Fmoc-Val-OH

Fmoc-Val-OH is een beschermde aminozuurbouwsteen die essentieel is voor de peptidesynthese in de vaste fase (SPPS), waardoor de gecontroleerde, stapsgewijze assemblage van peptiden mogelijk wordt voor onderzoekstoepassingen in de biochemie, farmacologie en de ontdekking van geneesmiddelen. De Fmoc-groep op Fmoc-Val-OH wordt selectief gesplitst onder basische omstandigheden (doorgaans 20% piperidine in DMF), waardoor orthogonale bescherming wordt geboden ten opzichte van zuurlabiele zijketenbeschermende groepen en Fmoc-Val-OH compatibel wordt gemaakt met standaard Fmoc/tBu-syntheseworkflows. Fmoc-Val-OH dient als uitgangsmateriaal voor de synthese van pentapeptiden die moeilijke sequenties bevatten via O-acylisodipeptide-eenheden en wordt ook gebruikt bij de synthese van polypeptiden via de Fmoc-solid-phase-methode volgens de backbone amide linker (BAL)-strategie. De hydrofobe zijketen van valine draagt ​​bij aan de vorming en stabiliteit van secundaire β-sheet-structuren, waardoor Fmoc-Val-OH bijzonder waardevol is voor het synthetiseren van amyloïdogene peptiden, antimicrobiële peptiden en andere β-sheet-rijke sequenties. Bovendien is Fmoc-Val-OH onderzocht op zijn zelfassemblerende eigenschappen onder variërende concentratie- en temperatuuromstandigheden.

Productparameters

Synthetische route

Voeg in een reactiekolf van 500 ml chiraal aminozuur S-3a (4,5 g, 38,8 mmol), dioxaan (40 ml) en 10% natriumcarbonaatoplossing (100 ml) toe. Plaats de kolf in een ijsbad en roer mechanisch. Voeg chloormierenzuur-9-fluormethylester (10,0 g, 38,8 mmol) en dioxaan (100 ml) toe aan een druppeltrechter en voeg het mengsel vervolgens langzaam toe aan de reactiekolf. Breng de temperatuur geleidelijk op kamertemperatuur en roer een nacht. Voeg na voltooiing van de reactie 100 ml water toe en extraheer driemaal met 50 ml ethylether. Breng de waterfase over naar een ijsbad om af te koelen en voeg vervolgens 1 M verdunde HCl toe totdat de pH 1 bereikt. De waterige oplossing wordt verder driemaal geëxtraheerd met 50 ml ethylacetaat. Combineer de oliefasen, droog ze met magnesiumsulfaat, filtreer en centrifugeer om tussenproduct S-4a te verkrijgen, d.w.z. Fmoc-L-valine (12,6 g, 96%), als een witte vaste stof.

Opslagomstandigheden

Bewaar Fmoc-Val-OH in een goed afgesloten container onder inerte atmosfeer (stikstof of argon) bij –20°C voor langdurige opslag (3 jaar houdbaarheid) of bij 2–8°C voor korte termijn opslag (tot 12 maanden). De verbinding kan voor kortstondig gebruik ook bij kamertemperatuur op een koele, donkere plaats (<15°C) worden bewaard. Houd de verpakking droog, beschermd tegen licht en opgeslagen in een schone, goed geventileerde ruimte, uit de buurt van sterke oxidatiemiddelen, sterke basen (vooral piperidine) en ontstekingsbronnen. De verbinding is niet erg hygroscopisch, maar moet worden beschermd tegen vocht om elke mogelijke hydrolyse van de Fmoc-carbamaatgroep te voorkomen.

Houdbaarheid: 3 jaar indien opgeslagen als poeder bij –20°C in een afgesloten verpakking onder inerte atmosfeer; 2 jaar indien bewaard als poeder bij 4°C. Stamoplossingen in DMF of DMSO moeten maximaal 6 maanden bij –80°C of maximaal 1 maand bij –20°C worden bewaard in goed afgesloten injectieflacons om verdamping en afbraak van het oplosmiddel te voorkomen. Vermijd herhaalde vries-dooicycli; Het wordt aanbevolen om bij de bereiding stockoplossingen te verdelen en alleen het volume te ontdooien dat nodig is voor elk experiment.

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Gebruik in een zuurkast om inademing van fijn poeder te voorkomen. Draag chemicaliënbestendige handschoenen (getest volgens EN 374 of gelijkwaardig), een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof of aerosolen. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Verontreinigde kleding moet worden verwijderd en gewassen voordat deze opnieuw wordt gebruikt. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

Onverenigbare materialen: Sterke oxidatiemiddelen, sterke basen (vooral piperidine wanneer ontscherming niet de bedoeling is) en vochtgevoelige omstandigheden die de carbamaatbeschermende groep kunnen hydrolyseren.

Kwaliteitsborging bij Cosperpharm

 Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%

 Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%

 Brekingsindex – bevestigende analyse

 ¹H NMR – structurele verificatie

 Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof

Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.

Neem contact met ons op

Klaar om hoogwaardige Fmoc-Val-OH veilig te stellen voor uw peptidesyntheseproject, onzuiverheidsreferentiestandaardbehoeften of commerciële productiecampagne? Cosperpharm staat klaar om u te helpen. Neem contact met ons op met uw kwantiteitsvereisten, kwaliteitsklassevoorkeur en gewenste leveringstijdlijn, en wij zullen u een gedetailleerde offerte en bevestiging van de doorlooptijd bezorgen.