1-(3-Broomfenyl)-1H-pyrrool

1-(3-Bromofenyl)-1H-pyrrool (CAS 107302-22-7) is een veelzijdige, bench-stabiele N-arylpyrrool-bouwsteen voor organische synthese [0†L13-L15]. De verbinding is bij kamertemperatuur een vaste stof met een smeltpunt van 60–66°C en een kookpunt van 294,9°C bij 760 mmHg.

In de medicinale chemie is het pyrrole-scaffold een bevoorrecht heterocyclisch motief dat voorkomt in talloze natuurlijke producten, medicijnmoleculen en landbouwchemicaliën. 1-(3-Bromofenyl)-1H-pyrrool is onderzocht als een voorloper van bioactieve verbindingen en farmaceutische producten, en de structuur ervan maakt aanpassingen mogelijk die kunnen leiden tot nieuwe geneesmiddelen die zich richten op verschillende ziekten [1†L11-L14][1†L34-L36]. Het is ook veelbelovend in de materiaalkunde vanwege de elektronische eigenschappen van het pyrrolsysteem.

Synthetisch gezien bevat 1-(3-broomfenyl)-1H-pyrrool een reactieve broomsubstituent die bij uitstek geschikt is voor door overgangsmetalen gekatalyseerde kruiskoppelingsreacties (Suzuki, Heck, Sonogashira, enz.), waardoor een snelle diversificatie van het moleculaire platform mogelijk wordt. De verbinding is in de handel verkrijgbaar met een zuiverheid tot 98% en wordt wereldwijd geleverd door meerdere chemische distributeurs.

Productparameters

Synthetische routes

1-(3-Bromofenyl)-1H-pyrrool kan worden bereid door de reactie van 3-broombenzaldehyde met pyrrool in aanwezigheid van een zure katalysator, een gebruikelijke benadering voor het construeren van N-arylpyrrolen via de Clauson-Kaas-reactie.

Groene procedure met gebruik van Deep Eutectic Solvent (DES):

1. Voeg 3-broomaniline (1 mmol), 2,5-dimethoxytetrahydrofuran (1,1 mmol) en DES op basis van L-(+)-wijnsteenzuur/cholinechloride (1,5 g) toe aan een rondbodemkolf van 50 ml.

2. Roer het reactiemengsel bij 90°C. Volg de voortgang van de reactie door middel van dunnelaagchromatografie (TLC).

3. Na voltooiing van de reactie koelt u het mengsel af tot kamertemperatuur en extraheert u het doelproduct 1-(3-broomfenyl)-1H-pyrrool met ethylacetaat.

4. Zuiver na verdamping van het oplosmiddel het residu door middel van silicagelkolomchromatografie om het zuivere product op te leveren.

5. De DES kan onder vacuüm worden gedroogd en in volgende cycli opnieuw worden gebruikt.

Opslagomstandigheden

● Temperatuur: droog afgesloten, kamertemperatuur (15–25°C); vermijd bevriezing.

● Container: luchtdichte, goed afgesloten container.

● Bescherming: Bewaar uit de buurt van vocht, licht en sterke oxidatiemiddelen.

● Uitdroging: bewaren in een droge omgeving; de verbinding is stabiel onder watervrije omstandigheden.

● Langdurige opslag: koele, droge plaats.

● Houdbaarheid: 24 maanden indien bewaard zoals aanbevolen.

● Onverenigbaarheden: Sterke oxidatiemiddelen, sterke basen, sterke zuren.

Hanteringsadvies: Als vaste stof is het mengsel gemakkelijk te wegen en te hanteren. Gebruik in een zuurkast en vermijd stofvorming. Sluit de container na opening opnieuw goed af om vocht uit te sluiten.

Neem contact met ons op

We kijken ernaar uit om uw onderzoeks- en productiebehoeften te ondersteunen. Als u vragen heeft over 1-(3-Bromofenyl)-1H-pyrrool of een offerte wilt aanvragen, neem dan gerust contact met ons op. Onze verkoop- en technische ondersteuningsteams staan ​​klaar om u te helpen.