2-[2-[2-(Boc-amino)ethoxy]ethoxy]azijnzuur DCHA is het dicyclohexylamine (DCHA) zout van Boc-NH-PEG2-CH₂COOH – een Boc-beschermde, PEG2-gespreide aminozuurbouwsteen. De molecuulformule is C₂₃H₄₄N₂O₆ (MW 444,61) en is een wit tot gebroken wit kristallijn poeder. De structuur combineert drie functionele elementen: een tert-butoxycarbonyl (Boc)-beschermd primair amine, een diethyleenglycol (PEG2) spacer en een terminaal azijnzuur (–CH₂COOH), gecombineerd met één equivalent dicyclohexylamine (DCHA). In tegenstelling tot de vrije zuurvorm, die vaak een stroperige olie of een kleverige halfvaste stof is, is het DCHA-zout een kristallijn, vrijstromend poeder dat stabiel, gemakkelijk te wegen en gemakkelijk te hanteren is op laboratoriumschaal.
Waarom de DCHA-zoutvorm? Veel PEG-bevattende bouwstenen, waaronder 2-[2-[2-(Boc-amino)ethoxy]ethoxy]azijnzuur DCHA als het vrije zuur (CAS 108466-89-3), worden geïsoleerd als wasachtige of olieachtige materialen die moeilijk te hanteren zijn, gevoelig zijn voor vochtopname en moeilijk nauwkeurig te doseren zijn. Omzetting naar 2-[2-[2-(Boc-amino)ethoxy]ethoxy]azijnzuur DCHA levert een kristallijn wit poeder op met een scherp smeltpunt (114–122°C) en verbeterde stabiliteit op lange termijn. Bij gebruik wordt 2-[2-[2-(Boc-amino)ethoxy]ethoxy]azijnzuur DCHA eenvoudigweg gesuspendeerd of opgelost in een organisch oplosmiddel (bijv. DMF, DCM, EtOAc) en het vrije zuur wordt vrijgemaakt door wassen met verdund waterig zuur (bijv. 5% citroenzuur of 0,5 M H₂SO₄), of de DCHA kan worden verdrongen tijdens amidekoppelingsomstandigheden (HATU/DIPEA). Deze zoutvorm wordt vooral gewaardeerd in Boc-SPPS (vaste-fase-peptidesynthese), waarbij de linker wordt geïntroduceerd met behulp van standaard Boc-chemieprotocollen. De PEG2-spacer (twee ethyleenglycoleenheden, lineaire lengte van ongeveer 9 atomen) biedt een korte, hydrofiele brug die de oplosbaarheid van peptideconjugaten verbetert, aggregatie vermindert en flexibiliteit in moleculaire constructen introduceert. Cosperpharm levert 2-[2-[2-(Boc-amino)ethoxy]ethoxy]azijnzuur DCHA met hoge zuiverheid (≥97–99% volgens HPLC/TLC), volledige documentatie en concurrerende doorlooptijden. Het is een veelzijdige bouwsteen voor peptidesynthese, PROTAC-ontwikkeling, ADC-linkerconstructie, medicijnafgiftesystemen en bioconjugatie.
DCHA-zout: wat u moet weten
Dicyclohexylamine is een omvangrijk, lipofiel secundair amine dat stabiele kristallijne zouten vormt met carbonzuren. In de context van Boc‑NH‑PEG2‑CH₂COOH biedt het DCHA-zout verschillende praktische voordelen:
● Kristallijne vaste stof – Smeltpunt 114–122°C, wat een hoge kristalliniteit en zuiverheid bevestigt [8†L10-L11].
● Gemakkelijk in gebruik – Vrijstromend poeder dat niet aan spatels of bakjes blijft plakken.
● Verbeterde stabiliteit – Minder gevoelig voor vochtopname en afbraak tijdens langdurige opslag vergeleken met het vrije zuur.
● Eenvoudige omzetting in vrij zuur – Los het DCHA-zout op in een organisch oplosmiddel (bijv. EtOAc, DCM) en was met verdund waterig zuur (5% citroenzuur, 0,5 M H₂SO₄) om DCHA in de waterige fase te extraheren, waarbij het vrije Boc-NH-PEG2-CH₂COOH in de organische laag achterblijft.
Als alternatief kan het DCHA-zout direct worden gebruikt in amidekoppelingen: de DCHA wordt tijdens activering met HATU/DIPEA of andere koppelingsreagentia verdrongen, op voorwaarde dat er voldoende base aanwezig is.
≥97% (HPLC) of ≥99% (TLC), afhankelijk van de kwaliteit
Verschijning
Wit tot gebroken wit kristallijn poeder
Opslagomstandigheden
Inerte atmosfeer, 2–8°C, afgesloten, droog
Opslagklasse
11 – Brandbare vaste stoffen
Veelgestelde vragen (FAQ)
Vraag 1: Hoe verschilt dit DCHA-zout van het vrije zuur (CAS 108466-89-3)?
A: Het vrije zuur (CAS 108466-89-3, Boc-NH-PEG2-CH₂COOH, MW 263,29) wordt doorgaans geïsoleerd als een stroperige olie of wasachtige vaste stof die moeilijk te hanteren is en vatbaar is voor afbraak. Het DCHA-zout (CAS 560088-79-1, MW 444.61) is een kristallijn, vrijstromend poeder met een scherp smeltpunt (114–122°C), gemakkelijk te wegen en op te slaan. Bij gebruik wordt het DCHA verwijderd door een zure waterige spoeling, of het zout kan direct worden gebruikt in koppelingsreacties met voldoende base.
Vraag 2: Wat is de opslagklasse van deze verbinding?
A: Dit product is geclassificeerd als opslagklasse 11 – Brandbare vaste stoffen. Het moet uit de buurt van open vuur en sterke oxidatiemiddelen worden bewaard.
Neem contact met ons op
Op zoek naar een betrouwbare levering van CAS 560088-79-1? Cosperpharm levert Boc‑NH‑PEG2‑CH₂COOH·DCHA van hoge kwaliteit voor uw peptidesynthese-, PROTAC-, ADC- of bioconjugatiebehoeften. Neem vandaag nog contact met ons op: vraag een monster aan, vraag een offerte aan of bespreek aangepaste specificaties. Uw vertrouwde partner voor PEG-linkers en Boc-beschermde tussenproducten wacht op u.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.
Privacybeleid