O-Benzyl-N,N'-diisopropylisoureum

Traditionele methoden voor de vorming van benzylesters – zoals de behandeling van carbonzuren met benzylbromide en een base, of met benzylalcohol onder Mitsunobu-omstandigheden – kunnen worden geplaagd door nevenreacties (eliminatie, racemisatie) en/of vereisen zware omstandigheden. O-Benzyl-N,N'-diisopropylisoureum biedt een superieur alternatief en biedt een fundamenteel ander mechanistisch pad. In aanwezigheid van een carbonzuur werkt O-Benzyl-N,N'-diisopropylisoureum via zijn isoureumgroep als dehydraterend middel, waardoor de vorming van een reactief O-acylisoureum-tussenproduct wordt vergemakkelijkt dat vervolgens wordt aangevallen door het carboxylaatanion om de benzylester op te leveren. Met O-Benzyl-N,N'-diisopropylisoureum is het bijproduct, N,N′-diisopropylureum, doorgaans oplosbaar in organische oplosmiddelen, wat de zuivering tot een eenvoudige filtratie of waterige wassing vereenvoudigt. Cruciaal is dat de reactie verloopt zonder racemisatie in α-chirale centra, waardoor O-Benzyl-N,N'-diisopropylisoureum onmisbaar wordt voor de synthese van chirale moleculen, waaronder complexe natuurlijke producten en farmaceutische tussenproducten.

Productparameters

Waarom O-Benzyl-N,N'-diisopropylisoureum gebruiken?

Synthese Opmerking

BDIU wordt bereid door de reactie van N,N'-diisopropylcarbodiimide (DIC) met benzylalcohol. De synthese is eenvoudig en schaalbaar, maar voor routinematige onderzoekstoepassingen biedt Cosperpharm het reagens in hoge zuiverheid, klaar voor onmiddellijk gebruik.

Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

Elke batch ondergaat:

● Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%

● Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%

● Brekingsindex – bevestigende analyse

● ¹H NMR – structurele verificatie

● Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof

Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.

Veelgestelde vragen (FAQ)

Vraag 1: Hoe verhoudt BDIU zich tot O-Benzyl-N,N'-diisopropylisoureum?

A: Het belangrijkste verschil ligt in de aminesubstituenten. BDIU gebruikt isopropylgroepen, terwijl de dicyclohexylanaloog cyclohexylgroepen gebruikt. Het N,N'-diisopropylureum-bijproduct van BDIU is over het algemeen beter oplosbaar in organische oplosmiddelen en gemakkelijker te verwijderen door filtratie of waterige opwerking vergeleken met N,N'-dicyclohexylureum, dat minder oplosbaar kan zijn en soms neerslaat. BDIU is daarom vaak het voorkeursreagens wanneer zuivering een primaire zorg is.

Vraag 2: Wat is de typische procedure voor benzylesterificatie met behulp van BDIU?

A: Een algemene procedure: los het carbonzuur (1,0 equiv) op in een inert oplosmiddel zoals tolueen, DCM of THF. Voeg BDIU (1,1–1,5 equivalent) toe en verwarm gedurende 2–12 uur tot 40–80°C. Monitor door TLC. Na voltooiing koelt u het mengsel af, filtreert eventueel neergeslagen ureum af en concentreert het filtraat. Zuiver door flitschromatografie of herkristallisatie. Voor zuurgevoelige substraten is het ook mogelijk om de reactie gedurende langere perioden bij kamertemperatuur uit te voeren.

Cosperpharm – Zo maakt u dit reagens van u

Heeft u een betrouwbaar benzyleringsmiddel nodig dat uw chirale substraat niet racemiseert? Cosperpharm levert O-Benzyl-N,N'-diisopropylisoureum (CAS 2978-10-1) met geverifieerde zuiverheid en volledige documentatie. Of u nu 1 ml nodig heeft voor een reactiescherm of 1 liter voor procesontwikkeling, wij staan ​​klaar om te leveren.