Fmoc-Tyr(Me)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-L-tyrosine, ook bekend als Fmoc-4-methoxy-L-fenylalanine) is een Fmoc-beschermd tyrosinederivaat met een methylether-beschermende groep op de fenolische hydroxylzijketen. Het fenol van de zijketen van tyrosine wordt gemethyleerd om een stabiel 4-methoxyfenylalanineresidu te vormen – een niet-canoniek aminozuur dat dient als tyrosinesurrogaat in peptideonderzoek.
Fmoc-Tyr(Me)-OH is een gespecialiseerde Fmoc-beschermde aminozuurbouwsteen die wordt gebruikt om O-methyl-tyrosine (4-methoxy-L-fenylalanine) residuen in peptiden te introduceren via op Fmoc gebaseerde vaste-fase-peptidesynthese. De methylethermodificatie van Fmoc-Tyr(Me)-OH levert een stabiel, niet-hydrolyseerbaar tyrosine-analogon op dat bestand is tegen enzymatische afbraak en unieke elektronische en sterische eigenschappen biedt voor onderzoek naar structuur-activiteitsrelaties. Fmoc-Tyr(Me)-OH wordt veel gebruikt bij de ontdekking van peptidegeneesmiddelen, peptidomimetische chemie en proteomics-onderzoek. Fmoc-Tyr(Me)-OH wordt ook gebruikt bij de synthese van tyrosinebevattende peptiden waarbij de fenolische hydroxyl niet vereist is voor biologische activiteit, maar waarbij de aromatische ringstructuur essentieel is. Fmoc-Tyr(Me)-OH wordt geleverd als een zeer zuiver kristallijn poeder (≥98,0% HPLC) met goed gedefinieerde specificaties voor optische rotatie en smeltpunt, waardoor betrouwbare en reproduceerbare prestaties bij zowel handmatige als geautomatiseerde peptidesynthese worden gegarandeerd.
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Fmoc-Tyr(Me)-OH
CAS-nummer
77128-72-4
Moleculaire formule
C₂₅H₂₃NO₅
Moleculair gewicht
417.45g/mol
Verschijning
Wit tot bijna wit poeder tot kristal
Smeltpunt
161 °C
Kookpunt
647,8 °C bij 760 mmHg
Opslagconditie
Droog verzegeld, 2-8°C
pKa
2.97±0.10
Synthetische route
Fmoc-p-methoxy-L-alanine kan worden gesynthetiseerd door Fmoc-Y onder alkalische omstandigheden te laten reageren met dimethylsulfaat. De syntheseprocedure is als volgt: los 2,4 mM Fmoc-Y op in de minimale hoeveelheid DMF. Maak de oplossing alkalisch met 10 mM Ba(OH)₂ (O Chemical Book H) en voeg vervolgens 12 mM dimethylsulfaat toe. Roer het reactiemengsel bij 30-40 °C en volg de voortgang via dunnelaagchromatografie. Zuiver het ruwe product door middel van kolomchromatografie om Fmoc-p-methoxy-L-alanine te verkrijgen.
Sollicitatie
Fmoc-p-methoxy-L-alanine is een fenylalaninederivaat beschermd door de Fmoc (9-fluormethoxycarbonyl) groep. De Fmoc-beschermende groep kan gemakkelijk onder milde omstandigheden worden verwijderd zonder de biologische activiteit van het aminozuur in gevaar te brengen, waardoor deze verbinding een onmisbare grondstof wordt bij de peptidesynthese. Het dient ook als een belangrijk tussenproduct voor de synthese van antihypertensiva van de prilinideklasse.
Kwaliteitsborging bij Cosperpharm
Elke batch ondergaat:
Gaschromatografie (GC) – zuiverheid ≥97,0%
Niet-waterige titratie – zuiverheid ≥97,0%
Brekingsindex – bevestigende analyse
¹H NMR – structurele verificatie
Uiterlijk – kleurloze tot lichtgele tot lichtoranje heldere vloeistof
Elke zending wordt vergezeld van een uitgebreid COA, MSDS (met volledige GHS-informatie) en een certificaat van oorsprong.
Neem contact met ons op
Op zoek naar een betrouwbare bron van Fmoc-Tyr(Me)-OH voor uw peptide-SAR-onderzoeken of geneesmiddelenonderzoeksprogramma? Cosperpharm combineert hoogzuivere producten met de technische expertise en documentatieondersteuning die u nodig heeft. Neem vandaag nog contact op: we staan klaar om u te helpen uw project vooruit te helpen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid