tert-butyldiethylfosfonacetaat

tert-Butyldiethylfosfonoacetaat is een veelgebruikt Horner-Wadsworth-Emmons-reagens dat de stereoselectieve constructie mogelijk maakt van α,β-onverzadigde esters die een tert-butyl-beschermende groep dragen. Het belangrijkste structurele kenmerk van tert-butyldiethylfosfonacetaat is de diethylfosfonaatgroep, die bij deprotonering reageert met aldehyden en ketonen om α,β-onverzadigde esters te vormen met voorspelbare (E)-selectiviteit. tert-Butyldiethylfosfonacetaat is bijzonder waardevol bij de totale synthese en de constructie van complexe moleculen, aangezien het diethylfosfonaat duidelijke reactiviteits- en oplosbaarheidsprofielen biedt in vergelijking met het overeenkomstige dimethylfosfonaat. Bovendien is tert-butyldiethylfosfonoacetaat gebruikt als reactant bij de bereiding van gehydroxymethyleerde dihydroxyvitamine D₃-analogen via de Wittig-Horner-benadering, als potentiële antitumormiddelen, en bij de synthese van fosfopeptide-mimetische prodrugs gericht op het Src-homologie 2 (SH2) domein van signaaltransducer en activator van transcriptie 3 (Stat 3). De verbinding wordt ook gebruikt bij de door bicyclische triaminofosfine bevorderde stereoselectieve synthese van α, β-onverzadigde esters, fluoriden en nitrillen uit aldehyden en ketonen met behulp van Wadsworth-Emmons-fosfonaten.

Productparameters

Sollicitatie

tert-Butyldiethylfosfonacetaat wordt gebruikt als biochemische reagentia, farmaceutische tussenproducten, enz.

Synthetische route

Onder stikstofbescherming wordt triethylfosfiet (485 g) in een driehalsrondbodemkolf geplaatst en tot 90°C verwarmd. Bij deze temperatuur wordt tert-butylbroomacetaat (541 g) langzaam druppelsgewijs gedurende 2 uur toegevoegd. Nadat de druppelsgewijze toevoeging is voltooid, wordt het reactiemengsel gedurende 4 uur continu bij 90°C geroerd. Nadat de reactie is voltooid, wordt het mengsel afgekoeld tot kamertemperatuur. De laagkokende componenten worden verwijderd door vacuümdestillatie, waardoor het kleurloze vloeibare product tert-butyldiethylfosfonacetaat (680 g, opbrengst 97%) wordt verkregen, dat een zuiverheid heeft van >98%, zoals geanalyseerd door middel van gaschromatografie.

Waarom Cosperpharm?

Wanneer uw totale synthese- of medicinale chemieprogramma betrouwbare Horner-Wadsworth-Emmons-reagentia met gedocumenteerde zuiverheid en traceerbaarheid vereist, levert Cosperpharm tert-butyldiethylfosfonacetaat met de kwaliteit en betrouwbaarheid van de toeleveringsketen die onderzoekschemici verwachten.

Kwaliteitsborging. Elke batch tert-butyldiethylfosfonacetaat ondergaat analytische vrijgavetests, inclusief GC-zuiverheidsverificatie en bevestiging van fysieke eigenschappen. Elke batch krijgt een uniek lotnummer met volledige traceerbaarheid.

Documentatie voor uw onderzoek. Cosperpharm levert tert-butyldiethylfosfonacetaat met uitgebreide analysecertificaten (COA) en veiligheidsinformatiebladen (SDS).

Flexibel aanbod. Cosperpharm levert tert-butyldiethylfosfonacetaat van onderzoekshoeveelheden op gramschaal tot grotere batches voor procesontwikkeling. R&D-monsters worden binnen 5-7 werkdagen verzonden.

Technische expertise. Ons team kan adviseren over HWE-reactieomstandigheden en fosfonaatchemie.

Mondiale logistiek. Cosperpharm verzendt wereldwijd met volledige douanedocumentatie inbegrepen.

Neem contact met ons op

Op zoek naar een betrouwbare bron van tert-butyldiethylfosfonacetaat voor uw HWE-olefineringsreacties of totaalsyntheseprogramma? Cosperpharm staat klaar om uw project te ondersteunen.