Fmoc-Trp-OH

Fmoc-Trp-OH is een fundamentele bouwsteen voor de introductie van L-tryptofaan in synthetische peptiden via Fmoc vaste-fase-peptidesynthese (Fmoc SPPS). Als een Fmoc-beschermd aminozuur maakt Fmoc-Trp-OH de stapsgewijze assemblage van peptideketens op vaste drager mogelijk, waarbij de Fmoc-groep tijdelijke bescherming biedt van de α-aminogroep die kan worden verwijderd onder milde behandeling met piperidine. Fmoc-Trp-OH wordt veel gebruikt in zowel onderzoek als industriële peptidesynthese, inclusief de productie van therapeutische peptiden, op peptiden gebaseerde kandidaat-geneesmiddelen en peptide-antigenen. Het door Fmoc-Trp-OH geïntroduceerde tryptofaanresidu speelt een cruciale rol in talrijke biologisch actieve peptiden en draagt ​​bij aan hydrofobe interacties, π-stapeling en membraanpartitionering. Fmoc-Trp-OH wordt ook erkend als referentiestandaard bij de ontwikkeling van analytische methoden voor peptidegerelateerde onzuiverheden. Fmoc-Trp-OH is verkrijgbaar in meerdere zuiverheidsgraden, waarbij premiumkwaliteiten doorgaans een HPLC-zuiverheid van >98,0% bieden.

Productparameters

Synthetische route

Voor de synthese van Fmoc-peptiden wordt trifluorazijnzuur (TFA) doorgaans gebruikt als een ontschermingsmiddel met een hoge concentratie (90-95%), waarbij de resterende 5-10% bestaat uit water en verschillende wegvangers - met name zwavelhoudende verbindingen zoals thiobenzylether en 1,2-ethyleendithiol. Deze wegvangers worden gebruikt om nevenreacties te onderdrukken waarbij reactieve kationen gegenereerd door TFA een interactie aangaan met gevoelige zijketens van aminozuren (bijvoorbeeld tryptofaan) onder invloed van beschermende groepen.

Sollicitatie

1. Cyclische peptideverbindingen kunnen dienen als bradykinine-antagonisten en zijn bereid uit Fmoc-beschermde D- en L-tryptofaanderivaten.

2. Fmoc-L-tryptofaan, een Fmoc-beschermde vorm van L-tryptofaan, kan worden gebruikt als tussenproduct bij farmaceutische synthese.

Opslagomstandigheden

Bewaar Fmoc-Trp-OH in een goed afgesloten container bij kamertemperatuur op een koele, donkere plaats (<15°C), of bij 2–8°C. Voor langdurige opslag (>12 maanden) bewaren bij −20°C. Houd de container droog, beschermd tegen licht en opgeslagen in een schone, goed geventileerde ruimte, verwijderd van sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren, sterke basen en ontstekingsbronnen. Tryptofaanderivaten zijn oxidatiegevoelig; daarom wordt opslag onder een inerte atmosfeer (stikstof of argon) aanbevolen voor langere opslagperioden.

Houdbaarheid: 3 jaar bij bewaring bij –20°C in een afgesloten verpakking onder inerte atmosfeer; 2 jaar indien bewaard bij 4°C; 1 jaar indien bewaard bij kamertemperatuur op een koele, donkere plaats.

Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Uitsluitend gebruiken in een zuurkast. Draag chemicaliënbestendige handschoenen, een veiligheidsbril en een laboratoriumjas. Vermijd het genereren van stof of aerosolen. Niet eten, drinken of roken in de werkomgeving. Na gebruik de handen grondig wassen. Verontreinigde kleding moet worden verwijderd en gewassen voordat deze opnieuw wordt gebruikt. Raadpleeg het veiligheidsinformatieblad (SDS) voor volledige veiligheidsinformatie.

Neem contact met ons op

Van kleinschalig onderzoek naar peptidesynthese tot de commerciële productie van peptidetherapieën, Cosperpharm biedt de Fmoc-Trp-OH die u nodig heeft met de kwaliteit, documentatie en service die u verdient. Neem vandaag nog contact met ons op voor offertes, technische ondersteuning of aangepaste documentatiepakketten die zijn afgestemd op uw projectvereisten.