E-mailen
![1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dieen-1-yloxy]propyl]pyrrolidine](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-Bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dieen-1-yloxy]propyl]pyrrolidine")
![1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine-3(2H)-on](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridine-3(2H)-on")
