(S)-(-)-2-METHOXYPROPIONZUUR

(S)-(-)-2-Methoxypropionzuur (CAS: 23943-97-7) is de enantiomere tegenhanger van zijn (R)-(+)-vorm en biedt complementaire stereochemie voor asymmetrische synthese. (S)-(-)-2-Methoxypropionzuur heeft een enkel chiraal centrum met een negatieve optische rotatie, waardoor het een essentiële bouwsteen is voor de bereiding van enantiomeer zuivere farmaceutische producten en landbouwchemicaliën. Als compact, polair carbonzuur kan (S)-(-)-2-methoxypropionzuur gemakkelijk worden gederivatiseerd via verestering, amidering of reductie zonder de noodzaak van beschermende groepen. Of u nu een referentiestandaard nodig heeft voor de ontwikkeling van chirale methoden of een veelzijdig tussenproduct voor de ontdekking van geneesmiddelen, (S)-(-)-2-methoxypropionzuur levert consistente kwaliteit en betrouwbare prestaties.

Productparameters

Wat maakt deze verbinding tot een nuttig chiraal reagens?

De carbonzuurgroep kan worden geactiveerd om amiden of esters te vormen met prochirale of chirale aminen/alcoholen. Het kleine formaat en de gedefinieerde absolute configuratie (S) maken het een uitstekende kandidaat voor:

● Chiraal derivatiseringsmiddel (CDA) voor het bepalen van de enantiomere overmaat aan chirale aminen en alcoholen met behulp van ¹H NMR. De methoxygroep geeft een duidelijk verschil in chemische verschuiving in diastereomeren.

● Chiraal scheidingsmiddel – het zuur kan diastereomere zouten vormen met racemische aminen, waardoor scheiding door kristallisatie mogelijk is.

● Bouwsteen voor chirale geneesmiddelen – de 2-methoxypropionylgroep komt in verschillende kandidaat-geneesmiddelen voor als een fragment dat de metabolische stabiliteit verbetert in vergelijking met het ongesubstitueerde propionyl.

● Asymmetrische synthese – kan worden gereduceerd tot de overeenkomstige chirale alcohol ((S)-2-methoxypropanol) of worden omgezet in het zuurchloride voor introducties van het Friedel-Crafts-type.

Veiligheid en bediening

Deze verbinding is geclassificeerd als een ontvlambare vloeistof (opslagklasse 10) en vormt een ernstig risico op oogletsel (categorie 1). Het is ook irriterend voor de luchtwegen en de huid (R36/37/38). Volg deze voorzorgsmaatregelen:

● Oogbescherming: Draag een chemische veiligheidsbril of een gelaatsscherm (veiligheidsverklaring39).

● Handschoenen: Gebruik chemicaliënbestendige handschoenen (bijv. nitril) – veiligheidsverklaring37.

● Ventilatie: hanteren in een zuurkast om inademing van dampen te voorkomen.

● Eerste hulp: Bij oogcontact onmiddellijk gedurende minimaal 15 minuten met veel water spoelen en medisch advies inwinnen (veiligheidsverklaring26). Bij huidcontact wassen met water en zeep.

● Opslag: Bewaren in een koelkast (2–8°C), verwijderd van ontstekingsbronnen, oxidatiemiddelen en hitte. De container moet goed worden afgesloten en indien mogelijk onder een inerte atmosfeer worden bewaard.

● Verwijdering: Volg de plaatselijke regelgeving voor ontvlambare organische zuren. Niet in het milieu laten terechtkomen – WGK3 duidt op groot watergevaar.

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Hoe bepaal ik de enantiomere zuiverheid van deze verbinding?

A: De enantiomere zuiverheid kan worden beoordeeld met behulp van chirale GC (met behulp van een cyclodextrinekolom) of door het zuur om te zetten in een methylester met (R)- of (S)-1-fenylethylamine en de diastereomeren te analyseren met NMR of HPLC. Cosperpharm geeft de specifieke rotatiewaarde op elk COA weer als batchspecifiek kwaliteitsattribuut.

Vraag 2: Is deze verbinding in water oplosbaar?

A: Het vrije zuur heeft een beperkte wateroplosbaarheid, maar is mengbaar met veel polaire organische oplosmiddelen (chloroform, ethylacetaat, methanol). Voor reacties in waterige media is het natriumzout (S)-2-methoxypropionaat in water oplosbaar.

Neem contact met ons op

Heeft u een project waarvoor u een betrouwbare bron van (S)-(-)-2-methoxypropionzuur nodig heeft? Stuur ons een bericht: of u nu een klein flesje nodig heeft voor methodeontwikkeling of een groter volume voor opschaling, Cosperpharm staat klaar om u te helpen. Wij antwoorden met een offerte, een voorbeeldaanvraagformulier of gewoon een vriendelijk antwoord op uw technische vraag. Geen opdringerig verkooppraatje, maar eerlijke ondersteuning voor uw onderzoek.