Tert-Butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylaat

Tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylaat (CAS 135716-09-5) is een veelzijdig piperidinederivaat met een molecuulgewicht van 271,35 g/mol en een standaardzuiverheid van ≥98%. Deze verbinding wordt algemeen erkend als een PROTAC-linker – een structurele component die het E3-ubiquitineligase-ligand en het doeleiwitligand verbindt in op proteolyse gerichte chimere moleculen – en kan worden gebruikt om PROTAC-moleculen te synthetiseren voor gerichte eiwitafbraak.

Bij de moderne geneesmiddelenontwikkeling dient tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylaat als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van de poly(ADP-ribose) polymerase (PARP)-remmer niraparib (merknaam ZEJULA), die door de FDA is goedgekeurd voor de behandeling van epitheliale eierstok-, eileider- en primaire peritoneale kanker. PARP-remmers werken door het blokkeren van enzymen die verantwoordelijk zijn voor DNA-reparatie, wat leidt tot selectieve celdood in kankercellen met defecte DNA-reparatiemechanismen. Bepaalde derivaten van tert-Butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylaat hebben ook gematigde antibacteriële en antischimmelactiviteiten aangetoond, wat hun potentieel bij de ontwikkeling van antimicrobiële middelen benadrukt.

Bovendien zijn tert-Butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylaat en zijn derivaten grondig gekarakteriseerd met behulp van FT-IR, NMR, LCMS en röntgendiffractie met één kristal, met gedetailleerde intermoleculaire interacties en kristalpakking geanalyseerd via Hirshfeld-oppervlaktestudies.

Productparameters

Synthetische routes

Met behulp van tert-butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyleen)piperidine-1-carboxylaat (22 g, 81,8 mmol) als uitgangsmateriaal werd het mengsel toegevoegd aan natte 10% Pd/C (2,2 g) en ethanol (160 ml). Het mengsel werd driemaal ontgast en opgevuld met waterstof. Onder chemische waterstofballonbescherming werd het reactiemengsel gedurende 2 uur bij kamertemperatuur geroerd. Na voltooiing van de reactie werd de katalysator afgefiltreerd en werd het filtraat geconcentreerd, wat tert-butyl-4-(2-ethoxy-2-oxyethyl)piperidine-1-carboxylaat opleverde (22,5 g, opbrengst 100%). LRMS-analyse bevestigde een m/z-waarde van 172,1 (M-100), wat overeenkomt met de theoretische waarde van 172,1.

Productvoordelen

1. PROTAC-linkerhulpprogramma – tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylaat is een erkende PROTAC-linker die E3-ubiquitineligase-liganden verbindt met doeleiwitliganden, waardoor selectieve afbraak van ziekteverwekkende eiwitten via het ubiquitine-proteasoomsysteem mogelijk wordt.

2. Belangrijk tussenproduct voor de synthese van niraparib – Deze verbinding dient als een essentiële bouwsteen bij de synthese van de door de FDA goedgekeurde PARP-remmer niraparib (ZEJULA) voor de behandeling van eierstok- en borstkanker.

3. Orthogonale functionele groepen – De door Boc beschermde amine (zuur-labiel) en ethylester (base- of nucleofiel-labiel) maken orthogonale deprotectiestrategieën mogelijk, waardoor opeenvolgende modificaties in meerstapssyntheses mogelijk zijn

4. Antimicrobieel potentieel – Bepaalde derivaten van tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylaat hebben matige antibacteriële en antischimmelactiviteiten aangetoond, wat wijst op potentieel als antimicrobiële middelen.

5. Uitgebreide karakterisering – De verbinding is uitgebreid gekarakteriseerd door FT-IR, NMR, LCMS en röntgendiffractie met één kristal, waarbij gedetailleerde kristallografische analyse beschikbaar is.

6. Hoge zuiverheid – Standaard ≥98% (HPLC/GC) zorgt voor betrouwbare en reproduceerbare resultaten; hogere zuiverheidsgraden beschikbaar op aanvraag.

7. Veelzijdige reactiechemie – In staat om onder gecontroleerde omstandigheden oxidatie (tot ketonen of carbonzuren) en reductie (tot alcoholen of aminen) te ondergaan.

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Wat zijn de belangrijkste toepassingen van tert-butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylaat?

A: Deze verbinding wordt voornamelijk gebruikt als PROTAC-linker voor het synthetiseren van PROTAC-moleculen in gericht onderzoek naar eiwitafbraak, en als een belangrijk tussenproduct bij de synthese van de PARP-remmer niraparib voor kankertherapie.

Vraag 2: Wat is een PROTAC-linker?

A: Een PROTAC-linker verbindt een E3-ubiquitineligaseligand met een doeleiwitligand, waardoor het PROTAC-molecuul het doeleiwit in de nabijheid van het ubiquitine-proteasoomsysteem kan brengen voor selectieve afbraak.

Neem contact met ons op

Heeft u een vraag of wilt u een bestelling plaatsen? Wij zijn er om u te helpen. Bij Cosperpharm zijn we trots op onze responsieve, klantgerichte service. Of u nu een klein monster nodig heeft voor R&D of een bulkzending voor productie, ons team staat klaar om u te ondersteunen.