1-Piperazineethanamine, N-(fenylmethyl)- is een chemische verbinding met een piperazinering – een zesledige verzadigde heterocyclus die twee stikstofatomen bevat – die via een ethylbrug is gekoppeld aan een secundair amine, dat verder is gesubstitueerd met een fenylmethylgroep (benzyl). Deze structurele opstelling creëert een molecuul met drie stikstofatomen: een secundair amine in de piperazinering, een tertiair amine op het substitutiepunt van de ring en een exocyclisch secundair amine dat de benzylgroep draagt. De aanwezigheid van de benzylgroep introduceert een aromatisch karakter en significante lipofiliciteit (LogP ~1,34) in de anderszins polaire ethylpiperazine-scaffold. Deze unieke combinatie van een flexibele ethyleendiamine-achtige spacer, een basische piperazinekern en een hydrofobe aromatische ring zorgt ervoor dat 1-Piperazineethanamine, N-(fenylmethyl)- kan fungeren als een veelzijdige tussen- of bevoorrechte scaffold, die in staat is om meerdere intermoleculaire interacties aan te gaan, zoals waterstofbinding, π-π-stapeling en ionische interacties met biologische doelwitten.
1-Piperazineethanamine, N-(fenylmethyl)- is een waardevolle chemische en synthetische bouwsteen voor onderzoek, die voornamelijk wordt gebruikt in de medicinale chemie en organische synthese. De dubbele secundaire/tertiaire aminefunctionaliteit van 1-Piperazineethanamine, N-(fenylmethyl)- maakt het tot een belangrijk tussenproduct voor het construeren van complexere moleculen, omdat het primair-achtige secundaire amine op de ethyllinker selectief kan worden gefunctionaliseerd zonder de piperazinekern te verstoren. Chemisch gezien kan 1-Piperazineethanamine, N-(fenylmethyl)- dienen als een voorloper van verschillende amiden, ureumverbindingen en sulfonamiden, of kan het worden uitgewerkt tot beperkte polycyclische systemen. In onderzoekscontexten functioneert 1-Piperazineethanamine, N-(fenylmethyl)- als een platform voor het verkennen van de chemische ruimte rond GPCR-doelen, met name histamine- en dopaminereceptoren, waarbij het benzylpiperazinemotief een erkende farmacofoor is. Geleverd met strikt gecontroleerde zuiverheid, maakt 1-Piperazineethanamine, N-(fenylmethyl) reproduceerbare structuur-activiteitsrelatie (SAR)-studies en bibliotheeksynthese mogelijk voor programma's voor het ontdekken van geneesmiddelen.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
1-Piperazineethanamine, N-(fenylmethyl)-
CAS-nummer
135330-51-7
Moleculaire formule
C13H21N3
Moleculair gewicht
219,33 g/mol
Zuiverheid
≥95% – >98% (typisch, volgens HPLC/GC)
Fysieke vorm
Typisch een vaste of stroperige vloeistof bij kamertemperatuur
LogP
1.34
Opslagconditie
-20°C, afgesloten, droog, onder inert gas
Houdbaarheid
2 jaar (poeder bij -20°C)
Waarom Cosperpharm? – Onze concurrentievoordelen
Voordeel
Detail
Productiesterkte
GMP-gecertificeerde campus van meer dan 100 mu, 3 multifunctionele werkplaatsen, 6 productielijnen voor schone zones van D-kwaliteit en 150+ reactoren (20L–5000L), die hoge/lage temperaturen, anaerobe en hydrogenering ondersteunen; productie van kg tot ton.
Snelle levering
R&D-monsters: één week; commerciële bestellingen: 1-2 maanden na betaling. Express (DHL/FedEx) of lucht-/zeevracht beschikbaar.
Dubbele kwaliteitsklassen
Zowel onderzoeks-/farmaceutische kwaliteit (≥98%) als onzuiverheidskwaliteit met hoge zuiverheid (≥99%) zijn beschikbaar om aan de uiteenlopende behoeften van klanten te voldoen.
Mondiale partners
Vertrouwd door meer dan 30 farmaceutische bedrijven in de VS, Europa, India, Brazilië en Zuidoost-Azië; langdurige samenwerking met fabrikanten van generieke geneesmiddelen, CRO's en distributeurs van onzuiverheidsstandaarden.
Gelicentieerde exporteur
Geldige import-/exportvergunning voor geneesmiddelen - geen vertragingen bij de naleving.
Opslagomstandigheden
Voor langdurige opslag moet 1-Piperazineethanamine, N-(fenylmethyl)- als een vast poeder bij -20°C worden bewaard in een goed afgesloten container, beschermd tegen licht en vocht, en onder een inerte atmosfeer van stikstof of argon geplaatst. Onder deze omstandigheden is het product maximaal 2 jaar stabiel. Voor kortdurend gebruik in biologische tests kunnen in watervrij DMSO bereide stamoplossingen gedurende 2 weken bij 4°C worden bewaard, of gedurende 6 maanden bij -80°C voor de lange termijn, bij voorkeur in aliquots voor eenmalig gebruik om afbraak door herhaalde vries-dooicycli te voorkomen. Laat bevroren containers altijd op omgevingstemperatuur komen in een exsiccator voordat u ze opent, om watercondensatie te voorkomen. Behandel de verbinding in een goed geventileerde zuurkast, omdat aminen luchtgevoelig kunnen zijn en geclassificeerd zijn als aquatische toxines.
Toepassingsscenario's
Synthese van GPCR-ligandbibliotheek
Dient als een bevoorrecht platform voor het synthetiseren van gerichte bibliotheken die zich richten op serotonine (5-HT) en dopamine (D2/D3) receptoren, waarbij het benzylpiperazinemotief cruciaal is voor de affiniteit.
PROTAC Linker-ontwikkeling
Het secundaire amine op de ethylketen biedt een bevestigingspunt voor het rekruteren van liganden, terwijl de piperazine-stikstof zich kan binden aan een E3-ligase-ligand, waardoor heterobifunctionele afbrekers ontstaan.
Bivalent ligandontwerp
Dankzij de dubbele stikstoffunctionaliteit kunnen twee farmacoforen aan dezelfde kern worden gehecht, waardoor de verkenning van bivalente bindingsmodi voor receptordimeren mogelijk wordt.
Amide/sulfonamide-bibliotheekkern
Het primair-achtige secundaire amine wordt gemakkelijk geacyleerd of gesulfonyleerd om diverse samengestelde arrays te genereren voor high-throughput screening (HTS).
Transportstudies van polyamine
Gebruikt als een structureel analoog om de opnamemechanismen van polyamine in kankercellen te bestuderen, waarbij gebruik wordt gemaakt van de kationische aard ervan bij fysiologische pH.
Onderzoek naar histaminereceptorantagonisten
Structurele analogen van deze verbinding hebben histamine-H3-receptorantagonisme en remming van acetylcholinesterase aangetoond, waardoor het een loodachtig scaffold is voor CZS-stoornissen.
Neem contact met ons op
Bent u er klaar voor om 1-Piperazineethanamine, N-(fenylmethyl)- op te nemen in uw volgende chemische biologie- of medicinale chemieproject? Neem contact op met Cosperpharm om uw specifieke behoeften te bespreken.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid