1-(4-BROM-FENYL)-1H-PYRROEL

1-(4-BROMO-FENYL)-1H-PYRROLE (CAS 5044-39-3) is een belangrijke heterocyclische bouwsteen die wordt gebruikt op het gebied van medicinale chemie, materiaalkunde en organische synthese. Het bestaat uit een pyrroolring en een para-gesubstitueerde broomfenylring bevestigd aan de pyrroolstikstof. Vanwege het broomatoom op de para-positie van de fenylring en de veelzijdige pyrroolgroep is 1-(4-broomfenyl)-1H-pyrrool een belangrijk uitgangsmateriaal voor verdere functionaliteit. De verbinding is gebruikt bij de synthese van complexere organische moleculen voor farmaceutische en agrochemische toepassingen, en wordt ook toegepast bij de ontwikkeling van nieuwe polymere materialen, metaal-organische raamwerken (MOF's), sensoren en organische halfgeleiders. 1-(4-Bromofenyl)-1H-pyrrool is ook een onderwerp van onderzoek vanwege zijn diverse biologische activiteiten, waaronder antimicrobiële, antioxiderende, ontstekingsremmende en kankerbestrijdende eigenschappen, en de derivaten ervan hebben potentieel getoond als remmers bij kankertherapie en als bouwstenen voor de ontdekking van geneesmiddelen.

1-(4-BROMO-FENYL)-1H-PYRROLE wordt ook gebruikt als voorloper voor de synthese van coumarinederivaten met veelbelovende fluorescentie- en elektrochemische eigenschappen voor biologische beeldvormingstoepassingen, en voor de ontwikkeling van nieuwe materialen met unieke elektronische of optische eigenschappen. In de farmaceutische sector wordt 1-(4-broomfenyl)-1H-pyrrool veel gebruikt bij de synthese van antivirale geneesmiddelen en andere actieve farmaceutische ingrediënten (API's), en in de polymeer- en halfgeleiderindustrieën dient het als een waardevolle voorloper voor hoogwaardige materialen en kan het als doteermiddel worden gebruikt.

Productparameters

Synthetische routes

Deze verbinding kan worden bereid uit in de handel verkrijgbaar 4-broomaniline met behulp van een recyclebaar diep eutectisch oplosmiddel (DES) op basis van L-(+)-wijnsteenzuur/cholinechloride als groen en duurzaam reactiemedium bij 90°C.

Algemene procedure:

1. Voeg 4-broomaniline (1 mmol), 2,5-dimethoxytetrahydrofuran (1,1 mmol) en op L-(+)-wijnsteenzuur/cholinechloride gebaseerde DES (1,5 g) toe aan een rondbodemkolf van 50 ml.

2. Roer het reactiemengsel bij 90°C. Volg de voortgang van de reactie door dunnelaagchromatografie (TLC).

3. Koel na voltooiing het mengsel af tot kamertemperatuur en extraheer het doelproduct 1-(4-broomfenyl)-1H-pyrrool met ethylacetaat.

4. Zuiver na verdamping van het oplosmiddel het residu door silicagelkolomchromatografie om het zuivere product te verkrijgen.

5. De DES kan onder vacuüm worden gedroogd en in volgende cycli opnieuw worden gebruikt.

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Wat zijn de belangrijkste chemische reacties die deze verbinding kan ondergaan?

A: Het kan deelnemen aan (1) kruiskoppelingsreacties op de broompositie (Suzuki, Heck, Sonogashira), (2) N-alkylering of acylering op de pyrrool-stikstof, en (3) elektrofiele substitutie op de pyrrool-ring, waardoor de constructie van complexe moleculaire architecturen mogelijk wordt.

Vraag 2: Welke biologische activiteiten zijn voor deze verbinding gerapporteerd?

A: Uit onderzoek blijkt dat het antimicrobiële activiteit heeft tegen verschillende ziekteverwekkers. Verbindingen met een vergelijkbare structuur hebben ook significante antibacteriële effecten laten zien tegen Gram-positieve (S. aureus) en Gram-negatieve (E. coli) bacteriën, evenals potentieel voor gebruik bij kankertherapie, waar de derivaten ervan zijn onderzocht als remmers voor kankergerelateerde doelen.

Opslagomstandigheden

● Temperatuur: droog afgesloten, kamertemperatuur (15–25°C); niet bevriezen. Voor langdurige opslag op een koele, droge plaats bewaren.

● Container: luchtdichte, goed afgesloten container

● Bescherming: Bewaar uit de buurt van vocht, licht en sterke oxidatiemiddelen

● Uitdroging: bewaren in een droge omgeving; de verbinding is stabiel onder watervrije omstandigheden

● Stabiliteit: Stabiel onder de aanbevolen opslagomstandigheden gedurende maximaal 24 maanden

● Onverenigbaarheden: Sterke oxidatiemiddelen, sterke basen, sterke zuren

Neem contact met ons op

Laten we bespreken hoe Cosperpharm uw volgende project kan ondersteunen. Bij Cosperpharm streven we ernaar chemische producten van hoge kwaliteit te leveren met een uitzonderlijke klantenservice. Ons team van specialisten staat klaar om u te helpen bij technische vragen, syntheseprojecten op maat of bulkbestellingen.