Fmoc-ThpGly-OH (Fmoc-4-amino-tetrahydropyran-4-carbonzuur, CAS 285996-72-7) is een gespecialiseerd, door Fmoc beschermd niet-natuurlijk aminozuur met een tetrahydropyranring gefuseerd aan het alfakoolstofcentrum. Het molecuul bestaat uit een stijve zesledige tetrahydropyraanring (oxaan) met een aminogroep op de 4-positie, die wordt beschermd door de Fmoc-groep (9-fluorenylmethyloxycarbonyl), en een carbonzuurfunctionaliteit op hetzelfde koolstofatoom.
Fmoc-ThpGly-OH is een veelzijdige bouwsteen van niet-natuurlijke aminozuren, ontworpen voor gebruik bij Fmoc-vaste-fase-peptidesynthese (SPPS). De tetrahydropyranring van Fmoc-ThpGly-OH introduceert significante conformationele beperkingen in de peptideskelet, waardoor de flexibiliteit van het aminozuurresidu wordt beperkt en mogelijk de doelbindingsaffiniteit wordt verbeterd door verminderde entropische straffen. De Fmoc-beschermende groep van Fmoc-ThpGly-OH maakt standaard SPPS-deprotectieprotocollen mogelijk, waardoor deze volledig compatibel is met geautomatiseerde peptidesynthesizers en routinematige peptidechemie-workflows. Dit maakt Fmoc-ThpGly-OH tot een bouwsteen van onschatbare waarde in de medicinale chemie, waar de introductie van conformationeel beperkte niet-natuurlijke aminozuren de potentie, selectiviteit en metabolische stabiliteit van op peptiden gebaseerde therapieën kan verbeteren. Voor onderzoekers die de chemische diversiteit van hun peptidebibliotheken willen uitbreiden, biedt Fmoc-ThpGly-OH een unieke sp³-rijke scaffold die ondervertegenwoordigd is in traditionele peptidescreeningcollecties
Productparameters
Parameter
Specificatie
Productnaam
Fmoc-ThpGly-OH
CAS-nummer
285996-72-7
Moleculaire formule
C₂₁H₂₁NO₅
Moleculair gewicht
367,40 g/mol
Verschijning
Witstevig
Dikte
1,35 ± 0,10 g/cm³
Kookpunt
609,9 ± 55,0 °C bij 760 mmHg
Opslagconditie
Verzegeld in droog,2–8 °C
Productvoordelen
Conformationeel beperkte sp³-rijke steiger
Fmoc-ThpGly-OH beschikt over een stijve tetrahydropyranring die de conformationele vrijheid van het aminozuurresidu beperkt. Deze pre-organisatie vermindert de entropische straffen bij receptorbinding, waardoor de affiniteit en selectiviteit van het doel mogelijk worden verbeterd – een eigenschap die zeer gewaardeerd wordt in de medicinale chemie en de ontdekking van geneesmiddelen.
Volledig compatibel met Fmoc SPPS
Fmoc-ThpGly-OH is ontworpen voor naadloze integratie in op Fmoc gebaseerde vaste-fase-peptidesynthese. De Fmoc-beschermende groep maakt selectieve deprotectie met piperidine mogelijk, waardoor Fmoc-ThpGly-OH zonder wijziging kan worden gebruikt met standaard SPPS-protocollen en geautomatiseerde synthesizers.
Breidt de chemische diversiteit van peptiden uit
De tetrahydropyran-scaffold van Fmoc-ThpGly-OH introduceert een sp³-rijk, niet-natuurlijk aminozuur dat ondervertegenwoordigd is in traditionele peptidescreeningsbibliotheken. Het opnemen van Fmoc-ThpGly-OH in peptidesequenties vergroot de toegankelijke chemische ruimte en kan leiden tot de ontdekking van nieuwe bioactieve verbindingen met verbeterde farmaceutische eigenschappen.
Hoge zuiverheid met volledige karakterisering
Cosperpharm levert Fmoc-ThpGly-OH met ≥98% HPLC-zuiverheid en volledige analytische karakterisering. Elke batch wordt vrijgegeven met een uitgebreid COA dat de consistentie van batch tot batch garandeert.
Opslagomstandigheden
Bewaar Fmoc-ThpGly-OH in een goed afgesloten container bij 2–8 °C. Houd de container droog, beschermd tegen licht en opgeslagen in een schone, goed geventileerde ruimte. De verbinding is hygroscopisch; daarom wordt gedroogde opslag aanbevolen en mag de container alleen worden geopend in een omgeving met lage luchtvochtigheid. Laat de verzegelde container op omgevingstemperatuur komen voordat u deze opent om vochtcondensatie te minimaliseren.
Voorzorgsmaatregelen bij hantering: Gebruik standaard laboratoriumvoorzorgsmaatregelen bij het hanteren van fijne poeders. Draag geschikte persoonlijke beschermingsmiddelen (laboratoriumjas, veiligheidsbril, chemicaliënbestendige handschoenen). Vermijd het genereren van stof. Gebruik in een goed geventileerde ruimte of zuurkast.
Toepassingsscenario's
Fmoc SPPS-gebouw
Blok Niet-natuurlijke aminozuurbouwsteen voor opname in peptidesequenties via Fmoc-peptidesynthese in de vaste fase.
Conformationele beperkingen Inleiding
De tetrahydropyranring introduceert stijfheid in de peptideskeletten, waardoor de conformationele entropie wordt verminderd en mogelijk de doelbindingsaffiniteit wordt verbeterd.
Medicinale chemie en medicijnontdekking
Wordt gebruikt om de chemische diversiteit in peptidebibliotheken uit te breiden en nieuwe bioactieve verbindingen met verbeterde farmacokinetische eigenschappen te ontdekken.
Optimalisatie van peptideleads
Maakt onderzoek naar structuur-activiteitsrelaties (SAR) mogelijk door de introductie van beperkte niet-natuurlijke aminozuren.
Eiwittechniek
Wordt gebruikt om niet-natuurlijke aminozuren met gedefinieerde geometrieën in technische eiwitten te introduceren.
Geavanceerde peptiden
Therapeutica Draagt bij aan de ontwikkeling van op peptiden gebaseerde therapieën met verbeterde metabolische stabiliteit en doelselectiviteit.
Neem contact met ons op
Op zoek naar Fmoc-ThpGly-OH om uw gereedschapskist voor peptidechemie uit te breiden? Cosperpharm is uw vertrouwde partner voor hoogwaardige niet-natuurlijke aminozuren. Neem vandaag nog contact op voor een offerte of om uw specifieke vereisten te bespreken. Wij staan klaar om uw onderzoek te ondersteunen.
We gebruiken cookies om u een betere browse-ervaring te bieden, het siteverkeer te analyseren en de inhoud te personaliseren. Door deze site te gebruiken, gaat u akkoord met ons gebruik van cookies.Privacybeleid