1-(3-broom-4-(broommethyl)fenyl)ethanon

1-(3-Broom-4-(broommethyl)fenyl)ethanon (CAS 909190-70-1), ook bekend als 3'-broom-4'-(broommethyl)acetofenon, is een meervoudig gesubstitueerd aromatisch keton dat dient als een waardevolle synthetische bouwsteen in de organische synthese, medicinale chemie en farmaceutisch onderzoek. De molecuulformule is C₉H₈Br2O met een molecuulgewicht van 291,97 g/mol, en de verbinding wordt doorgaans geleverd als een vaste stof met zuiverheden variërend van 95% tot 99%.

In farmaceutisch onderzoek is 1-(3-broom-4-(broommethyl)fenyl)ethanon geïdentificeerd als een belangrijk tussenproduct en onzuiverheid bij de synthese van de sfingosine-1-fosfaat (S1P)-receptormodulator Siponimod (op de markt gebracht als Mayzent voor de behandeling van secundaire progressieve multiple sclerose). Het is officieel geregistreerd als Siponimod Impurity 69 en wordt geleverd met gedetailleerde karakteriseringsgegevens die voldoen aan de wettelijke richtlijnen, waardoor de ontwikkeling van analytische methoden, methodevalidatie (AMV), kwaliteitscontrole (QC) en ANDA-toepassingen mogelijk zijn. Siponimod zelf is een krachtige en selectieve S1P1/S1P5-receptoragonist, en 1-(3-broom-4-(broommethyl)fenyl)ethanon speelt een cruciale rol in de syntheseroute van dit medicijn.

De verbinding heeft ook een aanzienlijk potentieel tegen kanker aangetoond. Voorlopige onderzoeken geven aan dat de derivaten ervan cytotoxische effecten vertonen tegen verschillende kankercellijnen. Een verwante gechloreerde analoog heeft bijvoorbeeld een sterke activiteit laten zien tegen HCT-116-darmkanker (IC₅₀=2,9μM) en MCF-7-borstkanker (IC₅₀=4,27μM). Een thiazoolderivaat met een vergelijkbaar gebromeerd scaffold induceerde apoptose in A549-longkankercellen via caspase-3-activering (3,5-voudig bij 20 μM) en remde AKT/mTOR-fosforylering (60% reductie bij 10 μM).

Bij de fijnchemische synthese wordt 1-(3-broom-4-(broommethyl)fenyl)ethanon veelvuldig gebruikt als onderzoeksstof voor farmaceutische ontwikkeling, en dient het als analytische standaard voor HPLC, een bouwsteen voor het construeren van complexere bioactieve moleculen, en een veelzijdig tussenproduct voor polymeer- en speciale chemische toepassingen.

Productparameters

Waarom Cosperpharm? – Onze concurrentievoordelen

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van 1-(3-broom-4-(broommethyl)fenyl)ethanon?

A: Het wordt voornamelijk gebruikt als Siponimod Impurity 69 (officiële referentiestandaard) voor kwaliteitscontrole van het medicijn voor multiple sclerose Siponimod (Mayzent), als een multi-gehalogeneerde bouwsteen in de medicinale chemie (antikanker- en ontstekingsremmende middelen), als analytische referentiestandaard voor HPLC, en als tussenproduct bij de synthese van farmaceutische verbindingen.

Vraag 2: Wat is de rol van deze verbinding in de Siponimod-synthese?

A: 1-(3-Bromo-4-(bromomethyl)fenyl)ethanon is een belangrijk tussenproduct en een procesgerelateerde onzuiverheid bij de productie van Siponimod (Mayzent), een krachtige selectieve S1P1/S1P5-receptoragonist die wordt gebruikt voor de behandeling van secundaire progressieve multiple sclerose (SPMS). Het is officieel geregistreerd als Siponimod Impurity 69 en wordt gebruikt als referentiestandaard voor de ontwikkeling van analytische methoden, QC- en ANDA-toepassingen.

Opslagomstandigheden

● Temperatuur: droog, 2–8°C (gekoeld). Voor langdurige opslag op een koele, droge plaats bewaren. Niet bevriezen.

● Container: luchtdichte, goed afgesloten container (bij voorkeur glas)

● Atmosfeer: opslaan onder inert gas (stikstof of argon) — de broommethylgroep is vochtgevoelig.

● Lichtbescherming: Bescherm tegen licht.

● Uitdroging: bewaren in een droge omgeving; Blootstelling aan vocht kan hydrolyse van de broommethylgroep veroorzaken.

● Onverenigbaarheden: Sterke oxidatiemiddelen, sterke basen, sterke zuren, nucleofielen en vocht.

● Stabiliteit: Stabiel indien opgeslagen onder inert gas bij de aanbevolen temperaturen gedurende maximaal 24 maanden.

● Opslag van voorraadoplossingen: Bereid oplossingen in watervrij DMSO of DMF. Bewaren bij –20°C in aliquots voor eenmalig gebruik; gebruik binnen 1 maand.

● DOT/IATA Transport: Geen gevaarlijk materiaal onder normale transportomstandigheden.

Hanteringsadvies: Het mengsel is vochtgevoelig en kan ernstige brandwonden veroorzaken. Altijd verwerken in een goed geventileerde zuurkast. Draag geschikte PBM's: chemicaliënbestendige handschoenen (nitril of neopreen, dubbele handschoenen aanbevolen), veiligheidsbril, laboratoriumjas en een gelaatsscherm bij het hanteren van grotere hoeveelheden. Vermijd het genereren van stof. Na opening de container met droog inert gas spoelen en opnieuw goed afsluiten. Ga onmiddellijk terug naar de gekoelde opslag. Bij huidcontact onmiddellijk met veel water wassen en medische hulp inroepen. In geval van oogcontact, voorzichtig spoelen met water gedurende tenminste 15 minuten en medisch advies inwinnen. Veiligheidsinformatieblad (SDS) is op aanvraag verkrijgbaar.

Neem contact met ons op

We kijken ernaar uit om uw onderzoeks- en ontwikkelingsbehoeften te ondersteunen. Als u vragen heeft over 1-(3-Bromo-4-(bromomethyl)fenyl)ethanon (CAS909190-70-1) of een offerte wilt aanvragen, neem dan gerust contact met ons op. Onze verkoop- en technische ondersteuningsteams staan ​​klaar om u te helpen.