1H-1,2,4-Triazol-3-thiol (3-Mercapto-1,2,4-triazool, CAS 3179-31-5) is een heterocyclische verbinding met een vijfledige 1,2,4-triazoolring met een thiol (mercapto) substituent op de 3-positie. Het molecuul bestaat in tautomeer evenwicht tussen de thiol (-SH) en thion (=S) vormen, waarbij het thion-tautomeer (1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazool-3-thion) de overheersende vorm in de vaste toestand is.
1H-1,2,4-triazool-3-thiol is een veelzijdige heterocyclische bouwsteen die veel wordt gebruikt in farmaceutische synthese, agrochemische ontwikkeling en coördinatiechemie. Het triazool-thiol-scaffold van 1H-1,2,4-triazool-3-thiol is een bevoorrechte structuur in de medicinale chemie, die een stijve, vlakke heterocyclische kern biedt met donor- en acceptorcapaciteiten voor waterstofbruggen die essentieel zijn voor biologische activiteit. 1H-1,2,4-triazool-3-thiol is gebruikt als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van verschillende farmaceutische producten en vindt ook toepassingen bij de bereiding van fluorbevattende reinigingsvloeistofsamenstellingen. De thiolfunctionaliteit van 1H-1,2,4-Triazole-3-thiol maakt coördinatie met metaalionen mogelijk, waardoor het waardevol is in materiaalkunde en katalyseonderzoek.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
1H-1,2,4-triazool-3-thiol
CAS-nummer
3179-31-5
Moleculaire formule
C₂H₃N₃S
Moleculair gewicht
101,13 g/mol
Verschijning
Witte vaste stof
Smeltpunt
217-220°C
Kookpunt
162,8 °C bij 760 mmHg
Dikte
1,73 g/cm³
Oplosbaarheid
Zeer oplosbaar in water
pKa
9.24
Opslagconditie
Kamertemperatuur, droge, goed geventileerde ruimte
Sollicitatie
1H-1,2,4-triazool-3-thiol is een witte of lichtgele kristallijne poederachtige substantie, die kan worden gebruikt als farmaceutisch tussenproduct, fotografische ontwikkelaar, roestwerend additief, enz.
Synthetische route
1. In een reactiekolf van 100 ml werden achtereenvolgens mierenzuur (24,2 g, 0,52 mol), water (25 ml) en thiosemicarbazide (20 g, 0,22 mol) toegevoegd. Het mengsel werd verwarmd tot 105°C en de reactie werd gedurende 30 minuten gehandhaafd.
2. Nadat de reactie is voltooid, koelt u de reactieoplossing langzaam af tot kamertemperatuur en plaatst u deze vervolgens in een omgeving van -10 ℃ voor langzame kristallisatie.
3. Nadat de kristallisatie is voltooid, wordt het vaste product verzameld door filtratie en gedroogd om aldehyde-aminethioureum te verkrijgen (witte vaste stof 22,3 g, opbrengst 85%
4. Voeg aldehydethiosemicarbazide (12 g, 0,1 mol), water (130 ml) en natriumcarbonaat (21,2 g, 0,25 mol) toe aan een eenhalskolf van 250 ml. Verwarm het mengsel tot 100°C en handhaaf de reactie gedurende 4 uur.
5. Nadat de reactie is voltooid, koelt u de reactieoplossing langzaam af tot kamertemperatuur en stelt u de pH in op 4-5 met verdund zoutzuur.
6. Plaats de reactieoplossing in een omgeving van -10°C en roer langzaam om de langzame precipitatie van het product te bevorderen.
7. Filtreer en verzamel het vaste product, droog het om 3-mercapto-1,2,4-triazool te verkrijgen (witte vaste stof 5,6 g, opbrengst 55%
Waarom Cosperpharm?
Wanneer uw farmaceutische synthese of agrochemisch ontwikkelingsprogramma veelzijdige triazoolbouwstenen vereist, levert Cosperpharm 1H-1,2,4-triazool-3-thiol met de zuiverheid en leveringsbetrouwbaarheid waar klanten om vragen.
Zuiverheid die synthetisch succes garandeert. 1H-1,2,4-triazool-3-thiol is een belangrijk tussenproduct waarbij onzuiverheden daaropvolgende koppelingsreacties en de zuiverheid van het eindproduct in gevaar kunnen brengen. Ons releaseprotocol omvat HPLC-zuiverheidsverificatie en identiteitsbevestiging – omdat uw syntheseresultaten afhangen van de kwaliteit van deze bouwsteen.
Documentatie die uw werk ondersteunt. Elke zending bevat een analysecertificaat (COA) met batchspecifieke zuiverheidsgegevens en karakterisering – gestructureerd voor directe invoeging in uw kwaliteitsdocumentatie.
Flexibel aanbod voor onderzoek door productie. Cosperpharm levert 1H-1,2,4-triazool-3-thiol van onderzoekshoeveelheden van 1 g tot grotere batchgroottes voor procesontwikkeling en commerciële synthese.
Neem contact met ons op
Van antischimmelsynthese tot coördinatiechemie, Cosperpharm biedt de veelzijdige heterocyclische bouwstenen die u nodig heeft. Neem vandaag nog contact op om uw 1H-1,2,4-Triazole-3-thiol-behoeften te bespreken.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies. Privacybeleid