Methyl-3-(2-aminoethyl)benzoaathydrochloride

Methyl-3-(2-aminoethyl)benzoaathydrochloride (ook wel 3-(2-aminoethyl)benzoëzuurmethylester HCl genoemd) is een veelzijdige bouwsteen die op grote schaal wordt gebruikt in de medicinale chemie en organische synthese en dient als een belangrijk tussenproduct voor de bereiding van farmaceutisch relevante verbindingen, waaronder isothiocyanaten en carbamaatderivaten met kankerbestrijdend potentieel. In programma's voor het ontdekken van geneesmiddelen functioneert Methyl-3-(2-Aminoethyl)benzoaathydrochloride als een bifunctionele linker, die zowel een esterhandvat (omzetbaar in carbonzuur, amide of gereduceerde alcohol) als een primair amine (geschikt voor de vorming van ureum, thioureum of sulfonamide) biedt, waardoor snelle toegang tot diverse bibliotheken van verbindingen mogelijk wordt.

De biologische activiteit van methyl-3-(2-aminoethyl)benzoaathydrochloride wordt voornamelijk toegeschreven aan het vermogen ervan om neurotransmittersystemen te moduleren na integratie in grotere moleculaire architecturen. Naast zijn bruikbaarheid bij de synthese van antikankermiddelen, is methyl-3-(2-aminoethyl)benzoaathydrochloride onderzocht als een structureel analoog binnen de procaïnamidereeks van klasse IA-antiaritmica, die functioneren door cardiale natriumkanalen te blokkeren en onregelmatige elektrische impulsen in myocardweefsel te vertragen. De hydrochloridezoutvorm van methyl-3-(2-aminoethyl)benzoaathydrochloride draagt ​​bij aan de verbeterde oplosbaarheid in water ten opzichte van de vrije base, waardoor het gebruik ervan in waterige reactiemedia en biologische testsystemen wordt vergemakkelijkt.

Productparameters

Veelgestelde vragen

Vraag 1: Wat is het primaire gebruik van deze verbinding?

A: Methyl-3-(2-aminoethyl)benzoaathydrochloride is een synthetische bouwsteen die voornamelijk wordt gebruikt in de medicinale chemie en organische synthese. Het dient als tussenproduct bij de bereiding van isothiocyanaten (die antikankeractiviteit hebben getoond), carbamaatderivaten, op ureum gebaseerde verbindingen en analogen van procaïnamide-gerelateerde anti-aritmische middelen.

Vraag 2: Welke voordelen heeft de hydrochloridezoutvorm voor gebruikers?

A: Het hydrochloridezout biedt een verbeterde oplosbaarheid in water vergeleken met de vrije base, waardoor de verbinding beter compatibel is met biologische tests en waterige reactiesystemen. Het verbetert ook de opslagstabiliteit op lange termijn door de gevoeligheid voor amine-oxidatie te verminderen.

Opslagomstandigheden

Methyl-3-(2-aminoethyl)benzoaathydrochloride is hygroscopisch en moet worden bewaard in een goed afgesloten container onder een inerte atmosfeer (stikstof of argon). Bewaren in een vriezer van -20°C om optimale stabiliteit te behouden. Houd de container goed gesloten wanneer deze niet in gebruik is, en laat de verzegelde container op omgevingstemperatuur komen voordat u deze opent om vochtcondensatie te minimaliseren. Vermijd langdurige blootstelling aan vocht, omdat de verbinding na verloop van tijd atmosferisch vocht kan absorberen. Niet bewaren in de buurt van oxidatiemiddelen of sterke zuren.

Versnelde stabiliteitsgegevens en stabiliteitssamenvattingen op lange termijn zijn op verzoek beschikbaar voor klanten die dit tussenproduct in gereguleerde processen integreren.

Toepassingsscenario's

1.Isothiocyanaatsynthese voor onderzoek tegen kanker

Deze verbinding dient als een voorloper voor de bereiding van isothiocyanaten, waarvan is gerapporteerd dat ze antikankeractiviteit vertonen. Het primaire amine kan worden omgezet in het overeenkomstige isothiocyanaat via reactie met thiofosgeen of koolstofdisulfide gevolgd door ontzwaveling, waardoor elektrofiele fragmenten worden gegenereerd voor onderzoek naar covalente modificatie.

2. Anti-aritmisch middel, gemiddeld

Als structureel analoog binnen de procaïnamidereeks van klasse IA-antiaritmica wordt deze bouwsteen gebruikt bij de synthese van nieuwe cardiale natriumkanaalmodulatoren. Het meta-gesubstitueerde benzoaatraamwerk onderscheidt deze derivaten van para-gesubstitueerd procaïnamide zelf.

3. Ontwikkeling van CNS en noötropische middelen

Het meta-gesubstitueerde aminoethylbenzoaatmotief is onderzocht in de Hansl-serie van CZS-actieve middelen voor cognitieve verbeteringstoepassingen. Dit tussenproduct biedt gemakkelijke toegang tot bibliotheken van noötropische verbindingen voor onderzoek naar structuur-activiteitsrelaties.

4. Synthese van ureum- en carbamaatderivatenbibliotheek

Het primaire amine maakt de éénstapssynthese van ureumverbindingen (met isocyanaten), carbamaten (met chloorformiaten) en thioureumverbindingen (met isothiocyanaten) mogelijk, waardoor optimalisatieprogramma's voor medicinale chemie op meerdere therapeutische gebieden worden ondersteund.

5. Amidekoppeling en petidomimetische synthese

Het amine kan worden gekoppeld aan carbonzuren of geactiveerde esters (EDC/HOBt, HATU, DCC) om amiden te genereren, waardoor deze verbinding een bruikbaar fragment wordt voor het construeren van peptidomimetische of heterocyclische verbindingsbibliotheken. De methylester kan worden gehydrolyseerd om een ​​tweede koppelingspartner te genereren in orthogonale beschermingsstrategieën.

6.Procesontwikkeling en opschaling

Farmaceutische proceschemici gebruiken dit tussenproduct voor reactieoptimalisatie, het in kaart brengen van onzuiverheden en de ontwikkeling van commerciële routes. Cosperpharm levert karakteriseringsgegevens en procesondersteuning om een ​​naadloze opschaling van laboratorium naar proeffabriek mogelijk te maken.

7. Analytische referentiestandaard

Hoogzuiver materiaal (≥98%) dient als analytische referentiestandaard voor HPLC-methodevalidatie, identificatie van onzuiverheden en kwaliteitscontroletests van downstream farmaceutische verbindingen die uit deze bouwsteen zijn bereid.

Neem contact met ons op

Het zou eenvoudig moeten zijn om kwaliteitstussenproducten in uw laboratorium of productielijn te krijgen. Cosperpharm – Precisie-tussenproducten voor farmaceutische innovatie.