1,4-bis(2-aminoethyl)piperazine is een symmetrisch diamine met een centrale piperazinering - een zesledige verzadigde heterocyclus met twee stikstofatomen - geflankeerd door twee aminoethylarmen op de 1- en 4-posities. Dit ontwerp creëert een molecuul met vier stikstofatomen: twee tertiaire aminen opgesloten in de stijve piperazinekern, en twee terminale primaire aminen bevestigd via flexibele ethyl-spacers. Het stijve piperazine-scaffold zorgt voor een stabiel, hydrofiel structureel centrum, terwijl de verlengde ethylamine-armen conformationele flexibiliteit en nucleofiele reactiviteit bieden. Met een voorspelde pKa van ongeveer 10,41 voor de primaire aminegroepen komt 1,4-bis(2-aminoethyl)piperazine voornamelijk voor in zijn geprotoneerde, kationische vorm bij fysiologische pH. Deze unieke combinatie van een dual-tertiaire aminekern en twee primaire amine-uiteinden geeft het molecuul het karakter van een vertakt polyamine en een veelzijdige verknopende bouwsteen voor de constructie van complexe moleculaire architecturen.
1,4-bis(2-aminoethyl)piperazine is een zeer zuiver chemisch tussenproduct en onderzoeksreagens dat op grote schaal wordt gebruikt als bouwsteen in de medicinale chemie, polymeerwetenschap en materiaalonderzoek. Bij de ontdekking van geneesmiddelen dient 1,4-bis(2-aminoethyl)piperazine als een kritische voorloper, waarbij de primaire aminegroepen een gemakkelijke conjugatie aan farmacoforen mogelijk maken - een strategie die wordt gebruikt bij de synthese van bis-thiazolonderivaten als CDC25-fosfataseremmers en bisnaftalimiden als DNA-topoisomerase II-remmers. Naast farmaceutische producten functioneert 1,4-bis(2-aminoethyl)piperazine ook als een effectieve amine-crosslinker of ketenverlenger bij de productie van epoxy-uithardingsmiddelen en polyurea-coatings, waarbij de tetrafunctionaliteit ervan polymeernetwerken met hoge dichtheid creëert. Geleverd als een laagsmeltende vaste stof bij omgevingstemperatuur met opslag onder inert gas, biedt 1,4-bis(2-aminoethyl)piperazine de zuiverheid en stabiliteit die essentieel zijn voor reproduceerbare synthetische transformaties op onderzoeks- en procesontwikkelingsschalen.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
1,4-bis(2-aminoethyl)piperazine
CAS-nummer
6531-38-0
Moleculaire formule
C8H20N4
Moleculair gewicht
172,27 g/mol
Zuiverheid
≥95% (typisch)
Fysieke vorm
Vast (laagsmeltend)
Smeltpunt
40 °C
Kookpunt
130 °C (bij 12 Torr); 302,2 °C bij 760 mmHg (geschat)
Dikte
0,9675 g/cm³ (temperatuur: 25 °C)
pKa
10,41 ± 0,10 (voorspeld)
Opslagconditie
Onder inert gas (stikstof of argon) bij 2–8°C, beschermd tegen licht
Veiligheidsinformatie
Categorie
Informatie
GHS-classificatie
Huidcorrosie/-irritatie Categorie 1 (H314)
Signaalwoord
Gevaar
Gevarenaanduidingen
Veroorzaakt ernstige brandwonden en oogletsel. Veroorzaakt brandwonden. Risico op ernstig oogletsel.
Voorzorgsmaatregelen
Draag beschermende handschoenen/beschermende kleding/oogbescherming/gelaatsbescherming. BIJ CONTACT MET DE OGEN: voorzichtig afspoelen met water gedurende enkele minuten. Verwijder contactlenzen indien aanwezig. Waarschuw onmiddellijk een ANTIGIFCENTRUM/arts.
Transportinformatie
UN 1760 (Bijtende vloeistof, n.e.g.), Klasse 8, PG II
GHS-pictogrammen
GHS05 (corrosie)
Veiligheid en bediening – wat u moet weten
Deze verbinding heeft meerdere gevarenclassificaties:
Gevarencategorie
Classificatie
Oogirritatie
Categorie 2 (veroorzaakt ernstige oogirritatie)
Huidirritatie
Categorie 2 (veroorzaakt huidirritatie)
Sensibilisatie van de huid
Categorie 1 (kan een allergische huidreactie veroorzaken)
STOT-SE
Categorie 3 (kan irritatie van de luchtwegen veroorzaken)
Opslagklasse
11 – Brandbare vaste stof
Vereiste beschermende maatregelen:
● Ogen: Veiligheidsbril (verplicht).
● Huid: Chemisch bestendige handschoenen (nitril). Als u een voorgeschiedenis van huidallergieën heeft, neem dan extra voorzorgsmaatregelen vanwege de classificatie van huidsensibilisator.
● Ademhaling: Gebruik in een zuurkast. Vermijd inademen van stof.
● Eerste hulp:
1. Contact met de ogen – spoelen met water gedurende 15 minuten (S26).
2. Huidcontact – wassen met water en zeep. Bij huiduitslag of irritatie een arts raadplegen (huidsensibilisator).
3. Inademing – ga naar de frisse lucht.
● Opslag: Houd de container goed afgesloten op een droge plaats bij kamertemperatuur. Uit de buurt van ontstekingsbronnen bewaren (brandbare vaste stof). Vermijd contact met sterke minerale zuren (laat irriterende vrije monoester vrij).
● Verwijdering: Verzamelen als chemisch afval. WGK1 duidt op een laag watergevaar, maar de beste praktijk is om de afvoer niet door te spoelen.
Synthetische route
De industriële synthese van 1,4-bis(2-aminoethyl)piperazine verloopt gewoonlijk via de alkylering van piperazine. Een standaardmethode bestaat uit het laten reageren van piperazine met ethyleenoxide of ethyleendichloride onder gecontroleerde temperatuur en druk. Als alternatief kan de reactie van piperazine met aziridine of een beschermd 2-broomethylamine-equivalent het gewenste bis-adduct opleveren. Deze processen zijn doorgaans gericht op symmetrische N,N'-dissubstitutie en worden gevolgd door destillatie of herkristallisatie om een hoge zuiverheid te bereiken. Cosperpharm maakt gebruik van geoptimaliseerde, schaalbare routes met rigoureuze zuivering om minimale besmetting door mono-gesubstitueerde bijproducten of piperazine-oligomeren te garanderen.
Neem contact met ons op
Uw volgende doorbraak in kankeronderzoek, polymeerinnovatie of materiaalchemie kan beginnen met een betrouwbare bron van 1,4-bis(2-aminoethyl)piperazine. Neem contact op met Cosperpharm en ontdek hoe we uw project kunnen ondersteunen met hoogwaardige speciale amines.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid