tert-butyl-4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidine-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylaat

tert-Butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidine-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylaat is een hoogzuiver tussenproduct van farmaceutische kwaliteit, geleverd door Cosperpharm voor de ontwikkeling en productie van niet-β-lactam-β-lactamaseremmers. Deze verbinding dient als een belangrijke voorloper van de diazabicyclooctaankern die wordt aangetroffen in avibactam en relebactam – antibiotische adjuvantia die de activiteit van β-lactam-antibiotica tegen resistente gramnegatieve pathogenen herstellen. Omdat tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidine-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylaat de exacte (2S,5R) chiraliteit behoudt die nodig is voor remming van het doelenzym, maakt het een efficiënte, stereogecontroleerde assemblage van de uiteindelijke API mogelijk. Bovendien wordt tert-butyl-4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidine-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylaat ook gebruikt als analytische referentiestandaard (avibactam onzuiverheid 115) voor kwaliteitscontrole en onzuiverheidsprofilering. Bij Cosperpharm wordt elke batch tert-butyl-4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidine-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylaat vervaardigd onder strikte GMP-protocollen en voorzien van volledige documentatie ter ondersteuning van uw procesontwikkeling en registratie bij de regelgeving.

Productparameters

Waarom Cosperpharm?

Cosperpharm combineert technische expertise met een gestroomlijnde toeleveringsketen om tussenproducten en referentiestandaarden van hoge kwaliteit te leveren. Onze op GMP geïnspireerde faciliteiten en ons eigen analytische laboratorium (HPLC, LC-MS, NMR, GC) zorgen ervoor dat elke zending voldoet aan uw zuiverheidsspecificaties of deze zelfs overtreft. We bieden transparante documentatie – inclusief COA, stabiliteitsgegevens en onzuiverheidsprofielen – om uw indieningen bij de regelgeving te vereenvoudigen. Met een toegewijd klantenondersteuningsteam en concurrerende doorlooptijden is Cosperpharm een ​​vertrouwde partner geworden voor meer dan 30 wereldwijde farmaceutische bedrijven. Voor tert-butyl-4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidine-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylaat houden we een veiligheidsvoorraad aan en kunnen we efficiënt opschalen van R&D-grammen naar commerciële kilogrammen.

Productvoordelen

1. Exacte (2S,5R) chiraliteit – geverifieerd door chirale HPLC; de juiste stereochemie is essentieel voor de β-lactamase-remmende activiteit van uiteindelijke actieve farmaceutische stoffen zoals avibactam en relebactam.

2. Orthogonale beschermende groepen – De Boc-groep (splitsbaar onder mild zuur) en de benzyloxyaminogroep (splitsbaar door hydrogenolyse) maken stapsgewijze ontmaskering mogelijk zonder kruisreactiviteit.

3. Stabiele carboxamidekoppeling – Biedt robuuste connectiviteit tussen de twee piperidineringen en is bestand tegen hydrolyse tijdens meerstapssynthese.

4. Hoge kristallijne zuiverheid - Geïsoleerd als een vaste stof, gemakkelijk te hanteren en te wegen, met ≥98% HPLC-zuiverheid.

5. Veelzijdige reactiviteit – Het vrije secundaire amine (na Boc-verwijdering) en het hydroxylamine (na debenzylatie) kunnen worden gebruikt voor cyclisatie om de diazabicyclooctaan-scaffold te vormen.

Synthetische route

De synthese van tert-butyl-4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidine-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylaat volgt een chirale poolbenadering, uitgaande van L-pyroglutaminezuur. Nadat de (2S,5R) piperidinekern tot stand is gebracht, wordt de 5-benzyloxyaminogroep geïntroduceerd via stereoselectieve aminering of oximatie/reductie. Het tussenproduct piperidine-2-carbonzuur wordt vervolgens geactiveerd en gekoppeld aan N-Boc-piperidine-4-amine met behulp van een standaard koppelingsreagens zoals HOBt/EDC. Een representatieve procedure uit CN111606844 rapporteert de reactie van het zure tussenproduct met het amine in aanwezigheid van AlCl3 in tolueen bij 50°C gedurende 3 uur, gevolgd door opwerking met water en kristallisatie uit petroleumether, waarbij een opbrengst van 88% werd bereikt. Het product wordt vaak geïsoleerd als het tosylaatzout om de kristalliniteit te verbeteren. Cosperpharm kan in onderlinge overeenstemming niet-vertrouwelijke procesdetails verstrekken.

Neem contact met ons op

Klaar om tert-butyl 4-((2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)piperidine-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylaat te bestellen? Vraag vandaag nog een monster, offerte of technisch advies aan bij Cosperpharm.